化學(xué)性質(zhì)
中文名鄰氨基苯甲酸甲酯
外文名Methyl 2-aminobenzoate
別名2-氨基苯甲酸甲酯
化學(xué)式C8H9NO2
分子量151.163
CAS登錄號134-20-3
EINECS登錄號205-132-4
熔點24 ℃
沸點256.0 ℃
密度1.2 g/cm3
閃點104.4 ℃
物理性質(zhì)
無色結(jié)晶或淺黃色液體。有葡萄樣氣味。長期露光變色。能隨水蒸氣揮發(fā)。易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液帶有藍色熒光，溶于多數(shù)不揮發(fā)油和丙二醇，略溶于礦物油，微溶于水，不溶于甘油。，沸點273℃， 相對密度d2525 1.161～1.169，折射率n20D 1.582～1.584。閃點104℃。熔點24～25℃。
化學(xué)性質(zhì)
低毒，半數(shù)致死量( 大鼠，經(jīng)口)2910g/kg。有刺激性。
天然存在：存在于葡萄、草莓、紅葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征：具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。
安全信息
注意事項
安全術(shù)語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o目鏡或面具。
風(fēng)險術(shù)語
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
儲存
密封陰涼避光保存。
合成方法
在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后，將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化而得到本品。
以鄰氨基苯甲酸為原料，經(jīng)成鹽、重氮化、還原、環(huán)合，可得到3-羥基吲唑(3-Hydroxyindazole)鄰氨基苯甲酸；用于生產(chǎn)鄰氨基苯甲酸甲酯時，每噸產(chǎn)品消耗925kg。生產(chǎn)每噸靛藍，需消耗鄰氨基苯甲酸1495kg。
由苯酐與氨進行酰胺化反應(yīng)，生成鄰甲酰氨基苯甲酸鈉，經(jīng)次氯酸鈉降解反應(yīng)，生成鄰氨基苯甲酸鈉，最后中和而得。原料消耗定額苯酐（熔點128-131℃）1340kg/t、次氯酸鈉（有效氯≥10%） 6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液堿（30%）2924kg/t。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
鄰氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、梔子、橙花等的精油中, 具有強烈的水果香和花香香氣, 是香料工業(yè)的骨干產(chǎn)品之一, 被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主體香料 , 也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約 60 種香料,如 ,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應(yīng)制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調(diào)香常用的原料之一 , 用途廣 ,價值高 ;它與一些醛發(fā)生縮合反應(yīng)生成性質(zhì)更加穩(wěn)定 、香氣更加濃郁的希夫堿 , 在香精中是很好的定香劑。
