化學性質
中文名 乙腈
外文名 Acetonitrile
別名 甲基氰
化學式 C2H3N
分子量 41.06
CAS登錄號 75-05-8
EINECS登錄號 200-835-2
物理性質
外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。 | 分子量：41.06 |
熔點(℃)：-45.7 | 燃燒熱(kJ/mol)：1264.0 |
相對密度（水=1）：0.79（15℃） | 臨界溫度(℃)：274.7 |
沸點(℃)：81.6 | 臨界壓力(MPa)：4.83 |
相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42 | 辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：-0.34 |
飽和蒸氣壓(kPa)：13.33（27℃） | 閃點(℃)：12.8℃（CC）；6℃（OC） |
分子式：C2H3N | 爆炸上限%(V/V)：16.0 |
引燃溫度(℃)：524 | 爆炸下限%(V/V)：3.0 |
溶解性：與水混溶，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑 | cas號：75-05-8 |
化學性質
乙腈為穩(wěn)定的化合物，它不易氧化或還原,但碳和氮之間為三鍵，易發(fā)生加成、水解等反應。
1．與鹵化氫加成、與硫化氫加成、無機酸存在下與醇加成與酸或酸酐加成。
2．乙腈在酸或堿存在下發(fā)生水解，生成乙酰胺，進一步水解生成乙酸和氨。
3．乙腈加氫還原生成一、二、三乙胺。
4．乙腈與氯化氰反應生成丙二腈。
5．乙腈在催化劑作用下直接氧化生成氫氰酸。
毒性
侵入途徑
吸入、食入、經皮膚吸收。
健康危害
乙腈急性中毒發(fā)病較氫氰酸慢，可有數(shù)小時潛伏期。主要癥狀為衰弱、無力、面色灰白、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、胸悶、胸痛；嚴重者呼吸及循環(huán)系統(tǒng)紊亂，呼吸淺、慢而不規(guī)則，血壓下降，脈搏細而慢，體溫下降，陣發(fā)性抽搐，昏迷。可有尿頻、蛋白尿等。
毒理學資料及環(huán)境行為
1．毒性：屬中等毒類。
急性毒性：LD50 2730mg/kg（大鼠經口）；1250mg/kg（兔經皮）；LC50 12663mg/m3，8h（大鼠吸入）。
亞急性毒性：貓吸入其蒸氣7mg/m3，4h/d，共6個月，在染毒后1個月，條件反射開始破壞。病理檢查見肝、腎和肺病理改變。
致突變性：性染色體缺失和不分離：啤酒酵母菌47600ppm。
致畸性：倉鼠孕后8d吸入最低中毒劑量（TCLo）5000ppm（1h），致中樞神經系統(tǒng)發(fā)育畸形。倉鼠孕后8d吸入最低中毒劑量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。
危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引進燃燒爆炸的危險。
燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫。
2．現(xiàn)場應急監(jiān)測方法：
直接進水樣氣相色譜法
3．實驗室監(jiān)測方法：
氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》、《水質分析大全》張宏陶等主編
氣相色譜法《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
納氏試劑比色法《化工企業(yè)空氣中有害物質測定方法》、《水質分析大全》張宏陶等主編
4．環(huán)境標準：
中國 PC-TWA（mg/m3）：30（皮）
美國（ACGIH） TLV-TWA：20ppm（皮）
毒性作用試驗數(shù)據(jù)
號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 成年女性 | 500 mg/kg | 1.行為毒性——昏迷 2.心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 兒童 | 800 mg/kg | 1.行為毒性——出現(xiàn)幻覺，感知扭曲 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.胃腸道毒性——惡心、嘔吐 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 571 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 2.胃腸道毒性——惡心、嘔吐 3.營養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——代謝性酸中毒 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 64 mg/kg | 1.行為毒性——興奮 |
5 | 急性毒性 | 吸入 | 人類 | 160 ppm/4h | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
6 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 2460 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 7551 ppm/8h | 1.行為毒性——睡眠時間發(fā)生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.血液毒性——出血 |
8 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 850 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 3500 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
10 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 大鼠 | 1680 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 腸外 | 大鼠 | 1100 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
