化學(xué)性質(zhì)
中文名 1,2-苯二胺
外文名 1,2-diaminobenzene
別名 鄰苯二胺
化學(xué)式 C6H8N2
分子量 108.14
CAS登錄號(hào) 95-54-5
EINECS登錄號(hào) 202-430-6
熔點(diǎn) 102～103℃
沸點(diǎn) 256～258℃
水溶性 微溶于冷水，溶于熱水
密度 1.2 g/cm3
外觀 無(wú)色單斜晶體
閃點(diǎn) 110°C
安全性描述 28-36/37-45-60-61-1/2
危險(xiǎn)性符號(hào) T,N
危險(xiǎn)性描述 20/21-25-36-40-43-50/53-68
UN危險(xiǎn)貨物編號(hào) UN 1673 6.1/PG 3
安全信息
對(duì)環(huán)境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收對(duì)身體有害。對(duì)眼睛、粘膜、呼吸道有刺激作用。
毒理學(xué)資料
急性毒性：LD501070mg/kg（大鼠經(jīng)口）
致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門(mén)氏菌1g/L。微核試驗(yàn)：小鼠經(jīng)口216mg/kg，24小時(shí)。
環(huán)境行為
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
監(jiān)測(cè)與防護(hù)
監(jiān)測(cè)方法
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法
氣相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊(cè)》（第四分冊(cè)，色譜分析），化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
美國(guó) 車(chē)間衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn) 0.1mg/m[皮]（1,4-苯二胺）
前蘇聯(lián)（1975）水體中有害有機(jī)物的最大允許濃度 0.1mg/L（1,4-苯二胺）泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，周?chē)O(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所或用沙土混合，逐漸倒入稀鹽酸中（1體積濃鹽酸加2體積水稀釋?zhuān)?，放?4小時(shí)，然后廢棄。如大量泄漏，收集回收或無(wú)害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，應(yīng)該佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿緊袖工作服，長(zhǎng)統(tǒng)膠鞋。
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及時(shí)換洗工作服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡。進(jìn)行就業(yè)前和定期的體檢。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者給漱口，飲水，洗胃后口服活性炭，再給以導(dǎo)瀉。就醫(yī)。
消防措施
滅火方法：霧狀水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。
合成方法
1、以鄰硝基苯胺為原料，用硫化鈉還原法或催化加氫還原法制得鄰苯二胺。在還原鍋內(nèi)加入21%的硫化鈉溶液和鄰硝基苯胺，升溫至90℃，密閉升溫至105-110℃，壓力自升為0.1-0.2MPa，攪拌還原5h，降溫至40℃以下，過(guò)濾。將濾餅加熱熔化，減壓蒸餾，收集140-210℃（7.89kPa）餾分即為鄰苯二胺，收率70-80%。加氫過(guò)程在高壓釜中進(jìn)行，反應(yīng)溫度為95-105℃，壓力為2MPa左右，在鎳催化劑作用下通氫反應(yīng)約1h，至氫壓不下降為止。鄰苯二胺的收率在97%以上。
