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化學(xué)性質(zhì)

CAS號:84650-60-2

MDL號:暫無

EINECS號:暫無

RTECS號:200-053-1

BRN號:暫無

PubChem號:暫無

物性數(shù)據(jù)

暫無

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

LD50(2496±32)mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。95%以上的精品為3.94g/kg(大鼠,經(jīng)口)。
致突變試驗Ames試驗、骨髓微核實驗和骨髓細(xì)胞染色體畸變試驗表明,在1/20 LD50濃度內(nèi)均無不良影響,無任何副作用。
按成人劑量20~40倍喂狗3個月,各項血液指標(biāo)及尿檢均無異常。
果蠅終生飼養(yǎng)和小白鼠喂養(yǎng)試驗表明,對果蠅的生長、發(fā)育和壽命與對小白鼠的血紅蛋白、紅細(xì)胞數(shù)、白細(xì)胞數(shù)、胸腺、脾臟細(xì)胞數(shù)、肝臟量及體重均無不良影響。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

性質(zhì)與穩(wěn)定性

淡黃至茶褐色略帶茶香的水溶液、灰白色粉狀固體或結(jié)晶,具澀味。易溶于水、乙醇、乙酸乙酯,微溶于油脂。對熱、酸較穩(wěn)定,2%溶液加熱至120℃并保持30min,無明顯改變,在160℃:油脂中30rain降解20%,2%溶液在37℃下保持3天后,在pH值2~7范圍內(nèi)穩(wěn)定,pH>7和光照下易氧化聚合。2%茶多酚在2%、5%和10%食鹽溶液中于pH=6.5、室溫下保存3天,其含量無變化。遇鐵變綠黑色絡(luò)合物。略有吸潮性,水溶液pH值為3~4,在堿性條件下易氧化褐變。


安全信息

危險運(yùn)輸編碼:暫無

危險品標(biāo)志:暫無

安全標(biāo)識:暫無

危險標(biāo)識:暫無


合成方法

溶劑萃取法
取當(dāng)年的茶葉末或老茶葉粉碎過0.75mm篩,加入10倍量的清水,在90℃下攪拌浸提l0min。趁熱過濾后,濾渣再浸提2次;合并3次濾液,加人等體積的氯仿攪拌萃取30min,靜置分層后,取水相,加入3倍量的乙酸乙酯,先后抽提3次,每次20min。靜置分層,收集有機(jī)相,減壓蒸餾回收乙酸乙酯;殘液濃縮至干,冷卻后冷凍干燥得白色粉狀品,收率29%。

由茶葉以1:15加入pH值4~5的酸性水中,在120℃下煮30min,過濾,合并兩次濾液,濃縮、活性炭脫色、離心分離、真空干燥而得。得率可達(dá)28.9%(純度72%)?;蛴删G茶用溫水提取后用二氯甲烷提掉咖啡因,再用乙酸乙酯水溶液(2:1)提取,離子交換樹脂吸附、丙酮水溶液解吸等精制而成。得率約8%~9%。


