化學(xué)性質(zhì)
中文名稱： 二碳酸二叔丁酯
中文別名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗稱：BOC
英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS號(hào)： 24424-99-5
線性分子式： [(CH3)3COCO]2O
純度： ≥99%
MDL號(hào)： MFCD00008805
Beilstein號(hào)： 1911173
EC號(hào)： 246-240-1
理化性質(zhì)
密度： 0.949
熔點(diǎn)： 22-24°C
沸點(diǎn)： 65-67°C (0.5 torr)；185.342°C at 760 mmHg
折射率： 1.4075-1.4095
閃點(diǎn)： 37°C
蒸汽壓： 0.7mmHg at 25°C
穩(wěn)定性
1.如果遵照規(guī)格使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解，避免接觸氧化物，水分/潮濕，熱
2.對(duì)濕氣敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用溫度不可超過80°C。
儲(chǔ)存方法
1.2-8℃干性的保護(hù)氣體下處置。
2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。
儲(chǔ)運(yùn)特性
【貯藏】
請(qǐng)遠(yuǎn)離熱源，火花和火焰。遠(yuǎn)離來(lái)源點(diǎn)火。儲(chǔ)存在密閉的容器中。儲(chǔ)存于陰涼，干燥，通風(fēng)良好的地方遠(yuǎn)離不相容物質(zhì)。電冰箱（約4℃）。
【處理】
操作后徹底清洗。僅在通風(fēng)良好的地方使用。減少灰塵生成和堆積。轉(zhuǎn)移物質(zhì)時(shí)，接地和屏蔽容器。使用防火花的工具和防爆設(shè)備。避免與眼睛，皮膚和衣物接觸。空容器中保留有產(chǎn)品殘余物（液體和/或蒸氣），并可能有危險(xiǎn)。保持容器密閉。避免接觸熱源，火花和火焰。避免食入和吸入。不要加壓，切割，焊接，釬焊，焊焊，鉆，磨，空的容器或接觸熱源，火花或明火。
安全信息
安全術(shù)語(yǔ)
S16 Keep away from sources of ignition.
遠(yuǎn)離火源。
S24 Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R10 Flammable.
易燃。
R26 Very toxic by inhalation.
吸入有極高毒性。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。
危險(xiǎn)說(shuō)明
危險(xiǎn)代碼:Xn
危險(xiǎn)等級(jí):10-26-36/37/38
安全等級(jí):16-26-28-36/37-45-7/9
聯(lián)合國(guó)編號(hào)：UN2929
急救措施
眼睛：立即用大量清水沖洗眼睛至少20分鐘，必要時(shí)需要將上、下眼瞼拉開以保證沖洗干凈；若有持續(xù)刺激癥狀應(yīng)立即就醫(yī)。
皮膚：立即除去被污染的衣物，用大量流動(dòng)清水沖洗至少20分鐘；若刺激癥狀持續(xù)發(fā)展，應(yīng)立即就醫(yī)。
食入：立即尋求急性毒性控制機(jī)構(gòu)的幫助；若人已昏迷，切勿通過口腔給與任何食物；除非得到醫(yī)務(wù)人員的指示，切勿使用催吐措施；就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸；如呼吸困難，給予輸氧；立即就醫(yī)。
合成方法
1.叔丁醇鉀溶于無(wú)水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續(xù)保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉(zhuǎn)化為二碳酸二叔丁酯。
2.注意！使用劇毒性的光氣，應(yīng)在通風(fēng)廚內(nèi)小心操作。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿，均應(yīng)清洗后方可拿出通風(fēng)櫥。(1)制三碳酸二叔丁酯：將裝有機(jī)械攪拌器，200毫升恒壓滴壓漏斗，氯化鈣干燥管，伸近瓶底的內(nèi)徑不小于6毫米的1升三頸燒瓶烘干。事先校準(zhǔn)并標(biāo)出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面。通入干燥氮?dú)猓瑹恐屑尤?4.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無(wú)水四氫吠喃，攪拌5-10分鐘使成溶液。將反應(yīng)瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃，在劇烈攪拌下，通入干燥二氧化碳，大約30分鐘，生成稠密的漿狀物。與此同時(shí)，將86毫升無(wú)水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光氣泡，直到光氣在苯中的溶液體積達(dá)105毫升為止，相當(dāng)于含有24克(0.24摩爾)的光氣。當(dāng)二氧化碳的加成反應(yīng)完成后，在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應(yīng)物中，約需1小時(shí)，冷浴溫度保持在-5~-10℃，反應(yīng)混合物粘度變小，仍為白色乳狀物。當(dāng)光氣的加成反應(yīng)完成后，繼續(xù)攪拌，45分鐘，同時(shí)通入無(wú)水氮乙毛以吹出大部分的過量光氣。卸除燒瓶上的儀器，塞上二頸，在減壓下用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升，燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃。由于反應(yīng)混合物中殘余少量光氣，應(yīng)將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風(fēng)櫥，收集在冷阱中的物料也在通風(fēng)櫥內(nèi)抽空，含有很細(xì)分散的氯化鉀的殘余物用大口徑砂芯漏斗吸濾，漏斗在用前經(jīng)50毫升冰冷的戊烷進(jìn)行預(yù)冷。過濾時(shí)，用一個(gè)大口徑漏斗將過濾漏斗反蓋著，并通入氮?dú)馐刮锪细舫睗窨諝?，用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘余物洗入過濾漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣。濾液與戊烷洗滌液合并，在0℃減壓下，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮至于，得白色固體，重33.7克,將粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶體。母液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮后還可得到兩批晶體，總計(jì)得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%)，為白色晶體，熔點(diǎn) 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酯：在放有電磁攪拌棒的燒杯中，加入20.0克（0 .076摩爾)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新升華的1.4一二氮雜二環(huán)〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地釋放出二氧化碳。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全，然后加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液。分出有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，在25℃用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮，殘余液經(jīng)減壓蒸餾，得到二碳酸二叔丁酚無(wú)色液體產(chǎn)13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結(jié)果。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環(huán)辛烷有效，因?yàn)槿野放c溶劑可能反應(yīng)，且與產(chǎn)物的分離較困難。
3.在1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷的催化下，將碳酰氯與碳酸叔丁酯直接反應(yīng)而制備。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
有機(jī)合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基保護(hù)基團(tuán)。特別運(yùn)用于氨基酸的氨基保護(hù)，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥，蛋白質(zhì)及多肽合成，生物化學(xué)食品，化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。
安全性：要合成一種與天然多肽相同的化合物，必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長(zhǎng)度的肽鏈，在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結(jié)合時(shí)，要防止同一種氨基酸分子之間相互結(jié)合，因此，在合成時(shí)，必須把某些氨基或羧基保護(hù)起來(lái)，以便反應(yīng)能按所要求的方式進(jìn)行，本產(chǎn)品即是一種性能良好的氨基酸保護(hù)劑，較之傳統(tǒng)的氨基酸保護(hù)劑如氯甲酸芐酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下優(yōu)點(diǎn)：
1、價(jià)格便宜
2、無(wú)強(qiáng)烈刺激性味道，對(duì)人體無(wú)毒害作用，但對(duì)直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏，可用水沖洗。
3、采用本產(chǎn)品合成多肽時(shí)，該保護(hù)基因的脫除條件溫和，且反應(yīng)好產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護(hù)劑容易。
4、具可燃性，但不屬于易燃易爆品。
