化學性質
中文名稱:4-溴-1H-吲唑
中文同義詞:1H-吲唑,4-溴-;4-溴吲唑(熔程:85-85.2℃);4-溴-1H-吲唑;4-溴吲唑;4-溴-1氫-吲唑;4-溴-1H-吲唑1G;4-BROMO-1H-INDAZOLE錕-BROMOINDAZOLE;4-溴-1H-吲唑(CAS號:186407-74-9)
英文名稱:4-BROMO(1H)INDAZOLE
英文同義詞:4-BROMO(1H)INDAZOLE;4-BROMOINDAZOLE;1H-Indazole,4-bromo-;4-bromo-1H-indazole￡4-Bromoindazole;broMo-1H-indazole;4-BroMo-1H-indazole,97+%;4-Bromoindazole>;4-BROMO(1H)INDAZOLEfandachem
CAS號:186407-74-9
分子式:C7H5BrN2
分子量:197.03
EINECS號:803-241-7
4-溴-1H-吲唑性質
熔點165-167°
沸點333.8±15.0°C(Predicted)
密度1.770±0.06g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)12.78±0.40(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white
InChIKeyKJIODOACRIRBPB-UHFFFAOYSA-N
化學性質
棕色固體
安全信息
危險品標志Xi,T
危險類別碼25-36/37/38
安全說明26-45
危險品運輸編號2811
WGKGermany3
HazardClass6.1
HazardClassIRRITANT
PackingGroupⅢ
合成方法
4-溴-1H-吲唑可由1-溴-3-氟苯為原料先制備2-溴-6-氟苯甲醛，然后關環(huán)制備4-溴-1H-吲唑。 步驟1：2-溴-6-氟苯甲醛 在0℃向攪拌的二異丙基胺(1.4mL，0.00571mol)于干四氫呋喃(7.2mL)的溶液中逐滴加入正丁基鋰(1.6M己烷中)(3.56mL，0.00571mol)，并在0℃持續(xù)攪拌15min。將反應混合物冷卻至-78℃并在10min內加入1-溴-3-氟苯(1g，0.00571mol)。在-78℃攪拌1h后，在5min內逐滴加入無水N，N-二甲基甲酰胺(7.2mL)，將所得混合物在-78℃攪拌另外的20min。通過醋酸(0.6mL)隨后是水(15mL)的加入猝滅所述反應，并將所述混合物暖至室溫。使用乙酸乙酯(2x20mL)萃取所述混合物，并用水(2x10mL)，隨后是鹵水洗滌合并的有機層，并于無水硫酸鈉上干燥。在真空下蒸發(fā)溶劑，以產生為淡黃色固體的標題化合物(850mg，73％)。 步驟2：4-溴-1H-吲唑 在室溫向攪拌的2-溴-6-氟苯甲醛(850mg，0.004mol)于DMSO(1mL)的溶液中加入水合肼(4.5mL)，并將所得混合物于80℃攪拌過夜。將反應混合物冷卻至室溫，加入水(10mL)，并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取所述混合物。以鹵水溶液洗滌合并的有機層，于無水硫酸鈉上干燥并過濾。在減壓下蒸發(fā)濾液以產生為黃色固體的標題化合物(700mg，84％)。％)。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
4-溴-1H-吲唑是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/MTOR通路雙重抑制劑，如1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。
