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中文名稱:環(huán)氧丙烷

中文同義詞:1，2-環(huán)氧丙烷;甲基環(huán)氧乙烷;環(huán)氧丙烷,1,2-環(huán)氧丙烷;氧化丙烯;環(huán)氧丙烷;環(huán)氧丙烷(1,2-環(huán)氧丙烷、(±)-環(huán)氧丙烷、氧化丙烯、甲基環(huán)氧乙烷、丙烯氧化物);環(huán)氧丙烷氧化丙烯;環(huán)氧丙烷(標(biāo)準(zhǔn)品)

英文名稱:Propyleneoxide

英文同義詞:Propyleneoxide,extrapure,99.5%;Propyleneoxide,pure,99%;PROPYLENEOXIDE,REAGENT;1,2-Epoxypropane(Propyleneoxide);PROPYLENOXIDE;propyleneoxide1,2-epoxypropanemethyloxirane;(±)-Methyloxirane,1,2-Epoxypropane;Propyleneoxide,99%,pure

CAS號:75-56-9

分子式:C3H6O

分子量:58.08

EINECS號:200-879-2

物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色液體，有類似乙醚的氣味。

2.熔點（℃）：-112

3.沸點（℃）：34

4.相對密度（水=1）：0.83

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.0

6.飽和蒸氣壓（kPa）：71.7（25℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1755.8

8.臨界溫度（℃）：209.1

9.臨界壓力（MPa）：4.93

10.辛醇/水分配系數(shù)：0.03

11.閃點（℃）：-37（CC）；-28.8（OC）

12.引燃溫度（℃）：449

13.爆炸上限（%）：36.0

14.爆炸下限（%）：2.3

15.溶解性：溶于水，混溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多數(shù)有機(jī)溶劑。

16.黏度（mPa·s,0oC）：0.410

17.黏度（mPa·s,20oC）：0.327

18.熔化熱（KJ/mol）：6.5

19.比熱容（KJ/(kg·K),15oC,定壓）：1.95

20.體膨脹系數(shù)（K-1,液體）：0.00213

21.空氣中燃燒范圍（ml/100ml）：2.1~2.15

22.臨界密度（g·cm-3）：0.305

23.臨界體積（cm3·mol-1）：190

24.臨界壓縮因子：0.245

25.偏心因子：0.271

26.Lennard-Jones參數(shù)（A）：4.8515

27.Lennard-Jones參數(shù)（K）：239.00

28.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：19.110

29.van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.640×109

30.van der Waals體積（cm3·mol-1）：34.400

31.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1943.34

32.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-94.68

33.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：281.15

34.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-25.1

35.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：72.55

36.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1915.44

37.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-122.59

38.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：196.27

39.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-28.66

40.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：122.5

毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性

LD50：380mg/kg（大鼠經(jīng)口）；1245mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：4000ppm（大鼠吸入，4h）；4127mg/m3（小鼠吸入，4h）

2.刺激性

家兔經(jīng)皮：50mg（6min），重度刺激；415mg，中度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經(jīng)眼：20mg（2h），中度刺激。

3.亞急性與慢性毒性  0.3g/kg灌胃，每周5次，18次，大鼠體重減輕，出現(xiàn)胃刺激和肝臟損害。

4.致突變性  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌350μg/皿。DNA損傷：大腸桿菌1μmol/L。顯性致死實驗：大鼠吸入300ppm（5d）（間歇）。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人淋巴細(xì)胞1850μg/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞25000ppm。

5.致畸性  大鼠孕后7~16d吸入最低中毒劑量（TCLo）500ppm（7h），致肌肉骨骼系統(tǒng)、顱面部（包括鼻、舌）發(fā)育畸形。

6.致癌性  IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。

7.其他   大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：500ppm（7h）（孕后7~16d用藥），致胚胎毒性，致肌肉骨骼發(fā)育異常。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性

LC50：170mg/L（24h）（金魚）

TLm：141mg/L（96h）（食蚊魚，靜態(tài)）；

215mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽魚，靜態(tài)）

2.生物降解性  MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解96%。

3.非生物降解性

空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為30d（理論）。

在25℃，當(dāng)pH值為7~9.5時，水解半衰期分別為11.6d，6.6d（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：15.53

2、摩爾體積（cm3/mol）：64.2

3、等張比容（90.2K）：144.0

4、表面張力（dyne/cm）：25.2

5、極化率（10-24cm3）：6.15

計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積12.5

7.重原子數(shù)量:4

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:26.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.具有醚類氣味的低沸易燃液體。工業(yè)品為兩種旋光異構(gòu)體的外消旋混合物。環(huán)氧丙烷是易燃、易爆化學(xué)品，其蒸汽會分解。應(yīng)避免酸性鹽（如氯化錫、氯化鋅）、堿類、叔胺等過量會污染環(huán)氧丙烷。對金屬無腐蝕性，由于對某些橡膠和塑料有作用，應(yīng)注意選擇墊圈和閥門。由于沸點低，揮發(fā)性大，易燃，化學(xué)性質(zhì)活潑，應(yīng)注意防止與電火花、靜電、熱源、酸、堿等接近。與水部分混溶[20℃時水中溶解度40.5%（重量）；水在環(huán)氧丙烷中的溶解度12.8%（重量）]，與乙醇、乙醚混溶，并與二氯甲烷、戊烷、戊烯、環(huán)戊烷、環(huán)戊烯等形成二元共沸物。

