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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:氧化環(huán)己烯

中文同義詞:1,2-環(huán)氧環(huán)己烷;環(huán)己烯氧化物;環(huán)氧環(huán)己烷;1,2-環(huán)氧基環(huán)己烷;7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷;氧化環(huán)己烯;7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷,1,2-環(huán)氧環(huán)己烷,氧化環(huán)己烯;1,1-環(huán)氧環(huán)己烷

英文名稱:Cyclohexeneoxide

英文同義詞:1,2-epoxy-cyclohexan;2,3-tetramethyleneoxirane;7-oxabicyclo(3.1.0)heptane;Bicyclo[4.1.0]heptane,7-oxa-;Ccho;cis-1,2-epoxycyclohexane;Cyclohexane,1,2-epoxy-;cyclohexane,1,2-epoxy-

CAS號:286-20-4

分子式:C6H10O

分子量:98.14

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EINECS號:206-007-7

氧化環(huán)己烯性質(zhì)

熔點(diǎn)-40°C

沸點(diǎn)129-130°C(lit.)

密度0.97g/mLat25°C(lit.)

蒸氣壓12hPa(20°C)

折射率n20/D1.452(lit.)

閃點(diǎn)81°F

儲存條件Storebelow+30°C.

形態(tài)Liquid

顏色Clearcolorlesstoyellow

爆炸極限值(explosivelimit)1.2-6.5%(V)

水溶解性INSOLUBLE

BRN383568

化學(xué)性質(zhì) 

環(huán)氧環(huán)己烷純品為無色至淡黃色液體,b.p.129℃,相對密度0.966,f.p.27.2℃,不溶于水,可溶于醇、丙酮、乙醚。

安全信息

類別

易燃液體

毒性分級

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:1090毫克/公斤;吸入-大鼠LCL0:2000PPM/4小時(shí)

可燃性危險(xiǎn)特性

遇明火、高溫、氧化劑易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧

儲運(yùn)特性

庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放;不宜久儲,以防聚合

滅火劑

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志C

危險(xiǎn)類別碼10-20/21/22-34

安全說明26-36/37/39-45-16

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN29243/PG3

WGKGermany1

RTECS號RN7175000

自燃溫度703°F

TSCAYes

HazardClass8

PackingGroupII

海關(guān)編碼29109000

合成方法

由環(huán)己烯氧化制得。制備方法1:向250ml的反應(yīng)器中加入二惡烷58g,環(huán)己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g,加熱至92oC之后,經(jīng)3h添加23.12g(0.476mol)70%過氧化氫水溶液溶解于90g二惡烷中的溶液,共沸蒸餾除去水,添加完畢,反應(yīng)產(chǎn)物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環(huán)氧環(huán)己烷,過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為92.6%,選擇性97.9%。

 

制備方法2:正丙醇35g,環(huán)己烯41.4g(0.505mol)、二羥基三甲基銻0.503g(0.0025mol)、六羰基鎢0.514g(0.0015mol)和過氧化氫121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60oC,反應(yīng)3h后得到環(huán)氧己烷10g(0.102mol),過氧化氫轉(zhuǎn)化率為90%,環(huán)氧環(huán)己烷選擇性為92.5%。

 

制備方法3:向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應(yīng)器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)環(huán)己烯和0.2g(0.03mol)無水硼酸(B2O3)反應(yīng)混合物加熱回流后,經(jīng)30min添加20g(0.0485mol)70%過氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應(yīng)介質(zhì)中的水與環(huán)己烷共沸連續(xù)除去。反應(yīng)1h后,反應(yīng)物中含0.0013mol未反應(yīng)的過氧化氫,再餾出的水中含過氧化氫0.0052mol,反應(yīng)物中含0.041mol環(huán)氧環(huán)己烷,轉(zhuǎn)化率為86.7%,選擇性為97.6%。

 

制備方法4:向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應(yīng)器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環(huán)己烯41g(0.5mol),加熱至環(huán)己烯的沸點(diǎn)81oC,經(jīng)12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g(0.05mol),反應(yīng)2h,通過與環(huán)己烯的共沸除去水,反應(yīng)溫度保持在80~90 oC。反應(yīng)產(chǎn)物中殘留0.0142mol過氧化氫,生成0.024mol環(huán)氧環(huán)己烯,過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為76%,選擇性為63%。

5.制法:

2-氯環(huán)己醇(3):于反應(yīng)瓶中加入500mL水,25g氯化汞,溶解后加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶于500mL水中,冷卻后與上面的混合物混合,冰鹽浴冷卻下通入氯氣,直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸(1.5mol/L),得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中,用標(biāo)準(zhǔn)的硫代硫酸鈉溶液滴定,計(jì)算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%~4%之間。于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中,加入環(huán)己烯(2)123g(1.5mol),冰水浴冷卻,劇烈攪拌下加入計(jì)算量的1/4體積的次氯酸溶液,保持反應(yīng)溫度在15~20℃之間。攪拌片刻后取出1mL反應(yīng)液,加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產(chǎn)生黃色時(shí),再加入次氯酸溶液,如此反復(fù),直至反應(yīng)完全。將反應(yīng)液用食鹽飽和,而后堿進(jìn)行水蒸氣蒸餾,直至無油狀物。餾出物用實(shí)驗(yàn)飽和,分出油層,水層以乙醚提取,合并油層與提取液,無水硫酸鈉干燥,水浴蒸出乙醚。而后減壓蒸餾,收集88~90℃/2.67kPa的餾分,得2-氯環(huán)己醇(3)145g,收率72%。1,2-環(huán)氧環(huán)己烷(1):于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中,加入200mL水,氫氧化鈉35g(0.88mol),攪拌溶解。冷后加入2-氯環(huán)己醇(3)115g(0.86mol),劇烈攪拌1h。分出油層,用高效分餾柱分餾,收集100~129℃、129~134℃和134~175℃的餾分。100~129℃的餾分主要為1,2-環(huán)氧環(huán)己烷和少量的水。分去水后重新分餾,收集129~134℃的餾分。共得1,2-環(huán)氧環(huán)己烷(1)58g,收率70%。

 

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

是合成農(nóng)藥殺螨劑克螨特【2-(4-叔丁基苯氧基)環(huán)己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體,克螨特乳油的主要原料,也可以用于合成表面活性劑,橡膠助劑反-1,2-環(huán)己二醇、反-2-氨基環(huán)己醇等。