化學(xué)性質(zhì)
中文名 薄荷腦
外文名 Menthol
別名 薄荷醇
化學(xué)式 C10H20O
分子量 156.265
危險(xiǎn)性符號(hào) Xi
適應(yīng)癥 皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病
構(gòu)型 D型（右旋）；L型（左旋）；DL型（消旋）
理化性質(zhì)
薄荷油，又名薄荷醇，是一種環(huán)狀單萜。易燃，燃燒充分，燃燒中無煙。為無色針狀或棱柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末；有薄荷的特殊香氣，味初灼熱后清涼；乙醇溶液顯中性反應(yīng)。本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解，在水中極微溶解。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：3
2、氫鍵供體數(shù)量：1
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：0
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：20.2
7、重原子數(shù)量：11
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：120
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：3
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 左旋的為無色針狀結(jié)晶。溶于乙醇，與油類互溶。具有涼的、清鮮的、愉快的薄荷特征香氣，帶甜的尖刺氣。給人以冷的感覺，香氣透發(fā)，但不夠持久?？谖兑嗍酋r清甜的涼味。
2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。
3. 天然存在于椒樣薄荷油、日本薄荷油中，少量存在于香葉油等精油中。
4. 普通的晶體表面有微量的液體油和極微量的不揮發(fā)物，合成的薄荷醇是各種異構(gòu)體的混合物。
5. 有一定毒性、刺激性和過敏性反應(yīng)。
貯存方法
本品應(yīng)密封于陰涼處保存。
安全信息
安全信息
海關(guān)編碼：2906110000
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany：2
危險(xiǎn)類別碼：R36/37/38
安全說明：S36/37/39-S24/25-S26
RTECS號(hào)：OT0350000
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi
合成方法
工業(yè)上從薄荷中提取薄荷油和薄荷腦采用水蒸汽蒸餾法和有機(jī)溶劑提取法，前者提取效率低，后者存在有機(jī)溶劑殘留的毒性。采用超臨界二氧化碳從薄荷中提取的薄荷腦（薄荷醇），則可消除上述兩種方法所產(chǎn)生的弊端。其得率比水蒸汽蒸餾法約高5倍，比有機(jī)溶劑法約高3倍，產(chǎn)品保持純天然特征，質(zhì)量好，純度高，無溶劑殘留毒性，易達(dá)到出口要求，具有更好的競(jìng)爭(zhēng)力，可以占領(lǐng)市場(chǎng)。薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（莖、枝、葉和花序）經(jīng)水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。 [1]
從香茅醛制造
利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì)，將右旋香茅醛用酸催化劑（如硅膠）環(huán)化成左旋異胡薄荷腦，分出左旋異胡薄荷腦，氫化生成左旋薄荷。其立體異構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛，再循環(huán)使用。
從百里酚制造
在間甲酚鋁存在情況下，對(duì)間甲酚進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對(duì)薄荷腦立體異構(gòu)體（即消旋薄荷腦；消旋新薄荷腦；消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦）。將其進(jìn)行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，制造酯后反復(fù)重結(jié)晶，進(jìn)行異構(gòu)體的分離和光學(xué)拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經(jīng)皂化后得薄荷腦。
消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對(duì)異構(gòu)體分開，剩下的異構(gòu)體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦，消旋新薄荷腦，消旋異薄荷腦，比例為6：3：1，新異薄荷腦含量很少，可不計(jì)。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經(jīng)苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結(jié)晶，分開后皂化，得純左旋薄荷腦；不要的右旋薄荷腦及其他異構(gòu)體，可再按氫化條件平衡轉(zhuǎn)變?yōu)橄『赡X。
從薄荷油制造
將薄荷油冷凍后析出結(jié)晶，離心所得結(jié)晶用低沸溶劑重結(jié)晶得純左旋薄荷醇。除去結(jié)晶后的母液仍含薄荷醇40%～50%，還含較大量的薄荷酮，經(jīng)氫化轉(zhuǎn)變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔铩Ⅴサ牟糠衷砘?，?jīng)結(jié)晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1. 薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用；內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上，我國(guó)和巴西是主要的天然薄荷生產(chǎn)園，薄荷油的年產(chǎn)量均達(dá)到2000-3000t。
2. 廣泛用于日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg；糖果中400mg/kg；烘烤食品中130mg/kg；冰淇淋68mg/kg；軟飲料中35mg/kg。
3. 有殺菌和防腐作用。
4. 用作療效性化妝品的特殊添加劑。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用于制糖果、飲料、香料及藥用。