12 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 269 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
13 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 2693 ppm/1h | 1.肝毒性——其他變化 |
14 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 175 mg/kg | 1.眼毒性——角膜損傷 2.行為毒性——共濟失調 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
15 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 4480 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
16 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 小鼠 | 612 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 吸入 | 狗 | 16000 ppm/4h | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
18 | 急性毒性 | 口服 | 貓 | 200 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
19 | 急性毒性 | 吸入 | 貓 | 18 gm/m3 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
20 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 50 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
21 | 急性毒性 | 吸入 | 兔 | 2828 ppm/4h | 1.行為毒性——睡眠時間發(fā)生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.血液毒性——出血 |
22 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | >2 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
23 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 105 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
24 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 177 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
25 | 急性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 5655 ppm/4h | 1.行為毒性——睡眠時間發(fā)生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.血液毒性——出血 |
26 | 急性毒性 | 皮下注射 | 蛙 | 9100 mg/kg | 1.周圍神經毒性—— 痙攣性癱瘓或感覺無變化 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
27 | 急性毒性 | 口服 | 哺乳動物 | 1670 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
28 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 655 ppm/7h/90D-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.肝毒性——其他變化 3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發(fā)生變化 （包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死） |
29 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 800 ppm/6h/13W-I | 1.行為毒性——嗜睡 2.行為毒性——共濟失調 3.慢性病相關毒性——死亡 |
30 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 800 ppm/6h/13W-I | 1.行為毒性——嗜睡 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 3.慢性病相關毒性——死亡 |
31 | 慢性毒性 | 吸入 | 狗 | 350 ppm/7h/91D-I | 1.營養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
32 | 慢性毒性 | 吸入 | 猴 | 350 ppm/7h/91D-I | 1.大腦毒性——血液循環(huán)發(fā)生變化 （如出血或血栓） 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺氣腫 3.血液毒性——紅細胞計數(shù)發(fā)生變化 |
33 | 眼部毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 500 mg | 作用較輕 |
34 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 100 uL/24h | 作用中等 |
35 | 突變毒性 | 吸入 | 黑腹果蠅 | 131 ppm |
|
36 | 突變毒性 |
| 釀酒酵母 | 47600 ppm |
|
37 | 突變毒性 |
| 倉鼠卵巢 | 5 gm/L |
|
