化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：辛硫磷
商品名：肟硫磷；倍腈松；倍氰松；腈肟磷；拜辛松
化學(xué)名：Ο-α-氰基亞苯基氨基-Ο，Ο-二乙基硫代磷酸酯
英文名稱：phoxim；Valaxon；Benzoyl cyanide-O-(diethoxyphosphinothioyl)oxime
英文別名:Baythion; Volaton; Benzoylcyanide-O-(diethoxyphosphinothioyl)oxime; O,O-Diethyl-O-α-Oximinophenyl cyanophosphorothioate; Phoxim E.C.; Phoxim granule; N-diethoxyphosphinothioyloxybenzimidoyl cyanide
分子式：C12H15N2O3PS
結(jié)構(gòu)：
分子量：298.18。
CAS號(hào)：14816-18-3
EINECS號(hào)： 238-887-3
熔 點(diǎn)：5～6℃
密 度：1.176。
溶解性：不溶于水，溶于丙酮、芳烴等化合物
外觀與性狀：純品為淺黃色油狀液體。
危險(xiǎn)標(biāo)記：15(有害品，遠(yuǎn)離食品)
理化性質(zhì)
黃色液體（原藥為紅棕色油），熔點(diǎn)6.1℃，沸點(diǎn)在蒸餾時(shí)分解，密度1.178g/mL (20℃)o溶解度：水1.Smg/L(20℃)。甲苯、正己烷、二氯甲烷、異丙醇均大于200g/L，微溶于脂肪烴類。在植物油和礦物油中緩慢水解，在紫外光下逐漸分解。
安全信息
環(huán)境影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品為低毒有機(jī)磷殺蟲劑。能抑制膽堿酯酶活性。中毒癥狀有頭痛、頭昏、惡心、多汗、流涎、瞳孔縮小、腹痛等癥狀。
毒性資料及環(huán)境行為
毒性：原藥毒性稍高于純品。
急性毒性：LD502170mg/kg(雄大鼠經(jīng)口)；1000mg/kg(大鼠經(jīng)皮)；250mg/kg(狗經(jīng)口)；250～500mg/kg(雌貓和雌狗經(jīng)口)；250～375(雌兔經(jīng)口)
辛硫磷對(duì)人、畜低毒。對(duì)蜜蜂有觸殺和熏蒸毒性。
水生生物忍度限量：鯉魚和鱒魚為0.1～1.0ppm；金魚為1～10ppm。
水生甲殼類動(dòng)物較為敏感，0.01ppm,可致水生枝角類死亡。
降解：在環(huán)境中易降解，它在光的照射下(紫外光或日光)，產(chǎn)生的光解產(chǎn)物為一硫代特普。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出高毒的煙氣。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氫、氧化硫、氧化磷。
適用范圍
適合于防治地下害蟲。對(duì)危害花生、小麥、水稻、棉花、玉米、果樹、蔬菜、桑、茶等作物的多種鱗翅目害蟲的幼蟲有良好的作用效果，對(duì)蟲卵也有一定的殺傷作用。也適于防治倉庫和衛(wèi)生害蟲。
使用方法
1．莖葉噴霧
一般每畝用50%乳油1000-2000倍，對(duì)水50升噴霧，防治小麥蚜蟲、麥葉蜂、棉蚜、菜青蟲、薊馬、粘蟲、果樹上的蚜蟲、蘋果小卷葉蛾、梨星毛蟲、葡萄斑葉蟬、尺蠖、粉虱、煙青蟲等。每畝用50毫升50%乳油稀釋1000倍噴霧,可防治稻苞蟲、稻縱卷葉螟、葉蟬、飛虱、稻薊馬、棉蛉蟲、紅蛉蟲、地老虎、小灰蟬、松毛蟲等。
2．拌種 用50%乳油100-165毫升，對(duì)水5-7.5千克，拌麥種50千克，可防治地下害蟲，拌種方可用于玉米、高粱、谷子、花生及其他作物種子。
