化學(xué)性質(zhì)
中文名 間氯苯乙酮
外文名 m-chloroacetonenone
分子式 C8H7ClO
分子量 154.59
物理性質(zhì)
【外觀】常溫下為無色或淺黃色液體。
【沸點(diǎn)】（℃） 241
【熔點(diǎn)】（℃）
【閃點(diǎn)】℃（封閉式） 105
【密度】g/ml（25℃） 1.191
【折射率】nD25 1.548-1.551
【溶解性能】間氯苯乙酮可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，不溶于水。
【穩(wěn)定性】穩(wěn)定
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號(hào)】99-02-5
【EINECS登錄202-721-8
【分子量】154.59
【常見的化學(xué)反應(yīng)】具有酮基及苯環(huán)的一般反應(yīng)通性。
【禁配物】強(qiáng)氧化劑。
【聚合危害】無聚合危害。
安全信息
毒性和環(huán)境影響
間氯苯乙酮為有毒化學(xué)品，對(duì)眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激性，吸入，吞食后有害。對(duì)水有稍微的危害。具體毒性數(shù)據(jù)可參照對(duì)氯苯乙酮、鄰氯苯乙酮等同系物毒性。
包裝、貯存和運(yùn)輸
采用塑料桶或鐵桶密封包裝，儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與強(qiáng)氧化劑、食品分開存放，切忌混儲(chǔ)混裝混運(yùn)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
間氯苯乙酮有多種合成方法，例如苯乙酮氯化法：該法在氯代反應(yīng)過程中同時(shí)生成了沸點(diǎn)非常接近的間位和對(duì)位等氯代物，很難分離提純，導(dǎo)致污染嚴(yán)重，且最終產(chǎn)物得率也低，因此無法實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。
其他還有苯乙酮硝基還原取代法、重氮鹽法、直接氧化法、仲醇氧化法、甲酸甲酯還原法等，也難以大規(guī)模生產(chǎn)。
以間氯苯甲酰氯為原料合成間氯苯乙酮法，首先在有機(jī)溶劑中，間氯苯甲酰、氫化鈉、乙酸乙酯反應(yīng)，乙酸乙酯與間氯苯甲酰氯中甲?；l(fā)生定向縮合，而生成中間物間氯苯甲酰乙酸乙酯。該反應(yīng)在常溫常壓下就能進(jìn)行，反應(yīng)比較徹底，因此使間氯苯甲酰氯的轉(zhuǎn)化率達(dá)到90%以上。中間物在酸性條件下，在硫酸和醋酸混合水溶液中，加熱80-110℃，水解和脫羧，幾乎100%地水解和脫羧，生成間氯苯乙酮產(chǎn)品得率可達(dá)80%以上。反應(yīng)過程副產(chǎn)物少，產(chǎn)物之間的沸點(diǎn)差異較大，因此分離提純比較方便。
另一種苯甲酰氯合成間氯苯乙酮的方法。以無水三氯化鐵和無水三氯化鋁復(fù)合物為催化劑，在常壓和-10℃～40℃溫度下，苯甲酰氯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成間氯苯甲酰氯；以無水乙醚為溶劑，四氯化碳為引發(fā)催化劑，鎂與無水乙醇和丙二酸二乙酯反應(yīng)，生成乙氧鎂基丙二酸二乙酯，后者與間苯甲酰氯在乙醚溶劑中發(fā)生反應(yīng)，生成間氯苯甲酰丙二酸二乙酯；在酸性水溶液中，80～110℃下，間氯苯甲酰丙二酸二乙酯發(fā)生水解和脫羧反應(yīng)生成間氯苯乙酮。各步反應(yīng)均在較溫和的工藝條件下進(jìn)行，苯甲酰氯的轉(zhuǎn)化率控制在50%～60%，生成間氯苯甲酰氯的選擇性可達(dá)85%～90%；間氯苯乙酮的得率可達(dá)75%～85%
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
間氯苯乙酮是一種重要的中間體，主要作為醫(yī)藥中間體，用于合成支氣管擴(kuò)張等新特藥、癲癇病藥物卡馬西平等的合成；又可作為精細(xì)化工原料，用于合成分子中含間氯苯環(huán)結(jié)構(gòu)的精細(xì)化工產(chǎn)品；同時(shí)還可作為其它醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體等。