38 | 致癌性 | 吸入 | 大鼠 | 400 ppm/6h/2Y-I | 1.致癌性——可能致癌（根據(jù)RTECS標準） 2.肝毒性——腫瘤 |
39 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1800 ppm/6h，雌性受孕 6-20 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
40 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 390 mg/kg，雌性受孕 6-18 天后 | 1.生殖毒性——影響母體 2.生殖毒性——胚胎或胎兒死亡 3.生殖毒性——肌肉骨骼發(fā)育異常 |
41 | 生殖毒性 | 口服 | 倉鼠 | 300 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——肌肉骨骼發(fā)育異常 |
42 | 生殖毒性 | 口服 | 倉鼠 | 400 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
43 | 生殖毒性 | 吸入 | 倉鼠 | 5000 ppm/1h，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 2.生殖毒性——中樞神經系統(tǒng)發(fā)育異常 |
44 | 生殖毒性 | 吸入 | 倉鼠 | 8000 ppm/1h，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——如胎兒發(fā)育不良，但不致死亡 2.生殖毒性——肌肉骨骼發(fā)育異常 |
安全信息
注意事項
危險性概述
環(huán)境危害：對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品易燃。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸并就醫(yī)。
食入：如患者意志清醒，催吐，洗胃并就醫(yī)。
消防措施
危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。與氧化劑能發(fā)生強烈反應。燃燒時有發(fā)光火焰。與硫酸、發(fā)煙硫酸、氯磺酸、過氯酸鹽等反應劇烈。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：嚴加密閉，提供充分的局部排風和全面通風。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（全面罩）、自給式呼吸器或通風式呼吸器，穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。遠離易燃、可燃物。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、易（可）燃物、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
乙腈的生產方法很多，其中工業(yè)生產的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產法等。
1.醋酸氨化法：以醋酸、氨為原料，在三氧化二鋁催化劑作用下，在360-420℃溫度下，進行反應，一步合成乙腈，反應液經吸水和精餾即得成品。原料消耗定額：乙酸（98%）1763kg/t、液氨（99.5%）691kg/t。
2.乙炔氨化法：以乙炔、氨為原料，以三氧化二鋁催化劑， 在500-600℃溫度下，一步反應合成乙腈。原料消耗定額：乙炔10231m3、液氨（99.4%）1007kg/t。
3.丙烯氨氧化副產法：以丙烯、氨和空氣為原料，通過催化劑合成丙烯腈時，同時副產乙腈。每噸丙烯腈可副產25-100kg乙腈。
4.由乙酰胺與五氧化二磷脫水而得。
5.由硫酸二甲酯與氰化鈉作用而得。
精制方法：工業(yè)品常含有水、烴、丙烯腈、乙酸、氨等雜質。精制時首先利用乙腈與水的共沸混合物進行共沸蒸餾除去粗制乙腈中的水分，然后進行精餾以除去高沸點物質。進一步精制時，可先用氯化鈣干燥，過濾后加0.5%～1%的五氧化二磷回流，然后在常壓下蒸餾。重復此操作，至五氧化二磷不再著色為止(回流和蒸餾時要接上裝有五氧化二磷的干燥管，防止空氣中水分進入)，再加入新熔融過的碳酸鉀蒸餾，以除去微量的五氧化二磷，最后再分餾得純品。
除用共沸蒸餾和氯化鈣脫水外，也可用無水硫酸鈉、碳酸鉀、4A型分子篩或硅膠脫水。若有微量不飽和腈存在，可在開始時用少量氫氧化鉀水溶液(每1000mL乙腈加1mL 1%氫氧化鉀水溶液)回流除去。若含有異腈，可用濃鹽酸處理除去，再用碳酸鉀干燥后蒸餾。
6.將絕對干燥的乙酰胺與磷酸酐放于銅制的容器內，裝上分餾柱及水冷凝器，加熱，控制溫度使反應不要過猛，反應至沒有餾出物為止，收集得粗品：
在上述粗品中加入飽和碳酸鉀溶液至無氣泡冒出為止，再加入少量的干燥碳酸鉀，攪拌均勻，靜置。倒出上層腈粗品與磷酸酐一起進行分餾，收集80～82℃的餾出物即為成品。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
化學分析和儀器分析
乙腈近年來用于薄層色譜、紙色譜、光譜和極譜分析的有機改性劑和溶劑。由于高純乙腈在200nm～400nm不吸收紫外線，因此，一個正在開發(fā)的應用是作為高效液相色譜HPLC的溶劑，可使分析靈敏度高達10-9級。
烴類抽提分離溶劑
乙腈是一種應用廣泛的溶劑，主要作為萃取蒸餾法的溶劑，從C4烴類中分離丁二烯。乙腈也用于其它烴類的分離，如從烴的餾分中分離出丙烯、異戊二烯和甲基乙炔等。乙腈還用于一些特殊的分離，如從植物油和魚肝油中萃取分離脂肪酸，使處理過的油色淡、純凈、氣味改善，而維生素含量不變。在醫(yī)藥、農藥、紡織、塑料部門里，也廣泛采用乙腈作溶劑。
合成醫(yī)藥與農藥的中間體
乙腈可用于合成多種醫(yī)藥和農藥的中間體。在醫(yī)藥上，用于合成維生素B1、甲硝羥乙唑、乙胺丁醇、氨苯蝶啶、腺嘌呤和敵退咳等一系列重要藥物中間體；在農藥上，用于合成擬除蟲菊酯類殺蟲劑和乙肟威等農藥中間體。
半導體清洗劑
乙腈是極性較強的有機溶劑，對油脂、無機鹽、有機物和高分子化合物均有很好的溶解性，可以清洗掉硅片上的油脂、蠟、指紋、腐蝕劑和助焊劑殘留物等。所以，可以使用高純乙腈作半導體清洗劑。
其它應用
除了上述應用外，乙腈還可作有機合成原料，催化劑或過渡金屬配合物催化劑的組分。此外，乙腈在織物染色和涂料復配物中也有應用，而且它還是氯化溶劑的有效穩(wěn)定劑。