3．防治地下害蟲 可用50%乳油100克，對(duì)水5千克，拌麥種50千克，堆悶后播種，可防治地下害蟲。
4．灌澆和灌心 用50%乳油1000倍液澆灌防治地老虎，15分鐘后即有中毒草幼蟲爬出地面。
5．防治貯糧害蟲將辛硫磷配成1.25-2.5毫克/千克藥液均勻拌糧后堆放,可防治米象、擬谷盜等貯糧害蟲。
6．防治衛(wèi)生害蟲 用50%乳油500-1000倍液噴灑家畜廄舍，防治衛(wèi)生害蟲效果好，對(duì)家畜安全。
注意事項(xiàng)
1．不能與堿性物質(zhì)混合使用。
2．黃瓜、菜豆對(duì)辛硫磷敏感，易產(chǎn)生藥害。
3．辛硫磷見光易分解，所以田間使用最好在夜晚或傍晚使用。
4．高粱對(duì)辛硫磷敏感，不宜噴撒使用。玉米田只能用顆粒劑防治玉米螟，不要噴霧防治蚜蟲、粘蟲等。
5．中毒癥狀，急救措施與其他有機(jī)磷相同。
防治蟲害
辛硫磷的國(guó)際通用名稱為Phoxim，有肟硫磷等多種名稱，是生產(chǎn)中常用的廣譜性有機(jī)磷殺蟲劑。利用辛硫磷的胃毒、觸殺和在黑暗條件下殘效長(zhǎng)等特性，防治天牛等蛀干性害蟲，符合環(huán)保、經(jīng)濟(jì)、安全和高效的原則。
根據(jù)害蟲的數(shù)量，取50%(E.C)辛硫磷一份，倒入廣口容器中，再加三份水后攪勻，兌成辛硫磷溶液；將粘土加水和成濕泥；根據(jù)蟲洞的大小和多少，將棉花(也可用其他能吸水的軟物質(zhì)代替)揉成合適的棉球。
大多數(shù)蛀干性害蟲的幼蟲都有通氣和排糞的特性，幼蟲蛀食一定時(shí)間后，就要蛀出一個(gè)新的通氣排糞的洞口，將糞便和木屑推到洞外。在新蛀的洞口處會(huì)留有新鮮的木屑和糞便，有時(shí)候會(huì)看見幼蟲正在向外推動(dòng)糞屑。
四月開始檢查苗木，發(fā)現(xiàn)蛀蟲的洞口后，用鑷子夾住一個(gè)棉球，將棉球浸入辛硫磷藥液內(nèi)，待棉球吸足藥液后，將帶藥棉球塞入蟲洞。用濕泥把蟲洞填滿，最后把洞口外的濕泥抹平。
當(dāng)蛀干性害蟲的幼蟲感覺到洞口被封閉后，它就會(huì)蠕動(dòng)到洞口附近，用頭部或尾部去頂這些異物。當(dāng)害蟲接觸到帶辛硫磷的棉球時(shí)，就會(huì)中毒死亡。
用濕泥封閉蛀蟲的洞口，可以有效阻止陽光照射，減緩辛硫磷的降解速度。封閉洞口，人為制造障礙，迫使幼蟲迅速接近和處理帶藥棉球。洞口有泥土，是已經(jīng)防治過的標(biāo)記、檢查蛀孔處泥土的完整程度，可以調(diào)查防治效果。如果蛀孔處的泥土被頂開，還有新鮮木屑，殺蟲率就等于零。陳舊的蛀孔內(nèi)可能沒有害蟲，也要塞入帶藥棉球后用濕泥封閉。洞內(nèi)的泥土能減少傷流，有利于花木的傷口愈合，可以阻止病菌和其他蛀干性害蟲從此處入侵。
有資料介紹：辛硫磷在無陽光直射時(shí)，降解速度緩慢，殘期長(zhǎng)達(dá)三個(gè)月。辛硫磷無內(nèi)吸特性，將藥液抹在植株的表面，二至四天后就會(huì)降解失效。所以，用涂環(huán)或涂莖等方式防治已經(jīng)進(jìn)入皮層，未蛀入木質(zhì)部前的初孵幼蟲，殺蟲效果不及氧化樂果和久效磷等藥劑。在一個(gè)蛀孔中，只用一個(gè)帶藥棉球和一塊粘土，不會(huì)污染環(huán)境，同時(shí)價(jià)格低廉，比較經(jīng)濟(jì)。六月中、下旬，在卵孵化期可噴灑50%(E.C)辛硫磷1500倍溶液。使用辛硫磷可以揚(yáng)長(zhǎng)避短，在碧桃、櫻花、紅葉李等花木上相對(duì)安全，不會(huì)產(chǎn)生藥害。藥液可隨配隨用，在潮濕條件下，不會(huì)產(chǎn)生劇毒氣體，不會(huì)導(dǎo)致人畜中毒。筆者觀察到：在一株樹上，使用的帶藥棉球超過一定數(shù)量時(shí)，也就是用藥量達(dá)到一定程度后，當(dāng)年不會(huì)發(fā)生新的蛀蟲。
