化學(xué)性質(zhì)
中文名 磺胺
外文名 Sulfanilamide
別名 對氨基苯磺酰胺
化學(xué)式 C6H8N2O2S
分子量 172.21
CAS登 63-74-1
EINE 200-563-4
熔點(diǎn) 164 至 166 ℃
磺胺類化合物
繼對氨基苯磺酰胺之后，人們合成了數(shù)千種對氨基苯磺酰胺的衍生物，通稱磺胺類化合物。其基本結(jié)構(gòu)為： H2N-C6H4-SO2NH-R[3] 當(dāng)-R基不同時(shí)，就是不同的磺胺類藥物，其應(yīng)用范圍及療效也不相同。
化學(xué)性質(zhì)
1、具酸堿兩性可溶于酸或堿液中，其鈉鹽常配成注射液應(yīng)用。
2、具還原性分 子中芳伯氨基，易被氧化，在日光及重金屬催化下，氧化加速，特別是鈉鹽在堿性下，更易氧化，遇光顏色可逐漸變深，應(yīng)盛于遮光容器內(nèi)密閉保存。氧化產(chǎn)物主要為偶氮化合物和氧化偶氮化合物（橙黃色）。
3、成銅鹽反應(yīng)磺酰胺基上的氫原子可被金屬離子（銀、銅、鈷）取代，生成不同顏色難溶性金屬鹽沉淀可鑒別及區(qū)別不同磺胺類藥物.
4、重氮化和偶合反應(yīng)芳伯氨基在酸性溶液中，與亞硝酸鈉作用，發(fā)生重氮化反應(yīng)，利用此性質(zhì)可測定磺胺類藥物含量。生成的重氮鹽在堿性下與β-蔡酚偶合，生成猩紅色偶氮化合物，可用于鑒別。另外還可發(fā)生溴代反應(yīng)、與芳醛的縮合反應(yīng)等。另外還可發(fā)生溴代反應(yīng)、與芳醛的縮合反應(yīng)等。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：42.80
2、 摩爾體積（cm3/mol）：120.6
3、 等張比容（90.2K）：340.9
4、 表面張力（dyne/cm）：63.7
5、 極化率（10-24cm3）：16.97
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：4
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積：94.6
7、重原子數(shù)量：11
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：211
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
可作藥物使用，對細(xì)菌的生長繁殖有抑制作用。大量服用磺胺，可因吸收與排泄失去平衡而致死。
狗經(jīng)口LD50：2000mg/kg。
急性毒性：口腔：LD50：2000mg/kg（dog），3130 mg/kg（guinea pig），3000mg/kg（mus），3900mg/kg（rat），1300mg/kg（rbt）
主要的刺激性影響：
在皮膚上面：可能引起發(fā)炎。
在眼睛上面：可能引起發(fā)炎。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
水危害級別1（德國規(guī)例）（通過名單進(jìn)行自我評估）該物質(zhì)對水是稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)。
若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
運(yùn)輸與貯存
運(yùn)輸：包裝完整、輕裝輕放; 庫房通風(fēng)、遠(yuǎn)離明火、高溫、與氧化劑分開存放。
貯存：
（1）存在陰涼、通風(fēng)、干燥處，防熱、防曬、防潮。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
（2） 采用內(nèi)襯塑料袋外套麻袋，或內(nèi)襯塑料袋、中層用牛皮紙袋、外套纖維布袋包裝。一般每袋40kg。貯存在陰涼、通風(fēng)、干燥處，防熱、防曬、防潮。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
安全信息
健康危害
人類長期接觸，會(huì)引起干咳、食欲不振、口中有惡臭味、頭痛、頭暈、易疲乏、精神萎靡等。[5] 如果大量服用磺胺，可引起惡心、嘔吐、腹瀉，對肝、腎造成影響，還能引起耳鳴、眩暈、頭痛，甚至出現(xiàn)各種神經(jīng)性癥狀，直至死亡。[1] 遇熱分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。
合成方法
由乙酰苯胺經(jīng)氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定額：乙酰苯胺（99%）1032kg/t、氯磺酸（96%）4521kg/t、液氨（99.8%）535kg/t、液堿（30%）863kg/t。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、用于亞硝酸鹽的測定。生化研究。有機(jī)合成。
2、該品是磺胺類藥物的重要中間體。本品對溶血性鏈球菌，腦膜炎，球菌的抗菌作用強(qiáng)，但因療效差，毒性大，很少用于內(nèi)服，外用作撒劑或軟膏可以防治創(chuàng)傷感染，但可引起過敏性反應(yīng)，故也很少用，要作合成其他磺胺類藥的中間體用，國外也用作合成農(nóng)業(yè)"黃草靈"的原料。
3、用作分析試劑，如作光度法測定亞硝酸鹽、亞硝基鐵氰化鈉的試劑。用于生化研究，有機(jī)合成及制藥工業(yè)。
4、合成磺胺類藥物的主要原料，除用來制取結(jié)晶磺胺供外用消炎外，還可以合成其他磺胺類藥物如磺胺脒、磺胺甲氧嗪、磺胺甲基嘧啶等。