上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

1、防癌、抗癌作用

茶葉具有防癌、抗癌作用,主要有效成分為茶多酚、兒茶素單體和茶色素?,F(xiàn)代藥理學(xué)活性研究表明,茶黃素具有抗突變、抑制細(xì)胞色素P450的活性、抑制癌細(xì)胞的胞外信號和增殖、抗炎和癌癥的化學(xué)預(yù)防作用等。據(jù)文獻(xiàn)報道,茶色素具有比茶多酚更強(qiáng)的抗氧化性能和良好的醫(yī)藥保健功能,如預(yù)防心腦血管疾病、預(yù)防齲齒、防癌抗癌、抗菌抗病毒等。近年來,有不少研究用TF-3-G,TFDG和TF-3’-G等茶黃素單體對人體纖維肉瘤HT1080、巨嗜細(xì)胞、鼠肺細(xì)胞等進(jìn)行抑制作用的研究,并且與茶多酚作用效果進(jìn)行了比較,對機(jī)理進(jìn)行探討。但是由于茶黃素單體的分離非常復(fù)雜,并且獲得的量較少,對于研究工作帶來許多困難。有學(xué)者采用高速逆流色譜技術(shù)分離了茶黃色單體,為獲得較大量的茶黃素單體提供了方便,并且對人胃癌細(xì)胞株MKN-28、人肝癌細(xì)胞株BEL-7402和人急性早幼粒白血病細(xì)胞株HL-60的生長抑制進(jìn)行了生活物活性研究。結(jié)果表明,3種茶黃素都表現(xiàn)出一定程度的抑制人肝癌細(xì)胞和人胃癌細(xì)胞存活作用,而且呈明顯的劑量依賴關(guān)系。茶黃素雙沒食子酸酯具有良好的抑制 H1299細(xì)胞生長的活性,IC50 為25 μmol/L,有調(diào)節(jié)細(xì)胞周期的活性,可增加HCT-1l6細(xì)胞G1期細(xì)胞的比例,有促進(jìn)HCT-ll6細(xì)胞凋亡的作用,濃度為50 μmol/L 時效果顯著,48 h凋亡率達(dá)到40%以上。Western雜交技術(shù)分析結(jié)果表明,它可降低HCT-ll6細(xì)胞中促癌蛋白質(zhì)因子Bc1-xL的表達(dá)量,可增加抑癌蛋白質(zhì)因子Bax的表達(dá)量。

2、抗氧化作用

茶黃素通過調(diào)節(jié)體內(nèi)的生物酶系的活性、直接消除自由基、與金屬離子絡(luò)合、以及防止低密度脂蛋白的氧化等途徑來實現(xiàn)它的抗氧化作用。

谷胱甘肽S轉(zhuǎn)移酶GST可以催化親核性的谷胱甘肽與各種親電子外源化合物的結(jié)合反應(yīng)。許多外源化合物在生物轉(zhuǎn)化第一相反應(yīng)中極易形成某些生物活性中間產(chǎn)物,它們可與重要的細(xì)胞生物大分子發(fā)生共價結(jié)合,對機(jī)體造成損害。谷胱甘肽與其結(jié)合后,可防止發(fā)生此種共價結(jié)合,起到解毒作用。谷胱甘肽可在谷胱甘肽過氧化物酶的作用下從H2O2處接受電子,發(fā)生自身氧化,從而阻斷羥基自由基的生成。用茶黃素喂養(yǎng)小鼠后,將其暴露于致癌物二甲基芐蒽DMBA中,結(jié)果表明茶黃素均能明顯激活小鼠體內(nèi)的GST、GPX的活性,同時還伴隨著脂質(zhì)過氧化的顯著降低。黃嘌呤氧化酶在催化次黃嘌呤轉(zhuǎn)變?yōu)辄S嘌呤,并進(jìn)而催化黃嘌呤轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩岬膬刹椒磻?yīng)中,都同時以分子氧為電子接受體,從而產(chǎn)生大量的O-2和H2O2,后者再在金屬離子參與下形成羥基自由基。茶黃素能抑制黃嘌呤氧化酶產(chǎn)生尿酸并且清除過氧化物。在HL-60細(xì)胞中,TF3能抑制肉豆寇沸波酯PMA誘導(dǎo)的過氧化物的產(chǎn)生。對H2O2的清除能力則TF2>TF3>TFl>EGCG。CYP1A1是一類主要參與代謝活化多環(huán)芳烴類化學(xué)致癌物的I相酶,具有芳香烴羥化酶活性。多環(huán)芳烴是環(huán)境中,特別是香煙煙霧中最重要且危害深廣的一類致癌物,其在體內(nèi)活化過程主要由CYP1A1催化完成,在這一反應(yīng)過程中,同時產(chǎn)生對身體有害的自由基。茶黃素能夠抑制在人HepG2細(xì)胞中由奧美拉唑OPZ誘導(dǎo)的CYP1A1的活性。紅茶多酚能夠抑制NADPH氧化酶的兩個亞單位p22phox 和p67phox,同時上調(diào)了過氧化氫酶的活性,從而減少活性氧的產(chǎn)生。

