化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:3-苯丙酸
中文別名:氫化肉桂酸;β-苯丙酸;苯丙酸;芐基乙酸;加氫桂皮酸;3-苯基丙酸;BETA-苯丙酰氯;;氫桂皮酸;對羥基桂皮酸;3-苯基丙酸
英文名稱:Hydrocinnamic acid
英文別名:3-Phenylpropionic acid (Hydrocinnamic acid); 3-Phenylpropionic acid; 3-Phenylpropanoic acid; 3-Phenylpropionate; beta-Phenylpropionic Acid; 3-phenyl propionic acid; 3-Phenyl propanic acid
CAS:501-52-0
分子式:C9H10O2
分子量:150.1745
編號系統(tǒng)
CAS號：501-52-0
MDL號：MFCD00002771
EINECS號：207-924-5
RTECS號：DA8600000
BRN號：907515
物性數(shù)據(jù)
性狀：白色結(jié)晶性粉末，有輕微的甜香，微具香脂和香豆素的香氣。
密度（g/ m3,25/4℃）：1.0712
相對密度（25℃，4℃）：1.078451
熔點(diǎn)（oC）：107
沸點(diǎn)（oC,常壓）：280
常溫折射率（n25）：1.510651
折射率：1.5063
閃點(diǎn)（oC）：110
燃燒熱（KJ/mol）：54.8
油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：1.84
溶解性：微溶于水，溶于熱水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和甘油等。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：小鼠經(jīng)腹腔LD50：1202mg/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：41.99
2、摩爾體積：133.3
3、等張比容（90.2K）：345.4
4、表面張力（dyne/cm）：44.9
5、極化率：16.64
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積37.3
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:126
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 按規(guī)格使用和貯存，不會發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。
2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。
貯存方法
密封保存，放置在通風(fēng)，干燥的環(huán)境中。
安全信息
安全信息
安全標(biāo)識：S22S26S24/25S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識：R36/37/38
合成方法
1. 以肉桂酸為原料，可按下述兩種方法操作制得3-苯丙酸。（1）將肉桂酸與80-90℃的氫氧化鈉溶液混合使成鈉鹽，向溶液添加雷尼鎳后，緩緩滴加水合肼。冷至20℃，加鹽酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在攪拌下，將2.5%的鈉汞齊慢慢加入肉桂酸與氫氧化鈉溶液的混合物中，肉桂酸被產(chǎn)生的新生氫還原為苯丙酸。將反應(yīng)混合物鹽酸酸化，苯丙酸即呈油狀物析出，并很快固化，用熱水重結(jié)晶，即得成品。
2. 煙草：FC，40；OR，26；用鈉汞齊還原肉桂酸制備；由鉻酸鹽氧化丙苯制備。
3、于常壓氫化反應(yīng)瓶(置于磁力攪拌器上)中，加入肉桂酸1g,，無水乙醇15mL，攪拌溶解。加入Rany Ni催化劑1g，減壓抽去空氣，充入氮?dú)?，重?fù)兩次后，再用氫氣置換氮?dú)?。開動磁力攪拌器，進(jìn)行常壓氫化，直至不再吸收氫氣為止，約需2h。抽濾①，濾液常壓蒸出溶劑，待剩下約1-2mL時(shí)，趁熱倒入表面皿中，冷卻后得白色(略帶綠色)蠟狀固體②0.8g，mp46-48℃，收率80%。
注：①注意不要抽的太干，以防催化劑自燃。催化劑也不得隨便亂倒，應(yīng)回收至指定的容器中。②也可以在堿性條件下用肼和鎳進(jìn)行還原，或用鈉-汞齊還原。 [1]
4.制法：
芐基丙二酸二乙酯（4）：于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入1500mL丙二酸二乙酯（2），四丁基溴化銨20g（0.062mol），無水碳酸鉀①1700g（12.3mol）。攪拌下慢慢升溫至80℃，滴加芐基氯（3）720mL（5.8mol）。加完后攪拌反應(yīng)過夜。過濾，濾餅用丙二酸二乙酯充分洗滌。濾液減壓蒸餾，首先回收丙二酸二乙酯②，再收集142～145℃/1.07kpa的餾分，得芐基丙二酸二乙酯1050g，收率72.4%。無色液體。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入芐基丙二酸二乙酯231g（0.925mol），反應(yīng)劇烈進(jìn)行并回流。當(dāng)全部的酯加完后，回流反應(yīng)3h，直至反應(yīng)完全（取少量反應(yīng)液，加入水中可完全溶解）。加入水200mL，并蒸出約200mL的液體（回收乙醇）。冷卻，慢慢加入50%的硫酸呈酸性，反應(yīng)放熱?；亓鞣磻?yīng)3h。冷卻后分出上層有機(jī)層，水層用乙醚提取。合并有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚后，減壓蒸餾，收集164～172℃/3.33kPa的餾分，得（1），冷后固化。用石油醚或含少量鹽酸的水中重結(jié)晶，mp47～48℃。注：①也可用乙醇鈉或七水磷酸鉀代替無水碳酸鉀。用乙醇鈉時(shí)，丙二酸二乙酯容易發(fā)生二取代，收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油，收率85%。
5.制法：
于45mL壓力反應(yīng)器中，加入5mL1,2-二甲氧基乙烷（DNE）、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg（0.16mmol）、1,4-雙（二苯基膦）丁烷（dppb）34mg（0.06mmol）、10%的Pd-C催化劑22mg（0.02mmol），再加入苯乙烯0.52g（5mmol），通入一氧化碳至壓力達(dá)到0.68Mpa（使用草酸時(shí)壓力為4MPa）,于150℃加熱反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于乙醚中，用2mol/L的氫氧化鈉溶液提取。水溶液用鹽酸酸化，乙醚提取，干燥。蒸出溶劑，得化合物粗品，其中含有部分a-甲基苯乙酸。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.該品是香料的定香劑。
2.用作醫(yī)藥中間體，也用于有機(jī)合成。
2. 用于烘烤食品、布丁、冰凍乳制品。
