化學(xué)性質(zhì)
CAS號：84650-60-2
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：200-053-1
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
暫無
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
LD50(2496±32)mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。95%以上的精品為3.94g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
致突變試驗Ames試驗、骨髓微核實驗和骨髓細(xì)胞染色體畸變試驗表明，在1/20 LD50濃度內(nèi)均無不良影響，無任何副作用。
按成人劑量20～40倍喂狗3個月，各項血液指標(biāo)及尿檢均無異常。
果蠅終生飼養(yǎng)和小白鼠喂養(yǎng)試驗表明，對果蠅的生長、發(fā)育和壽命與對小白鼠的血紅蛋白、紅細(xì)胞數(shù)、白細(xì)胞數(shù)、胸腺、脾臟細(xì)胞數(shù)、肝臟量及體重均無不良影響。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
性質(zhì)與穩(wěn)定性
淡黃至茶褐色略帶茶香的水溶液、灰白色粉狀固體或結(jié)晶，具澀味。易溶于水、乙醇、乙酸乙酯，微溶于油脂。對熱、酸較穩(wěn)定，2%溶液加熱至120℃并保持30min，無明顯改變，在160℃：油脂中30rain降解20%，2%溶液在37℃下保持3天后，在pH值2～7范圍內(nèi)穩(wěn)定，pH>7和光照下易氧化聚合。2%茶多酚在2%、5%和10%食鹽溶液中于pH=6．5、室溫下保存3天，其含量無變化。遇鐵變綠黑色絡(luò)合物。略有吸潮性，水溶液pH值為3～4，在堿性條件下易氧化褐變。
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：暫無
危險品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：暫無
危險標(biāo)識：暫無
合成方法
溶劑萃取法
取當(dāng)年的茶葉末或老茶葉粉碎過0.75mm篩，加入10倍量的清水，在90℃下攪拌浸提l0min。趁熱過濾后，濾渣再浸提2次；合并3次濾液，加人等體積的氯仿攪拌萃取30min，靜置分層后，取水相，加入3倍量的乙酸乙酯，先后抽提3次，每次20min。靜置分層，收集有機(jī)相，減壓蒸餾回收乙酸乙酯；殘液濃縮至干，冷卻后冷凍干燥得白色粉狀品，收率29%。
由茶葉以1：15加入pH值4～5的酸性水中，在120℃下煮30min，過濾，合并兩次濾液，濃縮、活性炭脫色、離心分離、真空干燥而得。得率可達(dá)28.9%(純度72%)?；蛴删G茶用溫水提取后用二氯甲烷提掉咖啡因，再用乙酸乙酯水溶液(2：1)提取，離子交換樹脂吸附、丙酮水溶液解吸等精制而成。得率約8%～9%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、防癌、抗癌作用
