化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:間氟苯硼酸
英文名稱:3-Fluorophenylboronic acid
中文別名:3-氟苯硼酸;3-氟苯基硼酸;3-氟苯硼酸,97%
英文別名:AKOS BRN-0105; 3-FLUOROBENZENEBORONIC ACID; 3-FLUORO PHENYLBORIC ACID; 3-FLUOROPHENYLBORNIC ACID; RARECHEM AH PB 0217; M-FLUOROPHENYLBORONIC ACID; 3-FLUOROBENZENEBORONIC ACID/3-FLUOROPHENYLBORONIC ACID; 3-Fluorophenylboroic acid; ethane-1,2-diylbis[bis(pentafluorophenyl)phosphane]
CAS號:768-35-4
分子式:C26H4F20P2
分子量:758.2255
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色結(jié)晶粉末
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：214-218°C
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
存儲方法
保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方
系統(tǒng)編號
CAS號：768-35-4
MDL號：MFCD00236042
BRN號：3030632
PubChem號：24867692
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：33.40
2、 摩爾體積（m3/mol）：111.9
3、 等張比容（90.2K）：279.0
4、 表面張力（dyne/cm）：38.6
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：13.24
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 氫鍵供體數(shù)量：2
2、 氫鍵受體數(shù)量：3
3、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
4、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：40.5
5、 重原子數(shù)量：10
6、 表面電荷：0
7、 復(fù)雜度：110
8、 同位素原子數(shù)量：0
9、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
10、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物接觸
安全信息
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。;
安全術(shù)語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
合成方法
3-氟溴苯∶鎂∶硼酸三甲酯的投料的物質(zhì)的量比為1.0∶1.1∶1.5。溶劑2-甲基四氫呋喃總質(zhì)量用量為3-氟溴苯質(zhì)量的7倍。 往有回流冷凝管和恒壓滴液漏斗的250mL四口瓶中加入鎂屑2.6g(0.11mol)和1～2粒碘，2-甲基四氫呋喃30g，N2保護(hù)在40℃下，滴加少量的3-氟溴苯17.5g(0.10mol)的2-甲基四氫呋喃溶液22.5g，攪拌引發(fā)反應(yīng)后，滴加剩余的3-氟溴苯溶液。滴加完畢后，在此溫度下反應(yīng)3小時，制得3-氟苯基溴化鎂的2-甲基四氫呋喃溶液。 再取500mL的四口瓶，加入硼酸三甲酯15.6g(0.153mol)和2-四氫呋喃90.0g，N2保護(hù)下冷卻至-20℃，滴加上述格氏試劑溶液，滴加完畢保溫反應(yīng)3小時。在此溫度下，加入8％的鹽酸100mL，水解反應(yīng)2小時，分出有機(jī)相，水層用2-甲基四氫呋喃萃取，再用飽和食鹽水洗滌至中性，合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，減壓回收溶劑，所得粗產(chǎn)物用1，2-二氯乙烷重結(jié)晶得3-氟苯硼酸11.7g，白色針狀晶體，收率83.7％，HPLC純度為99.6％，熔點(diǎn)為217.6～218.3℃。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
3-氟苯硼酸為白色固體，是一類重要的醫(yī)藥化工中間體，在有機(jī)及藥物合成中有廣泛的應(yīng)用。除了其重要應(yīng)用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)外，還有其它方面的應(yīng)用：例如用作催化劑，催化羧酸和胺縮合反應(yīng)，催化羧酸還原為醇；與α，β-不飽和化合物發(fā)生1，4-共軛加成反應(yīng)合成β-芳基取代羰基化合物等。
