化學(xué)性質(zhì)
中文名 呋喃
外文名 oxole，furan
別名 氧雜茂,1-氧雜-2,4-環(huán)戊二烯
化學(xué)式 C4H4O
分子量 68.07
結(jié)構(gòu)式
CAS登錄號(hào) 110-00-9
EINECS登錄號(hào) 203-727-3
熔點(diǎn) -85.6 ℃
沸點(diǎn) 67 ℃
水溶性 不溶于水
密度 0.936 g/cm3
外觀 無(wú)色液體，有溫和的香味
閃點(diǎn) 160 ℉
應(yīng)用 有機(jī)合成或用作溶劑
危險(xiǎn)性符號(hào) 31040
UN危險(xiǎn)貨物編號(hào) 2389
物理性質(zhì)
折光指數(shù)：1.427
等張比容(90.2K)：161.255
極化率(10-24cm3)：7.355
疏水常數(shù)LogP：1.318
表面張力(dyne/cm)：24.844
焓(kJ/mol)：27.1
蒸汽壓(25℃)：605.178
摩爾折射(cm3)：18.552
摩爾體積(cm3)：72.228
燃燒熱(kJ/mol)：2090.4
引燃溫度(℃)：390
爆炸上限%(V/V)：14.3
爆炸下限%(V/V)：1.3
呋喃，分子式為C4H4O，為無(wú)色液體，有溫和的香味。是一種含有一個(gè)由四個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機(jī)物。含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑，易揮發(fā)，易燃。
化學(xué)性質(zhì)
由于其分子中氧原子的一對(duì)孤對(duì)電子在共軛軌道平面內(nèi)形成大π鍵，使得共軛平面內(nèi)共6個(gè)電子，符合4n+2結(jié)構(gòu)，所以呋喃具有芳香性（見(jiàn)休克爾規(guī)則）。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質(zhì)。氧的另外一對(duì)孤對(duì)電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由于芳環(huán)的存在，呋喃的化學(xué)行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。
芳環(huán)中的氧具有給電子效應(yīng)，所以呋喃的親電取代反應(yīng)活性強(qiáng)于苯。共振論對(duì)呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大，支持了親電反應(yīng)活性的理論。
呋喃可以作Diels-Alder反應(yīng)中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發(fā)生一個(gè)周環(huán)反應(yīng)。得到的產(chǎn)物是Z/E異構(gòu)體的混合物。（參見(jiàn)順?lè)串悩?gòu)與E/Z標(biāo)記）：
呋喃的氫化過(guò)程中會(huì)先產(chǎn)生二氫化呋喃的兩種同分異構(gòu)體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進(jìn)而產(chǎn)生四氫呋喃。
理化特性
外觀與性狀： 無(wú)色液體，有溫和的香味。
熔點(diǎn)(℃)： -85.6
沸點(diǎn)(℃)： 31.4
相對(duì)密度(水=1)： 0.9514
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 2.35
燃燒熱(kJ/mol)： 2090.4
閃點(diǎn)(℃)： -35
引燃溫度(℃)： 390
爆炸上限%(V/V)： 14.3
爆炸下限%(V/V)： 1.3
溶解性： 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。
易揮發(fā)，易燃。
呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì)，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)。遇強(qiáng)酸易開(kāi)環(huán)成聚合物，因而須用特殊試劑進(jìn)行硝化或磺化反應(yīng)。催化氫化生成四氫呋喃，后者為重要的溶劑。
制取方法：可用糠酸加熱脫羧制取。
主要用途： 用于有機(jī)合成或用作溶劑。用于制作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑。
穩(wěn)定性和反應(yīng)活性
禁配物： 強(qiáng)氧化劑、酸類。
避免接觸的條件： 光照、空氣。
運(yùn)輸信息
危險(xiǎn)貨物編號(hào)： 31040
UN編號(hào)： 2389
包裝類別： O51
包裝方法： 小開(kāi)口鋼桶;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
運(yùn)輸注意事項(xiàng)： 運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽(罐)車(chē)應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
易燃
安全標(biāo)識(shí)：S9 S16 S33 S45 S53 S61 S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R12 R19 R26 R38 R40 R45 R68 R20/22 R48/22 R52/53
合成方法
1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，經(jīng)脫羧后，即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃（沸點(diǎn)左右），即分解為呋喃和二氧化碳。反應(yīng)過(guò)程中，將升華的2-呋喃甲酸返回反應(yīng)器，餾出的呋喃重新蒸餾，收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業(yè)上可由糠醛直接脫羰。反應(yīng)所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物，如亞鉻酸鋅和錳的混合物，反應(yīng)溫度約400℃，收率90%。在大規(guī)模生產(chǎn)時(shí)收率可達(dá)74%。
精制方法：用5%氫氧化鉀水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鈣或無(wú)水硫酸鈉干燥，使用前在氫氧化鉀或金屬鈉存在下蒸餾。若有過(guò)氧化物，可用硫酸氫鈉和弱酸性硫酸亞鐵水溶液洗滌除去。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn);當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時(shí),經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。