茶葉具有防癌、抗癌作用，主要有效成分為茶多酚、兒茶素單體和茶色素?，F(xiàn)代藥理學(xué)活性研究表明，茶黃素具有抗突變、抑制細(xì)胞色素P450的活性、抑制癌細(xì)胞的胞外信號和增殖、抗炎和癌癥的化學(xué)預(yù)防作用等。據(jù)文獻(xiàn)報道，茶色素具有比茶多酚更強(qiáng)的抗氧化性能和良好的醫(yī)藥保健功能，如預(yù)防心腦血管疾病、預(yù)防齲齒、防癌抗癌、抗菌抗病毒等。近年來，有不少研究用TF-3-G，TFDG和TF-3’-G等茶黃素單體對人體纖維肉瘤HT1080、巨嗜細(xì)胞、鼠肺細(xì)胞等進(jìn)行抑制作用的研究，并且與茶多酚作用效果進(jìn)行了比較，對機(jī)理進(jìn)行探討。但是由于茶黃素單體的分離非常復(fù)雜，并且獲得的量較少，對于研究工作帶來許多困難。有學(xué)者采用高速逆流色譜技術(shù)分離了茶黃色單體，為獲得較大量的茶黃素單體提供了方便，并且對人胃癌細(xì)胞株MKN-28、人肝癌細(xì)胞株BEL-7402和人急性早幼粒白血病細(xì)胞株HL-60的生長抑制進(jìn)行了生活物活性研究。結(jié)果表明，3種茶黃素都表現(xiàn)出一定程度的抑制人肝癌細(xì)胞和人胃癌細(xì)胞存活作用，而且呈明顯的劑量依賴關(guān)系。茶黃素雙沒食子酸酯具有良好的抑制 H1299細(xì)胞生長的活性，IC50 為25 μmol/L，有調(diào)節(jié)細(xì)胞周期的活性，可增加HCT-1l6細(xì)胞G1期細(xì)胞的比例，有促進(jìn)HCT-ll6細(xì)胞凋亡的作用，濃度為50 μmol/L 時效果顯著，48 h凋亡率達(dá)到40%以上。Western雜交技術(shù)分析結(jié)果表明，它可降低HCT-ll6細(xì)胞中促癌蛋白質(zhì)因子Bc1-xL的表達(dá)量，可增加抑癌蛋白質(zhì)因子Bax的表達(dá)量。
2、抗氧化作用
茶黃素通過調(diào)節(jié)體內(nèi)的生物酶系的活性、直接消除自由基、與金屬離子絡(luò)合、以及防止低密度脂蛋白的氧化等途徑來實現(xiàn)它的抗氧化作用。
谷胱甘肽S轉(zhuǎn)移酶GST可以催化親核性的谷胱甘肽與各種親電子外源化合物的結(jié)合反應(yīng)。許多外源化合物在生物轉(zhuǎn)化第一相反應(yīng)中極易形成某些生物活性中間產(chǎn)物，它們可與重要的細(xì)胞生物大分子發(fā)生共價結(jié)合，對機(jī)體造成損害。谷胱甘肽與其結(jié)合后，可防止發(fā)生此種共價結(jié)合，起到解毒作用。谷胱甘肽可在谷胱甘肽過氧化物酶的作用下從H2O2處接受電子，發(fā)生自身氧化，從而阻斷羥基自由基的生成。用茶黃素喂養(yǎng)小鼠后，將其暴露于致癌物二甲基芐蒽DMBA中，結(jié)果表明茶黃素均能明顯激活小鼠體內(nèi)的GST、GPX的活性，同時還伴隨著脂質(zhì)過氧化的顯著降低。黃嘌呤氧化酶在催化次黃嘌呤轉(zhuǎn)變?yōu)辄S嘌呤，并進(jìn)而催化黃嘌呤轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩岬膬刹椒磻?yīng)中，都同時以分子氧為電子接受體，從而產(chǎn)生大量的O-2和H2O2，后者再在金屬離子參與下形成羥基自由基。茶黃素能抑制黃嘌呤氧化酶產(chǎn)生尿酸并且清除過氧化物。在HL-60細(xì)胞中，TF3能抑制肉豆寇沸波酯PMA誘導(dǎo)的過氧化物的產(chǎn)生。對H2O2的清除能力則TF2>TF3>TFl>EGCG。CYP1A1是一類主要參與代謝活化多環(huán)芳烴類化學(xué)致癌物的I相酶，具有芳香烴羥化酶活性。多環(huán)芳烴是環(huán)境中，特別是香煙煙霧中最重要且危害深廣的一類致癌物，其在體內(nèi)活化過程主要由CYP1A1催化完成，在這一反應(yīng)過程中，同時產(chǎn)生對身體有害的自由基。茶黃素能夠抑制在人HepG2細(xì)胞中由奧美拉唑OPZ誘導(dǎo)的CYP1A1的活性。紅茶多酚能夠抑制NADPH氧化酶的兩個亞單位p22phox 和p67phox，同時上調(diào)了過氧化氫酶的活性，從而減少活性氧的產(chǎn)生。
