化學(xué)性質(zhì)
中文名稱(chēng) 鄰苯基苯酚
別名 2-羥基聯(lián)苯; 2-苯基苯酚; (1,1’-二苯基)-2-酚; 苯基苯酚; 鄰苯基酚; 鄰羥基聯(lián)苯; 鄰羥基聯(lián)苯,2-苯基苯酚
英文名稱(chēng) O-Phenyl phenol
英文別名 Biphenyl-2-ol~2-Hydroxybiphenyl; 2-Hydroxybiphenyl; 2-Biphenylol; O-HYDROXIDIPHENYL; 1,1'-Biphenyl-2-ol; orthohydroxydipbenyl; 2-Phenylphenol; Orthoxenol; o-Xonal; Biphenylol; Dowicide 1; Hydroxdiphenyl; Hydroxy-2-phenylbenzene; Hydroxybiphenyl; OPP; Phenylphenol; Preventol O extra; Remol TRF; Torsite; Tumescal OPE; Xenol; BIPHENYL-2-OL; BIPHENYLOL-2; HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE; FEMA 3959; DOWICIDE 1(R); 2-DIPHENYLOL; 2-HYDROXYDIPHENYL; Ortho Phenylphenol
CAS NO. 90-43-7
EINECS 201-993-5
分子式 C12H10O
物理化學(xué)
熔點(diǎn)：57℃ 沸點(diǎn)：282℃ 密度：1.111 閃點(diǎn)：123℃ 水溶性：<0.01g/100mLat20.5C 外觀：亮紫色晶體
安全信息
健康危害
毒性分級(jí) 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù) 皮膚- 兔子 20 毫克/ 24小時(shí) 中度; 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小時(shí) 重度
爆炸物危險(xiǎn)特性 與空氣混合可爆
可燃性危險(xiǎn)特性 可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑 干粉、泡沫、砂土
安全信息 語(yǔ)音
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi:Irritant;
N:Dangerous for the environment;
安全術(shù)語(yǔ)
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書(shū)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ) R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R50Very toxic to aquatic organisms.
對(duì)水生生物有極高毒性。
合成方法
可由磺化法生產(chǎn)苯酚的蒸餾殘?jiān)谢厥铡１椒拥恼麴s殘?jiān)交椒?0%左右，其它成分為苯酚、無(wú)機(jī)鹽、水等。經(jīng)真空蒸餾，分離出混位苯基苯酚餾分段，真空度為53.3-66.7kPa，溫度在65-75℃開(kāi)始截取至100℃以上，但不得超過(guò)1345℃。再利用鄰、對(duì)位羥基聯(lián)苯在三氯乙烯中溶解度的不同，將二者分離為純凈物。將混合位物（主要2-羥基聯(lián)苯和4-羥基聯(lián)苯）加熱溶解于三氯乙烯中，經(jīng)冷卻，先析出4-羥基聯(lián)苯結(jié)晶，經(jīng)離心過(guò)濾、干燥得至4-羥基聯(lián)苯。母液用碳酸鈉溶液洗滌，再加稀堿液使2-羥基聯(lián)苯成鹽。靜置分層后，取上層2-羥基聯(lián)苯鈉鹽減壓脫水，即得鈉鹽成品。2-羥基聯(lián)苯鈉鹽為白色至淡紅色粉末。極易溶于水，在100g水中可溶122g，2%的水溶液pH為11.1-12.2。亦易溶于丙酮、甲醇，溶于甘油，但不溶于油脂。2-羥基聯(lián)苯鈉鹽經(jīng)酸化可制得2-羥基聯(lián)苯，兩者都是食品添加劑。
由二苯并呋喃與金屬鈉加熱至約200℃，生成物用酸分解而得。
由2-氨基聯(lián)苯經(jīng)重氮化后水解而得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色法時(shí)的載體，表面活性劑，殺菌防腐劑，染料中間體。在日本，2-羥基聯(lián)苯及基鈉鹽用于柑桔的防霉。在蠟中混入0.8%的本品，采用噴霧法在收獲后的柑桔上，也可與聯(lián)苯并用，可使腐蘭降至最低限度。英、美、加拿大允許使用的水果范圍較大，還包括蘋(píng)果、梨、菠蘿等。該品作為防腐劑還用于化妝品。2-羥基聯(lián)苯對(duì)大鼠口服LD50為2.7-3.0g/kg [3] 。
鄰苯基苯酚是用途十分廣泛的有機(jī)化工產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑，合成新型塑料、樹(shù)脂和高分子材料的穩(wěn)定劑和阻燃劑等領(lǐng)域，其具體用途如下：
防腐殺菌
鄰苯基苯酚及其鈉鹽除莠活性很高，并且有廣譜的殺菌除霉能力，而且低毒無(wú)味，是較好的防腐劑，可用于水果蔬菜的防霉保鮮，特別適用于柑桔類(lèi)的防霉，也可用于處理檸檬、菠蘿、瓜、果、梨、桃、西紅柿、黃瓜等，可使腐爛降到最低限度。英、美、加拿大等國(guó)被允許使用的水果范圍更大，包括蘋(píng)果等。
