化學(xué)性質(zhì)
中文名原乙酸三乙酯
外文名Triethyl orthoacetate
中文別名1,1-三乙氧基乙烷;原醋酸三乙酯
分子式C8H18O3
物理性質(zhì)
【沸點】℃ 145~146（99.72kPa）
45~47（1.60kPa）
【閃點】℃ 32
【相對密度】d40.8477
【折射率】nD 1.3949
【溶解性能】不能溶于冷水，能與乙醇、醚、酯、氯仿、四氯化碳等有機溶劑混溶。
【穩(wěn)定性】在堿性介質(zhì)中穩(wěn)定，在水及酸性介質(zhì)中則分解出乙酸及乙醇。遇明火、高溫、氧化劑容易著火及燃燒。
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號】78-39-7
【EINECS登錄號】201-112-4
【分子量】162.23
【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式C8H18O3，結(jié)構(gòu)式為：CH3C(OC2H5)3。
【常見化學(xué)反應(yīng)】原乙酸三乙酯具有原酸酯的一般通性，在堿性介質(zhì)中穩(wěn)定，遇水及酸性介質(zhì)水解生成乙酸及乙醇，反應(yīng)式如下：
CH3C(OC2H5)3 + 2H2O→CH3COOH+3C2H5OH
【禁配物】水、有機、無機酸及氧化劑
【聚合危害】
毒性和對環(huán)境影響 語音
對粘膜和皮膚有一定刺激作用，作業(yè)應(yīng)有防護措施。
包裝、運輸和貯存
可采用襯塑鐵桶密封包裝，室溫、干燥、通風(fēng)良好環(huán)境貯存，避免與酸、氧化物混裝混運，遠(yuǎn)離火源熱源，避免雨淋暴曬。
安全信息
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼10-36/38
安全說明26-37/39-16
危險品運輸編號UN32723/PG3
WGKGermany1
自燃溫度455°C
TSCAYes
HazardClass3
PackingGroupIII
海關(guān)編碼29159080
合成方法
原乙酸三乙酯采用乙腈在氯化氫存在下與乙醇反應(yīng)，生成亞胺酸酯，再醇解得到原乙酸三乙酯，反應(yīng)方程如下：
反應(yīng)過程分為三步，第一步亞胺酸酯的制造，反應(yīng)在甲苯溶液中進行。等摩爾的乙腈和無水乙醇溶在甲苯中，在-5~0℃溫度下連續(xù)通入無水氯化氫約2時，再在室溫下反應(yīng)36~48小時，氯化氫通入量為乙腈摩爾的1.1倍。反應(yīng)生成大量的結(jié)晶產(chǎn)物，即為亞胺酸酯。
第二步為醇解反應(yīng)，無水乙醇加入量為乙腈摩爾的3倍，在40℃，約醇解20時，反應(yīng)過程以麝香草酚藍(lán)為指示劑，緩慢加入氨水，直至料液有微紅色變?yōu)榉€(wěn)定的黃色為止，料液的pH值在5~6之間。
第三步分離產(chǎn)品，將料液倒入溶有一定量氨水的冰水中，充分?jǐn)嚢柘礈?，溶解氯化銨副產(chǎn)品。凈置分層，分出水層，油層用無水碳酸鉀干燥后進行蒸餾，首先蒸出溶劑，截取142~148℃餾分即為原乙酸三乙酯產(chǎn)品，收率為72%以上。如采用高溫溶劑收率有望提高到80%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
常用于反式三取代烯及手性丙二烯等制劑的制造原料，染料、制藥、農(nóng)藥、照相器材等工業(yè)的原料。特別在異戊烯醇-原乙酸酯法（相模法）和三氯乙醛-原乙酸酯法（相模-庫拉萊法）合成二氯苯醚菊酯中，原乙酸三乙酯是制取二氯菊酯的最重要的原料。
