化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:4-碘-3-硝甲苯
中文同義詞:4-碘-3-硝甲苯;碘化1-(2-羥基-5-甲氧苯基)-N,N,N-三甲基甲胺;1-碘-4-甲基-2-硝基-苯;碘化(2-羥基-5-甲氧苯基)-N,N,N-三甲基甲胺;4-甲基-2-硝基碘苯;4-碘-3-硝基甲苯
英文名稱:4-IODO-3-NITROTOLUENE
英文同義詞:1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminiumiodide;4-IODO-3-NITROTOLUENE;4-Iodo-3-nitrotoluene,98.5%;4-IODO-3-NITROTOLUENE97%;1-IODO-4-METHYL-2-NITROBENZENE;1-Iodo-2-nitro-4-methylbenzene;3-nitro-4-iodotoluene;4-Iodo-3-nitrotoluene,97%CAS號(hào):5326-39-6
分子式:C7H6INO2
分子量:263.03
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：未確定
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：未確定
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oF）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
通常對(duì)水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境.
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
分子性質(zhì)數(shù)據(jù)：
1、 摩爾折射率：50.53
2、 摩爾體積（m3/mol）：139.6
3、 等張比容（90.2K）：376.0
4、 表面張力（dyne/cm）：52.5
5、 極化率（10-24cm3）：20.03
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:2.8
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積45.8
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:157
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定
貯存方法
避光，陰涼干燥處，密封保存
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識(shí)：S26 S36
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
合成方法
以對(duì)碘甲苯為起始物料，經(jīng)用濃硝酸硝化后得到4-碘-3-硝甲苯。直接硝化的反應(yīng)會(huì)有較多不同位點(diǎn)的硝基取代產(chǎn)物及多硝基取代雜質(zhì)，對(duì)反應(yīng)條件要求比較苛刻。硝基甲苯及其衍生物常由甲苯經(jīng)硝化制得1取代硝基或多硝基取代化合物。多硝基取代化合物可以只經(jīng)一次硝化，但不經(jīng)濟(jì)。目前多采用三段硝化法。其制備反應(yīng)式如下圖：4-碘-3-硝甲苯制備反應(yīng)式方法一、將對(duì)碘甲苯加入到濃硫酸中，攪拌、加熱，在50℃反應(yīng)5小時(shí)。然后將反應(yīng)液倒入冰水中，得到橙色至棕色閃亮的固體產(chǎn)品，4-碘-3-硝甲苯。方法二、將對(duì)碘甲苯6.63g，溶于5mL乙酸酐中，控制溫度在0℃，磁力攪拌，緩慢滴加濃3mLHNO3，加畢將溫度控制至20-25℃，反應(yīng)4h，冷卻至室溫，并加入NaOH溶液調(diào)PH至7，混合物用乙酸乙酯200mL萃取3次，飽和食鹽水洗滌，有機(jī)相用無水Na2SO4干燥，硅膠拌樣，石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5做流動(dòng)相過柱，25℃旋蒸得到黃色油狀物4-碘-3-硝基甲苯2.80g，產(chǎn)率為35%。方法三、在裝有磁力攪拌子的希萊克反應(yīng)管中加入三氟乙酸鈀6.7mg、氧化亞銅28.6mg、磷酸鉀6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化鈉36mg、五水硝酸鉍194mg和2mL的二甲基亞砜。在氧氣存在的條件下加熱170℃反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)完成以后，加入蒸餾水以淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取3次，每次10mL，合并的有機(jī)相經(jīng)過濃縮，得到1-碘-4-甲基-2-硝基苯。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
4-碘-3-硝甲苯為橙色至棕色閃亮的粉末，是一種有機(jī)中間體，可由對(duì)碘甲苯用濃硝酸硝化后得到。
