化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:氧化環(huán)己烯
中文同義詞:1,2-環(huán)氧環(huán)己烷;環(huán)己烯氧化物;環(huán)氧環(huán)己烷;1,2-環(huán)氧基環(huán)己烷;7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷;氧化環(huán)己烯;7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷,1,2-環(huán)氧環(huán)己烷,氧化環(huán)己烯;1,1-環(huán)氧環(huán)己烷
英文名稱:Cyclohexeneoxide
英文同義詞:1,2-epoxy-cyclohexan;2,3-tetramethyleneoxirane;7-oxabicyclo(3.1.0)heptane;Bicyclo[4.1.0]heptane,7-oxa-;Ccho;cis-1,2-epoxycyclohexane;Cyclohexane,1,2-epoxy-;cyclohexane,1,2-epoxy-
CAS號:286-20-4
分子式:C6H10O
分子量:98.14
EINECS號:206-007-7
氧化環(huán)己烯性質(zhì)
熔點(diǎn)-40°C
沸點(diǎn)129-130°C(lit.)
密度0.97g/mLat25°C(lit.)
蒸氣壓12hPa(20°C)
折射率n20/D1.452(lit.)
閃點(diǎn)81°F
儲存條件Storebelow+30°C.
形態(tài)Liquid
顏色Clearcolorlesstoyellow
爆炸極限值(explosivelimit)1.2-6.5%(V)
水溶解性INSOLUBLE
BRN383568
化學(xué)性質(zhì)
環(huán)氧環(huán)己烷純品為無色至淡黃色液體，b.p.129℃，相對密度0.966，f.p.27.2℃，不溶于水，可溶于醇、丙酮、乙醚。
安全信息
類別
易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:1090毫克/公斤;吸入-大鼠LCL0:2000PPM/4小時(shí)
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放;不宜久儲,以防聚合
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志C
危險(xiǎn)類別碼10-20/21/22-34
安全說明26-36/37/39-45-16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN29243/PG3
WGKGermany1
RTECS號RN7175000
自燃溫度703°F
TSCAYes
HazardClass8
PackingGroupII
海關(guān)編碼29109000
合成方法
由環(huán)己烯氧化制得。制備方法1：向250ml的反應(yīng)器中加入二惡烷58g，環(huán)己烯82g（1mol）和三氧化二砷（As2O3）0.1g，加熱至92oC之后，經(jīng)3h添加23.12g（0.476mol）70%過氧化氫水溶液溶解于90g二惡烷中的溶液，共沸蒸餾除去水，添加完畢，反應(yīng)產(chǎn)物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環(huán)氧環(huán)己烷，過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為92.6%，選擇性97.9%。
制備方法2：正丙醇35g，環(huán)己烯41.4g（0.505mol）、二羥基三甲基銻0.503g（0.0025mol）、六羰基鎢0.514g（0.0015mol）和過氧化氫121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60oC，反應(yīng)3h后得到環(huán)氧己烷10g（0.102mol），過氧化氫轉(zhuǎn)化率為90%，環(huán)氧環(huán)己烷選擇性為92.5%。
制備方法3：向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應(yīng)器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）環(huán)己烯和0.2g（0.03mol）無水硼酸（B2O3）反應(yīng)混合物加熱回流后，經(jīng)30min添加20g（0.0485mol）70%過氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應(yīng)介質(zhì)中的水與環(huán)己烷共沸連續(xù)除去。反應(yīng)1h后，反應(yīng)物中含0.0013mol未反應(yīng)的過氧化氫，再餾出的水中含過氧化氫0.0052mol，反應(yīng)物中含0.041mol環(huán)氧環(huán)己烷，轉(zhuǎn)化率為86.7%，選擇性為97.6%。
制備方法4：向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應(yīng)器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環(huán)己烯41g（0.5mol），加熱至環(huán)己烯的沸點(diǎn)81oC，經(jīng)12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g（0.05mol），反應(yīng)2h，通過與環(huán)己烯的共沸除去水，反應(yīng)溫度保持在80~90 oC。反應(yīng)產(chǎn)物中殘留0.0142mol過氧化氫，生成0.024mol環(huán)氧環(huán)己烯，過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為76%，選擇性為63%。
5.制法：
2-氯環(huán)己醇（3）：于反應(yīng)瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶于500mL水中，冷卻后與上面的混合物混合，冰鹽浴冷卻下通入氯氣，直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中，用標(biāo)準(zhǔn)的硫代硫酸鈉溶液滴定，計(jì)算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%～4%之間。于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入環(huán)己烯（2）123g(1.5mol)，冰水浴冷卻，劇烈攪拌下加入計(jì)算量的1/4體積的次氯酸溶液，保持反應(yīng)溫度在15～20℃之間。攪拌片刻后取出1mL反應(yīng)液，加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產(chǎn)生黃色時(shí)，再加入次氯酸溶液，如此反復(fù)，直至反應(yīng)完全。將反應(yīng)液用食鹽飽和，而后堿進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至無油狀物。餾出物用實(shí)驗(yàn)飽和，分出油層，水層以乙醚提取，合并油層與提取液，無水硫酸鈉干燥，水浴蒸出乙醚。而后減壓蒸餾，收集88～90℃/2.67kPa的餾分，得2-氯環(huán)己醇（3）145g，收率72%。1,2-環(huán)氧環(huán)己烷（1）：于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入200mL水，氫氧化鈉35g（0.88mol），攪拌溶解。冷后加入2-氯環(huán)己醇（3）115g（0.86mol），劇烈攪拌1h。分出油層，用高效分餾柱分餾，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的餾分。100～129℃的餾分主要為1,2-環(huán)氧環(huán)己烷和少量的水。分去水后重新分餾，收集129～134℃的餾分。共得1,2-環(huán)氧環(huán)己烷（1）58g，收率70%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
是合成農(nóng)藥殺螨劑克螨特【2-（4-叔丁基苯氧基）環(huán)己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體，克螨特乳油的主要原料，也可以用于合成表面活性劑，橡膠助劑反-1,2-環(huán)己二醇、反-2-氨基環(huán)己醇等。