2.化學(xué)性質(zhì)極其活潑，特別是能與含有活潑氫的化合物反應(yīng)，生成各種衍生物。例如，與水反應(yīng)生成1,2-丙二醇；與氨反應(yīng)生成異丙醇胺；與醇反應(yīng)生成羥基醚；與脂肪酸反應(yīng)生成羥基酯；與鹵化氫反應(yīng)生成鹵代醇；與丙二醇反應(yīng)生成聚丙二醇；氧化生成乙酸；與甘油反應(yīng)生成聚醚三元醇；與羧酸反應(yīng)生成酯等。在500℃通過浮石時部分發(fā)生重排，生成丙酮和丙醛。在無水狀態(tài)下與氯作用，生成氯代丙酮和1-氯-2-丙醇。氧化時生成乙酸，用鈉汞齊還原生成異丙醇。

3.穩(wěn)定性  穩(wěn)定

4.禁配物   酸類、堿類、強(qiáng)氧化劑。鐵、錫、鋁的無水氯化物，鐵、鋁的過氧化物、氨水、氯磺酸、鹽酸、氟化氫、硝酸、硫酸、發(fā)煙硫酸等

5.避免接觸的條件  受熱

6.聚合危害  不聚合

貯存方法
1.儲存注意事項 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。庫溫不宜超過29℃。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

2.環(huán)氧丙烷為低沸、易燃液體，其蒸氣在空氣中能自燃或爆炸，應(yīng)按有毒危險品規(guī)定貯運。貯槽和反應(yīng)器等宜覆蓋以惰性氣體。容器的溫度、壓力應(yīng)保持在25℃、0.3Mpa以下。施行有關(guān)安全防火防爆措施。貯運容器宜用不銹鋼制。

危險運輸編碼：UN 1280 3/PG 1

危險品標(biāo)志：很易燃 有毒

安全標(biāo)識：S45 S53

危險標(biāo)識：R12 R45 R46 R20/21/22 R36/37/38

1.氯醇法：由丙烯和氯氣、水在常壓和60℃下經(jīng)次氯酸化生成氯丙醇，再經(jīng)皂化、凝縮、蒸餾而得。工藝流程：（1）丙烯次氯酸化   將丙烯和氯氣分別通入水中進(jìn)行氣液相反應(yīng)，反應(yīng)溫度為35-50℃，丙烯與氯氣摩爾比為（1.1-1.2）：1。水與氯氣首先反應(yīng)生成次氯酸，然后丙烯再與次氯酸進(jìn)行加成反應(yīng)生成氯丙醇。為減少副反應(yīng)，避免二氯丙烷的生成，氯丙醇的濃度不宜過高，一般不高于6%-7%；氯氣不可過量，除氯氣過量將導(dǎo)致副產(chǎn)物二氯乙烷增多外，還有可能引起爆炸的危險性；向反應(yīng)器通氯氣和丙烯時，應(yīng)盡量避免兩種氣體的直接接觸。一般將氯氣入口設(shè)在丙烯入口下方，而水的入口設(shè)在最下方。

（2）氯丙醇脫氯化氫反應(yīng) 將含水的氯丙醇加入皂化釜中，然后再加10%的石灰乳，攪拌下進(jìn)行皂化反應(yīng)，過程中必須注意物料的加入方式，如果將氯丙醇加入到石灰乳中，生成的環(huán)氧丙烷處于堿性介質(zhì)中，會發(fā)生水解生成丙二醇厚。因此，對于氯丙醇脫氯化氫反應(yīng)，必須將堿液加到氯丙醇中，以獲得盡可能高的環(huán)氧丙烷收率。環(huán)氧丙烷生成反應(yīng)立即蒸出，以避免水解。（3）環(huán)氧丙烷的提純蒸出的環(huán)氧丙烷經(jīng)冷凝后，送入精餾塔進(jìn)行精餾即得成品。

2.直接氧化法：在銀催化作用下，由丙烯與氧或空氣進(jìn)行氧化制得。

3.間接氧化法：由乙苯（或異丁烷、異丙苯等）經(jīng)氧化制成氫過氧化乙苯（或叔丁基過氧化氫、氫過氧化異丙苯等），在環(huán)烷酸鉬等催化劑存在下，與丙烯進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)而得。

4.電化氯醇法：此法利用氯化鈉（或氯化鉀、溴化鈉、碘化鈉）的水溶液，經(jīng)電解生成氯氣和氫氧化鈉的原理，在陽極區(qū)通入丙烯，生成氯丙醇，在陰極區(qū)氯丙醇與氫氧化鈉作用生成環(huán)氧丙烷。