2、其制備方法有以下幾種。
鄰硝基苯胺與硫化鈉還原法
用鄰硝基苯胺與硫化鈉溶液在壓力98～196kPa、反應(yīng)溫度105～110℃情況下反應(yīng)，亦可在反應(yīng)溫度120～130℃和常壓下進(jìn)行，反應(yīng)時(shí)間3～4h，得到鄰苯二胺。
鄰硝基苯胺加氫還原法
以鄰硝基苯胺為原料，蘭尼鎳為催化劑，在高壓釜中控制溫度95～105℃，連續(xù)通氫氣至壓力不降為止，在1.960 MPa壓力下攪拌反應(yīng)得到產(chǎn)品。
上述兩個(gè)制備方法中，用硫化鈉還原法得到產(chǎn)品的純度較高，工藝路線(xiàn)比較成熟，國(guó)內(nèi)有較多的工廠用此法生產(chǎn)鄰苯二胺。但該方法勞動(dòng)保護(hù)條件較差，廢水較多。而催化加氫法在工藝上還存在些問(wèn)題，工業(yè)化有待進(jìn)一步改進(jìn)。此外還有鄰二氯苯氨解法，國(guó)內(nèi)有較多單位曾進(jìn)行研究，但尚未工業(yè)化。
3、在裝有液封機(jī)械攪拌器及回流冷凝器的1升三頸回底燒瓶中，放入69克(0.5摩爾)鄰硝基苯胺、40毫升20氫氧化鈉溶液及200毫升95%乙醇。將混合物劇烈攪拌并在蒸汽浴上加熱至溶液緩緩沸騰。停止加熱，把130克(2克原子)針?lè)?純度不低于80%,用量按130克純度100%的物質(zhì)計(jì)算)分成每份10克逐次加入，間隔的時(shí)間J以保持溶液沸騰為度。加完鋅粉后，將混合物回并繼續(xù)攪拌1小時(shí)，溶液的顏色從深紅變?yōu)榻跓o(wú)色。把熱混合物進(jìn)行吸濾，并將殘留的鋅放回?zé)恐?，用每份I}}毫升的熱乙醇提取二次。加2一3克亞硫酸氫鈉至合并后的濾液中，然后把溶液在減壓下(用水泵)于蒸汽浴上濃縮至體積為125-150毫升。在冰鹽浴中充分冷卻后，收集淡黃色晶體，用少量冰水洗一次，放在真空干燥器中干燥。在}'7-1 }}融化的粗鄰苯二胺的產(chǎn)量是46一50克(85-93%）。如果需要較純的產(chǎn)品，可把產(chǎn)物溶解在含有1一2克亞硫酸氫鈉的150-175毫升熱水中，并用活性炭處理。在冰鹽致冷劑中充分冷卻后，濾出無(wú)色晶體并用10=15毫升冰水洗滌。
也可把游離的二胺用下法變?yōu)槎}酸鹽，并精制之。把粗的鄰苯二胺溶解在由90-100毫升濃鹽酸(比重1.19及含有2一3克氛化亞錫的50-60毫升水所成的混合物中，將熱溶液用活性炭處理。在熱的無(wú)色濾液中加入150毫升濃鹽酸，然后在冰一鹽浴中充分冷卻。吸濾出無(wú)色晶體，用少量冷的濃鹽酸洗滌，于真空中在固體氫氧化鈉上干燥。鄰苯二胺二鹽酸的產(chǎn)量是77一81克(根據(jù)所用鄰硝基苯胺的重量計(jì)算，為理論產(chǎn)量的85-90%
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
苯二胺用作熒光指示劑，色譜分析試劑；用于銅、金、鐵、鎂、釩、氨、硫化氫、二氧化硫、氧化鉻等的鑒定，制造偶氮染料，皮毛染色以及照相材料、橡膠、印染工業(yè)。
(1) 鄰苯二胺主要用于制造農(nóng)藥殺菌劑(多菌靈、苯菌靈、甲基托布津、噻菌靈)，還原性染料(還原黃6GD、還原艷橙GR)，陽(yáng)離子染料(陽(yáng)離子艷黃10GFF)，聚合物穩(wěn)定劑(2-巰基苯并咪唑)，雜環(huán)化合物(苯并咪唑與喹喔啉)，感光材料，表面活性劑，防凍劑，銅防腐蝕劑等。它是染發(fā)劑配方組分之一，也是分析化學(xué)中鑒定1，2-二酮、羧酸和醛類(lèi)常用的有機(jī)試劑之一。
(2) 間苯二胺主要用于制造染料，如直接耐曬黑RN，并用作毛皮染料，以及偶氮和嗪染料中間體， 測(cè)定亞硝酸鹽， 還用于離子交換樹(shù)脂， 嵌段共聚物及照相術(shù)； 用作紡織染色劑，實(shí)驗(yàn)室用試劑，硫化劑，腐蝕抑制劑。還用作環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑和水泥的促凝劑等。
(3) 對(duì)苯二胺主要用于制造染料，可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D)，還可用于毛皮染色，用作化妝品染發(fā)劑烏爾絲D，也用于制備橡膠防老劑（“防老化劑DNP”、“防老化劑DOP”、“防老化劑DBP”）及顯影劑等的生產(chǎn)。