鄰苯基苯酚及其鈉鹽作為防腐殺菌劑還可用于化妝品、木材、皮革、纖維和紙張等，一般使用濃度為0.15—1.5%。美國(guó)環(huán)境保護(hù)局(EPA)允許使用的以鄰苯基苯酚或其鈉鹽為主要成分的殺菌皂、殺菌除臭洗劑、防腐保鮮劑品種有近兩百種，并且認(rèn)為該類(lèi)產(chǎn)品是無(wú)毒的，僅在該領(lǐng)域鄰苯基苯酚的年用量就超過(guò)了100萬(wàn)鎊。
合成纖維的染色載體
鄰苯基苯酚及其水溶性鈉鹽可作聚酯纖維的染料載體，也可用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色時(shí)的載體。
合成新型含磷阻燃材料
由于含有機(jī)磷化合物的聚合材料在燃燒時(shí)，會(huì)在材料表面形成石墨狀炭化膜，使聚合物與空氣隔絕，具有良好的阻燃性能，阻燃效率高，并且揮發(fā)性低，耐油和耐水解性好，應(yīng)用越來(lái)越廣泛，并將逐步取代現(xiàn)今使用的無(wú)機(jī)和含鹵素的阻燃材料。以鄰苯基苯酚為原料，可以合成新型含磷阻燃中間體DOPO，主要有以下應(yīng)用：
(1)合成阻燃聚酯
DOPO為原料與衣康酸反應(yīng)，生成中間體ODOP-BDA，可部分代替乙二醇，得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明，當(dāng)PET和PEN中磷含量分別達(dá)到0.75% 和0.5%時(shí)，聚酯表現(xiàn)出良好阻燃效果。2012年，世界聚酯年生產(chǎn)量已達(dá)3000多萬(wàn)噸，若其中有5%是含磷阻燃聚酯，則需鄰苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃環(huán)氧樹(shù)脂
環(huán)氧樹(shù)脂具有優(yōu)異的粘接性能、電絕緣性能等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于膠粘劑、電子儀表、航天航空、涂料及先進(jìn)復(fù)合材料等領(lǐng)域，2004年世界上環(huán)氧樹(shù)脂消費(fèi)量已達(dá)20多萬(wàn)噸/年。DOPO與苯醌反應(yīng)生成ODOPB，部分代替雙酚A，形成新的具有阻燃性質(zhì)的環(huán)氧樹(shù)脂。研究表明，新合成的含磷阻燃環(huán)氧樹(shù)脂，在P含量為2.1%時(shí)，阻燃效果已優(yōu)于含17.26%的Br阻燃環(huán)氧樹(shù)脂,且不產(chǎn)生煙，同時(shí)熱穩(wěn)定性也優(yōu)于未添加阻燃劑的環(huán)氧樹(shù)脂。
(3)改進(jìn)高聚物有機(jī)溶解性
以DOPO為原料，合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的單體DABP，所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶劑，同時(shí)，在高溫下的熱穩(wěn)定性和阻燃性也有顯著提高。
(4)作為合成抗氧劑的中間體
臺(tái)灣專(zhuān)利報(bào)道了用DOPO合成含磷的抗氧劑，用于不飽和聚酯、酚類(lèi)和油脂的抗氧劑，臺(tái)塑集團(tuán)用于電腦的銅基薄板，并且具有良好的熱穩(wěn)定性。
(5)合成高分子材料的穩(wěn)定劑
日本專(zhuān)利報(bào)道了DOPO合成的高分子材料的穩(wěn)定劑，在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工時(shí)添加此化合物，能改善高分子化合物在熱加工時(shí)的穩(wěn)定性。
(6)合成發(fā)光母體
有機(jī)發(fā)光二極管是重要的光電子材料，Sun等人以DOPO衍生物為單體，合成具有發(fā)光性質(zhì)的聚合物，DOPO衍生物起到發(fā)射團(tuán)作用，能發(fā)射波長(zhǎng)為325-350nm的藍(lán)光，可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管。
作為合成新型高聚物的單體
酚醛樹(shù)脂具有力學(xué)強(qiáng)度高、電絕緣性能好、耐熱性能優(yōu)良、難燃等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛用于制備玻璃鋼、模塑料、涂料、粘合劑等，但是，酚醛樹(shù)脂也存在缺點(diǎn)，如耐熱性差等，以鄰苯基苯酚代替苯酚，合成新的酚醛樹(shù)脂，此樹(shù)脂具有高的熱穩(wěn)定性和低吸水性，可用來(lái)制備對(duì)水和堿穩(wěn)定性極好的油漆。
合成新型藥物
據(jù)有關(guān)報(bào)道用鄰苯基苯酚合成用于膽固醇酯水解抑制劑、抗痙攣藥物、消炎藥及鎮(zhèn)痛藥和某些皮膚病用藥。
其他應(yīng)用
鄰苯基苯酚還可合成用于合成壓敏和熱敏紙張的顯影劑，鄰苯基苯酚與于BCl3反應(yīng)可得到用于潤(rùn)滑油的抗氧劑和抗疲勞劑。由鄰苯基苯酚與甘油反應(yīng)制得的化合物，可用于纖維的改性，含氯有機(jī)化合物的穩(wěn)定劑，合成樹(shù)脂反應(yīng)性稀釋劑及改性劑，同時(shí)也是反應(yīng)中間體。
