化學(xué)性質(zhì)
中文名乙烯利
外文名ethrel、ETH
別名乙烯磷、2-氯乙基膦酸
化學(xué)式C2H6CIO3P
分子量144.494
CAS登錄號(hào)16672-87-0
EINECS登錄號(hào)240-718-3
熔點(diǎn)70 至 72 ℃
沸點(diǎn)333.4 ℃水溶性易溶
密度1.568 g/cm3
外觀白色結(jié)晶性粉末
閃點(diǎn)155.4 ℃
安全性描述S26；S28；S36/37/39；S45；S61
危險(xiǎn)性符號(hào)C
危險(xiǎn)性描述R20/21；R34；R52/53
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-1
氫鍵供體數(shù)量：2
氫鍵受體數(shù)量：3
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
互變異構(gòu)體數(shù)量：0
拓?fù)浞肿訕O性表面積：57.5
重原子數(shù)量：7
表面電荷：0
復(fù)雜度：86.9
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
安全信息
主要危害
急性毒性： LD50：3400 mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2850 mg/kg（小鼠經(jīng)口）；5730 mg/kg（兔經(jīng)皮）
健康危害： 對(duì)皮膚、眼睛有刺激作用，對(duì)粘膜有酸蝕作用。誤服出現(xiàn)燒灼感，以后出現(xiàn)惡心，嘔吐，嘔吐物呈棕黑色，膽堿酯酶活性降低，3.5h左右患者呈昏迷狀態(tài)。
環(huán)境危害： 對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)： 本品可燃，具刺激性。
危險(xiǎn)特性： 遇明火、高熱可燃。其粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí)， 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解放出有毒的氣體。
皮膚接觸： 立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。就醫(yī)。
眼睛接觸： 立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入危害： 迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入危害： 飲足量溫水，催吐。洗胃，導(dǎo)瀉。就醫(yī)。
消防安全
有害燃燒產(chǎn)物： 一氧化碳、氯化氫、磷氧化物、磷化氫。
滅火方法： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業(yè)工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。若是液體，防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。用砂土吸收。若大量泄漏，構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。若是固體，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。
包裝方法
塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；兩層塑料袋或一層塑料袋外麻袋、塑料編織袋、乳膠布袋；塑料袋外復(fù)合塑料編織袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶、復(fù)合塑料瓶或鋁瓶外普通木箱；塑料瓶、兩層塑料袋或兩層牛皮紙袋（內(nèi)或外套以塑料袋）外瓦楞紙箱。
運(yùn)輸事項(xiàng)
鐵路運(yùn)輸時(shí)包裝所用的麻袋、塑料編織袋、復(fù)合塑料編織袋的強(qiáng)度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)要求。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運(yùn)。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。
法規(guī)信息
化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例（1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布），化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則（化勞發(fā) [1992] 677號(hào)），工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定（ [1996] 勞部發(fā)423號(hào)）等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志（GB 13690-92）將該物質(zhì)劃為第6.1 類毒害品。
合成方法
1、亞磷酸二乙酯路線
將亞磷酸二乙酯加熱至90℃，通氮30min。加入少許引發(fā)劑，通入氯乙烯，控制加成反應(yīng)溫度，得2-氯乙基亞膦酸二乙酯。然后將加成產(chǎn)物加入濃鹽酸水解，于120～130℃，回流24h，制得乙烯利，蒸出部分水分，即得粗品，可配制劑型。
該法原料易得，設(shè)備簡(jiǎn)單，投資少，三廢水，操作簡(jiǎn)便，未反應(yīng)原料易回收，以三氯化磷計(jì)總收率60%。
2、環(huán)氧乙烷路線
由三氯化磷與環(huán)氧乙烷直接加成，經(jīng)分子重排、酸解合成乙烯利。加成溫度20～25℃，分子比1:3（環(huán)氧乙烷過量），重排反應(yīng)220～230℃，酸解溫度160～170℃。
此法為國內(nèi)主要生產(chǎn)方法，產(chǎn)物中混有一些雜質(zhì)，但生產(chǎn)要求不高。
3、乙烯路線
由乙烯、三氯化磷和空氣（或氧氣），在低溫或高壓下直接合成ClCH2CH2P(O)Cl2，水解得乙烯利。
此法生產(chǎn)過程簡(jiǎn)單，成本低，但設(shè)備要求較高，操作要求嚴(yán)格。
4、二氯乙烷路線
由二氯乙烷和三氯化磷在無水AlCl3催化下形成絡(luò)合物，加水分解成ClCH2CH2P(O)Cl2，進(jìn)一步加水生成乙烯利。
此法產(chǎn)品純度較高，但操作復(fù)雜，收率尚低。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
乙烯利與乙烯相同，主要是增強(qiáng)細(xì)胞中核糖核酸合成的能力，促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成。在植物離層區(qū)如葉柄、果柄、花瓣基部，由于蛋白質(zhì)的合成增加，促使在離層去纖維素酶重新合成，因?yàn)榧铀倭穗x層形成，導(dǎo)致器官脫落。乙烯利能增強(qiáng)酶的活性，在果實(shí)成熟時(shí)還能活化磷酸酯酶及其他與果實(shí)成熟的有關(guān)酶，促進(jìn)果實(shí)成熟。在衰老或感病植物中，由于乙烯利促進(jìn)蛋白質(zhì)合成而引起過氧化物酶的變化。乙烯能抑制內(nèi)源生長素的合成，延緩植物生長。