3、抗炎

炎癥的發(fā)生由炎癥介質(zhì)介導(dǎo)而成,其中主要的炎癥介質(zhì)是前列腺素PG。PG是由花四烯酸經(jīng)環(huán)氧合酶催化而成。現(xiàn)在已分離鑒定的環(huán)氧合酶有兩種:COX-1和COX-2。COX-1為人體內(nèi)固有酶,也稱結(jié)構(gòu)酶,機(jī)體各組織均能表達(dá),在許多正常生理過程中發(fā)揮作用,例如,維持正常胃粘膜、影響腎血流和血小板凝聚等;而COX-2為誘生酶,在急性炎性應(yīng)答反應(yīng)中,由細(xì)胞因子、生長因子和細(xì)菌內(nèi)毒素等誘導(dǎo)炎癥細(xì)胞合成。TFS能特異性地抑制 COX-2 基因表達(dá),IC50值為 20-40 μmol。通過RT-PCR發(fā)現(xiàn),TF對COX-1沒有抑制作用,從而消除非菌類抗炎藥NSAIDs對COX-1的抑制所引起的胃腸道毒性等副作用。茶色素能減少內(nèi)原性尿酸的生成,減少痛風(fēng)關(guān)節(jié)炎的發(fā)作,并且在某些方面優(yōu)于丙磺舒、別嘌呤醇。

4、抗病毒

1 mm濃度紅茶提取物可抑制流感病毒A和流感病毒B對腎MDCK細(xì)胞的侵染,其機(jī)理是抑制病毒吸附在細(xì)胞上而不是抑制病毒在細(xì)胞中的復(fù)制。另外還發(fā)現(xiàn)TF-3具有抑制猴腎MA104細(xì)胞系對輪狀病毒和腸病毒的感染作用,TFs可使牛狀病毒和冠狀病毒的侵染失效,80 mg/ml紅茶提取液可完全抑制人輪狀病毒。TFs不僅能抑制HIV-1逆轉(zhuǎn)錄病毒的逆轉(zhuǎn)錄酶的活性,還能抑制各種細(xì)胞中DNA和RNA聚合酶的活性。進(jìn)一步研究表明,它對逆轉(zhuǎn)錄酶和細(xì)胞DNA聚合酶的抑制方式是和模板引物相競爭,而與核甘酸底物無競爭作用。

5、抗心血管疾病

TFs抗心血管疾病是目前較為新型的研究領(lǐng)域。其機(jī)理是建立在血液流變學(xué)的基礎(chǔ)上?;A(chǔ)研究和臨床試驗表明,TFs有顯著抗凝、促纖溶、防止血小板粘附和聚集的作用,能顯著降低高脂動物血清中三酸甘油酯GT,機(jī)制是通過改善紅細(xì)胞變形性、調(diào)整紅細(xì)胞聚集性及血小板的粘附聚集性,降低血漿粘度,改善微循環(huán),保障組織血液和氧的供應(yīng),提高機(jī)體整體免疫力和組織代謝水平,達(dá)到防病和治病的目的,能顯著降低高脂動物血清中三酸甘油酣、低密度脂蛋白LDL,提高高密度脂蛋白HDL。TFs對血管緊張素I轉(zhuǎn)換酶具有顯著抑制效應(yīng),降血效果好。

6、除臭

臭氣的種類很多,主要包括甲硫醇、氨氣、硫化氫和甲苯等化合物,將兒茶素添加到口香糖中,經(jīng)咀嚼后采集唾液,體外測定甲硫醇的含量,結(jié)果表明,兒茶素對口臭的抑制能力大于葉綠素鈉,咀嚼含兒茶素的口香糖,口腔中的甲硫醇含量顯著下降。其作用機(jī)理可能是兒茶素具有較強(qiáng)的抑菌效果,可以抑制口腔中的微生物生長繁殖,從而減少甲硫醇的生成,而茶黃素有直接清除甲硫醇效果。