5.過氧化物法：主要過程為有機(jī)過氧化氫的制造，用過氧化物將丙烯氧化。該反應(yīng)無論是生產(chǎn)有機(jī)過氧化氫或在催化劑存在下將過氧化物的氧轉(zhuǎn)移到丙烯分子上都是液相反應(yīng)，該方法除主產(chǎn)品環(huán)氧丙烷外，還有聯(lián)產(chǎn)品。目前已經(jīng)實現(xiàn)工業(yè)化的有乙苯哈康法和異丁烷哈康法。
（1）乙苯哈康法：以乙苯為原料經(jīng)氧化制乙苯氫過氧化物，在環(huán)烷酸銅等催化劑作用下，進(jìn)行丙烯環(huán)氧化反應(yīng)，得到環(huán)氧丙烷，同時得到α-苯乙醇，經(jīng)脫水可得到苯乙烯。
乙苯氧化的反應(yīng)溫度為130～150℃，壓力為0.07～0.14 MPa，生成乙苯氫過氧化物的選擇性達(dá)90%，環(huán)氧化溫度為50～120℃，壓力為常壓0.1～0.864 MPa。例如將乙苯氫過氧化物14%、丙烯35%、乙苯50%、α-苯乙醇1%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的混合物加入0.4%環(huán)烷酸錳-環(huán)烷酸鈉(n_Mo/n_Na=2，摩爾比)作催化劑，在100℃反應(yīng)1.5 h，得到乙苯氫過氧化物的轉(zhuǎn)化率為99%，生成環(huán)氧丙烷的選擇性78%，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)蒸餾處理可得環(huán)氧丙烷成品，而α-苯乙醇在脫水反應(yīng)器用TiO₃-Al₂O₃作催化劑，在250～280℃脫水，100%轉(zhuǎn)化為苯乙烯，其選擇性為92%。該方法特點：成本低，經(jīng)濟(jì)合理，三廢少，同時有聯(lián)產(chǎn)苯乙烯。
（2）異丁烷哈康法：是以異丁烷為原料，經(jīng)氧化劑叔丁基氫過氧化物再與丙烯反應(yīng)得環(huán)氧丙烷和叔丁醇，工藝過程與乙苯哈康法類似。制取叔丁基氫過氧化物是在100～110℃，不用催化劑，通常用叔丁基氫過氧化物作繼引發(fā)劑，丙烯環(huán)氧化的反應(yīng)條件是反應(yīng)溫度121℃，壓力4.1 MPa。在鉬催化劑存在下進(jìn)行，反應(yīng)時間0.5 h，環(huán)氧丙烷的產(chǎn)率為88%(以過氧化物計)，選擇性81%。此法可以聯(lián)產(chǎn)叔丁醇，產(chǎn)率約60%。

1.環(huán)氧丙烷是重要的有機(jī)化工原料，為丙烯系的第三大產(chǎn)品，最大用途是制聚醚多元醇，進(jìn)而制造聚氨酯，在美國和西歐的用途分配中，這方面的用途分別占60%和70%以上。用于制造非離子表面活性劑和丙烯醇、丙二醇、醇醚、碳酸丙烯酯、異丙醇胺、丙醛、合成甘油、有機(jī)酸、合成樹脂、泡沫塑料、增塑劑、乳化劑、濕潤劑、洗滌劑、殺菌劑、熏蒸劑等。環(huán)氧丙烷衍生的精細(xì)化學(xué)品幾乎應(yīng)用于所有工業(yè)部門和日常生活中。另外，環(huán)氧丙烷還少量用于涂料、剎車液、防凍劑、噴氣發(fā)動機(jī)燃油添加劑、地板拋光劑、印刷油墨、電子化學(xué)品、清潔劑、選礦劑、皮革加工、PS版用感光液、短效增塑劑、染料、非離子型表面活性劑、油田破乳劑、阻燃劑、農(nóng)藥乳化劑及潤濕劑等行業(yè)。也用于有機(jī)合成。用作硝酸纖維素、醋酸纖維素、各種樹脂的溶劑，氯乙烯樹脂和含氯溶劑的穩(wěn)定劑，硝基噴漆褪色的防止劑等。還用于表面活性劑（潤濕劑、洗滌劑、乳化劑等）以及醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、人造皮革的制造。

2.用于制備改性環(huán)氧樹脂固化劑、合成樹脂及作為環(huán)氧樹脂膠黏劑的活性稀釋劑。還用于生產(chǎn)丙二醇、丙烯醇、丙醛、聚醚、異丙醇胺、高級脂肪酸酯類表面活性劑、增塑劑、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、泡沫塑料產(chǎn)品。也是各種樹脂、乙酸纖維素、硝化纖維素等的溶劑及氯乙烯樹脂和含氯溶劑的穩(wěn)定劑、硝基噴漆退色防止劑，還可用作殺菌劑、熏蒸劑、潤濕劑等。是一種廣譜消毒劑，可以殺滅細(xì)菌繁殖體、芽孢、真菌及病毒，一般滅菌濃度為800～2000mg/L。

3.是有機(jī)合成的重要原料。用于合成潤滑劑、表面活性劑、去垢劑，及制造殺蟲劑，生產(chǎn)聚氨酯泡沫和樹脂等。