合成方法
生產(chǎn)方法一
用工業(yè)乙醇與亞硝酸鈉、濃鹽酸反應(yīng)制得亞硝酸乙酯，再與苯乙腈反應(yīng)制成2-氰基苯甲肟鈉，然后與三氯硫磷和乙醇反應(yīng)制得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。將乙醇和亞硝酸鈉混合，于20-40℃滴加鹽酸制得亞硝酸乙酯。將其通過文氏管進(jìn)入肟化釜，與釜內(nèi)的苯乙腈、氫氧化鈉的乙醇溶液反應(yīng)，生成2-氰基苯甲肟鈉。將其配制成25%水溶液，于室溫下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺攪拌30min，升溫至40-50℃繼續(xù)反應(yīng)1.5h。經(jīng)水洗、分離、干燥而得辛硫磷原油。原料消耗定額：亞硝酸鈉（95%）400kg/t、乙醇（95%）200kg/t、苯乙腈（96%）500kg/t、液堿（30%）680kg/t、鹽酸（30%）680kg/t、氯化物（90%）750kg/t。
生產(chǎn)方法二
辛硫磷合成反應(yīng)在丙酮等溶劑中進(jìn)行較饌 ，在水溶液中稍慢，工業(yè)生產(chǎn)中2-肟基苯乙腈鈉過量10%，反應(yīng)溫度40℃左右。天津農(nóng)藥廠曾研究了以水為溶劑催化合成法，所用催化劑為三乙胺，操作過程：將0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈鈉水溶液373g，于室溫下30min內(nèi)滴加0.5mol含量為90%的O，O-二乙基硫代磷酰氯105g，滴畢，再加入少許催化劑三乙胺，攪拌30min，升溫至45～50℃，反應(yīng)1.5h，經(jīng)水洗、分液、干燥得156～161g產(chǎn)品，含量87%～92%，收率94%～96%。
中間體2-肟基苯乙腈鈉由苯乙腈與亞硝酸乙酯作用制得。催化劑為醇鈉醇+NaOH、堿液等堿性物質(zhì)。若以液堿為催化劑，反應(yīng)溫度35～40℃。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
高效、低毒、廣譜殺蟲劑，以觸殺和胃毒作用為主，無內(nèi)吸作用。對(duì)鱗翅目大齡幼蟲和地下害蟲以及倉庫和衛(wèi)生害蟲有較好效果?？捎糜诜乐蜗擉?、螻蛄、金葉蟲等地下害蟲，棉蚜、棉鈴蟲、小麥蚜蟲、菜青蟲、薊馬、黏蟲、稻苞蟲、稻縱卷葉螟、葉蟬、飛虱、松毛蟲、玉米螟等。防治地下害蟲一般用50%乳油100mL對(duì)水5kg，拌麥種50kg，拌后放2～3h即可播種。防治其他害蟲用50%乳油1000或1500倍液噴霧。在高粱、大豆、瓜類作用上禁用，在水稻、玉米上慎用，宜傍晚或夜間施藥。
主要用于防治地下害蟲，果樹、蔬菜、桑、茶等害蟲以及蚊蠅等衛(wèi)生害蟲和倉儲(chǔ)害蟲
屬高效低毒有機(jī)磷殺蟲劑，具有胃殺和觸殺作用，主要用于防治地下害蟲
辛硫磷是主要用于防治地下害蟲的有機(jī)磷殺蟲劑，適縣城于花生、小麥、水稻、棉花、玉米等作物的害蟲防治，也用于防治果樹、蔬菜、桑、茶等害蟲。對(duì)防治蠐螬、螻蛄、金針蟲等有良好效果。
辛硫磷殺蟲譜廣，擊倒力強(qiáng)，以觸殺和胃毒作用為主，無內(nèi)吸作用，對(duì)磷翅目幼蟲很有效。在田間因?qū)獠环€(wěn)定，很快分解，所以殘留期短，殘留危險(xiǎn)小，但該藥施入土中，殘留期很長(zhǎng)，適合于防治地下害蟲。對(duì)危害花生、小麥、水稻、棉花、玉米、果樹、蔬菜、桑、茶等作物的多種鱗翅目害蟲的幼蟲有良好的作用效果，對(duì)蟲卵也有一定的殺傷作用。也適于防治倉庫和衛(wèi)生害蟲。