3、抗炎
炎癥的發(fā)生由炎癥介質(zhì)介導(dǎo)而成，其中主要的炎癥介質(zhì)是前列腺素PG。PG是由花四烯酸經(jīng)環(huán)氧合酶催化而成。現(xiàn)在已分離鑒定的環(huán)氧合酶有兩種：COX-1和COX-2。COX-1為人體內(nèi)固有酶，也稱結(jié)構(gòu)酶，機(jī)體各組織均能表達(dá)，在許多正常生理過程中發(fā)揮作用，例如，維持正常胃粘膜、影響腎血流和血小板凝聚等；而COX-2為誘生酶，在急性炎性應(yīng)答反應(yīng)中，由細(xì)胞因子、生長因子和細(xì)菌內(nèi)毒素等誘導(dǎo)炎癥細(xì)胞合成。TFS能特異性地抑制 COX-2 基因表達(dá)，IC50值為 20-40 μmol。通過RT-PCR發(fā)現(xiàn)，TF對COX-1沒有抑制作用，從而消除非菌類抗炎藥NSAIDs對COX-1的抑制所引起的胃腸道毒性等副作用。茶色素能減少內(nèi)原性尿酸的生成，減少痛風(fēng)關(guān)節(jié)炎的發(fā)作，并且在某些方面優(yōu)于丙磺舒、別嘌呤醇。
4、抗病毒
1 mm濃度紅茶提取物可抑制流感病毒A和流感病毒B對腎MDCK細(xì)胞的侵染，其機(jī)理是抑制病毒吸附在細(xì)胞上而不是抑制病毒在細(xì)胞中的復(fù)制。另外還發(fā)現(xiàn)TF-3具有抑制猴腎MA104細(xì)胞系對輪狀病毒和腸病毒的感染作用，TFs可使牛狀病毒和冠狀病毒的侵染失效，80 mg/ml紅茶提取液可完全抑制人輪狀病毒。TFs不僅能抑制HIV-1逆轉(zhuǎn)錄病毒的逆轉(zhuǎn)錄酶的活性，還能抑制各種細(xì)胞中DNA和RNA聚合酶的活性。進(jìn)一步研究表明，它對逆轉(zhuǎn)錄酶和細(xì)胞DNA聚合酶的抑制方式是和模板引物相競爭，而與核甘酸底物無競爭作用。
5、抗心血管疾病
TFs抗心血管疾病是目前較為新型的研究領(lǐng)域。其機(jī)理是建立在血液流變學(xué)的基礎(chǔ)上?；A(chǔ)研究和臨床試驗表明，TFs有顯著抗凝、促纖溶、防止血小板粘附和聚集的作用，能顯著降低高脂動物血清中三酸甘油酯GT，機(jī)制是通過改善紅細(xì)胞變形性、調(diào)整紅細(xì)胞聚集性及血小板的粘附聚集性，降低血漿粘度，改善微循環(huán)，保障組織血液和氧的供應(yīng)，提高機(jī)體整體免疫力和組織代謝水平，達(dá)到防病和治病的目的，能顯著降低高脂動物血清中三酸甘油酣、低密度脂蛋白LDL，提高高密度脂蛋白HDL。TFs對血管緊張素I轉(zhuǎn)換酶具有顯著抑制效應(yīng)，降血效果好。
6、除臭
臭氣的種類很多，主要包括甲硫醇、氨氣、硫化氫和甲苯等化合物，將兒茶素添加到口香糖中，經(jīng)咀嚼后采集唾液，體外測定甲硫醇的含量，結(jié)果表明，兒茶素對口臭的抑制能力大于葉綠素鈉，咀嚼含兒茶素的口香糖，口腔中的甲硫醇含量顯著下降。其作用機(jī)理可能是兒茶素具有較強(qiáng)的抑菌效果，可以抑制口腔中的微生物生長繁殖，從而減少甲硫醇的生成，而茶黃素有直接清除甲硫醇效果。
