化學性質(zhì)
中文名稱:DL-蘇氨酸
中文同義詞:(+/-)-2-氨基-3-羥基丁酸;萊菔子對照藥材;DL-α-氨基-β-羥基丁酸;DL-羥基丁氨酸;DL-異赤絲藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羥基丁酸;2-氨基-3-羥基丁酸;DL-蘇氨酸DL-蘇氨酸
英文名稱:DL-Threonine
英文同義詞:H-DL-THR-OH;DL-AMINO-HYDROXYBUTYRICACID;DL-ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRICACID;ALLOTHREONINE,DL-(RG);THREONINE(allo-free),DL-(RG);DL-Threonin;dl-tthreonine;H-DL-Thr-OH(DL-Threonine)
CAS號:80-68-2
分子式:C4H9NO3
分子量:119.12
EINECS號:201-300-6
DL-蘇氨酸性質(zhì)
熔點244°C(dec.)(lit.)
比旋光度[α]D200±1.0゜(c=6,H2O)
沸點222.38°C(roughestimate)
密度1.3126(roughestimate)
折射率1.4183(estimate)
儲存條件StoreatRT.
酸度系數(shù)(pKa)2.09(at25℃)
形態(tài)Powder
顏色White
水溶解性200g/L(25oC)
Merck14,9380
BRN1721647
含量分析
與“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相當于DL-蘇氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。 毒性 L-型：LD50 26mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；D-型：LD50 45mmol/kg(大鼠，腹腔注射)?？砂踩糜谑称?FDA，§172．320，2000)。
化學性質(zhì)
因蘇鞍酸分子有2個不對稱碳原子，故有D-蘇氨酸、L-蘇氨酸、D-別蘇氨酸和L-別蘇氨酸4種光學異構(gòu)體。其中構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸為L-蘇氨酸，其余3種光學異構(gòu)體均不能別利用。 DL-蘇氨酸為白色結(jié)晶或結(jié)晶狀粉末,無臭，味稍甜。熔點約為245℃(分解）。溶于水（20.1g/100mL,25℃），難溶于乙醇等有機溶液。化學性能穩(wěn)定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg（D型）。 L-蘇氨酸[72-19-5]熔點約為256℃（分解），生理效果為DL型的2倍，大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
安全信息
危險品標志 Xi
危險類別碼 36/37/38
安全說明 24/25-37/39-26
WGK Germany 3
TSCA Yes
海關編碼 29225000
合成方法
1化學合成法(1)巴豆酸為原料合成(2)以甘氨酸為原料合成。(3)以乙酰乙酸乙酯為原料合成。乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）與苯基疊氮氯作用，得到苯基疊氮乙酰乙酸乙酯（Ⅱ）。然后將其置于乙酸、乙酸酐中，用鋅還原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯（Ⅲ）。再將其以氧化鉑為催化劑，加壓還原生成α-乙酰氨基-β羥基丁酸乙酯（Ⅳ）。最后將其水解得到產(chǎn)物。此時產(chǎn)物中別體蘇氨酸占80%-85%，可將其置于苯中，以（CH3CO）2SOCL2反應，再將得到的產(chǎn)物（Ⅴ）加熱水解，即可得83.2%的DL-蘇氨酸?？偸章始s為57.2%.2發(fā)酵法以果糖或葡萄糖的氨基酸為培養(yǎng)基。經(jīng)由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌等誘變而來的蘇氨酸產(chǎn)生菌發(fā)酵后精制得L-蘇氨酸。Mizukami等用KY8366生產(chǎn)菌，在含有12%葡萄糖的2L發(fā)酵罐中培養(yǎng)72h，可積累L-蘇氨酸28g/L；Furukawa等用H-4290生產(chǎn)菌，在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖，可積累L-蘇氨酸58g/L；Furnckaw等用H-4578生產(chǎn)菌。在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖，發(fā)酵75h產(chǎn)酸率達76g/L；國內(nèi)張炳榮等用ET-1生產(chǎn)菌，搖瓶生產(chǎn)，產(chǎn)均率為20-25g/L，6000L發(fā)酵罐產(chǎn)酸率可達20g/L以上。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
蘇氨酸是飼料營養(yǎng)強化劑,,以及畜禽魚生長的必須氨基酸。主要添加于以小麥、大麥等谷物為主的飼料中。
用于生化研究。 用途 營養(yǎng)增補劑。需要量(mg／k?d)：幼兒60～87，成人310～560，差異很大，尚受食物中總蛋白質(zhì)及氨基酸總量的影響。 大米、小麥、面包、玉米等的第一限制性氨基酸為甘氨酸，可添加第二限制氨基酸的蘇氨酸以補充。尚可強化花生粉、燕麥等。 為發(fā)揮最佳使用效果，可與甘氨酸共用于白米，與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉，與甘氨酸和蛋氨酸共用于大麥、燕麥，與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。 與葡萄糖共熱易產(chǎn)生焦香和巧克力香味。有增香作用。
L-蘇氨酸（[72-19-5]）為必需氨基酸，DL-蘇氨酸的生理效用為L-蘇氨酸二分之一，缺乏時易患食欲不振、脂肪肝等癥、蘇美氨酸在高等動物體內(nèi)不能合成，必需由體外供給。谷類蛋白質(zhì)除需補充L-賴氨酸外，其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多，但在蛋白質(zhì)中蘇氨酸與肽的結(jié)合很難水解。不易消化吸收所致。作為營養(yǎng)增補劑，為發(fā)揮最佳使用交果，可與甘氨酸共用于白米，與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉，與甘氨酸和蛋氨酸共用大麥、燕麥，與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。與葡萄共熱易產(chǎn)生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-蘇氨酸而配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。
