化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:組胺
中文同義詞:組胺(1H-咪唑-4-乙胺、2-咪唑基乙胺、組織胺、Β-氨基乙基咪唑、麥角胺);組胺1G;麥角胺;組織胺;Β-氨基乙基咪唑;Β-氨乙基甘噁啉;組氨;2-咪唑基乙胺
英文名稱:Histamine
英文同義詞:2-(4-Imidazolyl)ethanamine;β-Aminoethylglyoxaline;1H-Imidazole-4-ethanamine(9CI);Eramine;Histamine(8CI);4-(2-aminoethyl)-imidazol;4-Imidazoleethylamine;5-Imidazoleethylamine
CAS號:51-45-6
分子式:C5H9N3
分子量:111.15
EINECS號:200-100-6
組胺性質(zhì)
熔點(diǎn)83-84°C(lit.)
沸點(diǎn)167°C0.8mmHg(lit.)
密度0.9902(roughestimate)
折射率1.4690(estimate)
儲存條件?20°C
酸度系數(shù)(pKa)6.04(at25℃)
形態(tài)Solid
顏色Whitetolightyellow
水溶解性Solubleinwater,alcohol,andhotchloroform.
Merck13,4739
BRN2012
InChIKeyNTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N
功能與作用
組胺是一種廣泛存在于人體組織的自身活性物質(zhì)，是組氨酸在體內(nèi)脫羧而生成，有促進(jìn)毛細(xì)血管舒張及胃液分泌等功能。通常以無活性的結(jié)合型存在于肥大細(xì)胞和嗜堿性粒細(xì)胞的顆粒中，以皮膚、支氣管粘膜、腸粘膜和神經(jīng)系統(tǒng)中含量較多。當(dāng)機(jī)體受到理化刺激或發(fā)生過敏反應(yīng)時，可引起這些細(xì)胞脫顆粒，導(dǎo)致組胺釋放，與組胺受體結(jié)合而產(chǎn)生生物效應(yīng)。從而引起炎癥和過敏性疾病，它可使病人支氣管收縮和粘液分泌，患者接觸變性原后，血清和支氣管肺泡灌洗液中可見組胺水平增高。 藥理作用可以劃分為三種亞型：H1、H2、H3。 H1效應(yīng)：興奮支氣管、胃腸道、子宮平滑肌，擴(kuò)張皮膚血管，增加毛細(xì)血管通透性，減慢心房和房室結(jié)傳導(dǎo)，增強(qiáng)收縮力。 H2效應(yīng)：刺激胃液分泌，擴(kuò)張血管，興奮心臟（正性肌力和正性頻率作用）。 H3效應(yīng)：存在于中樞和外周神經(jīng)末稍，負(fù)反饋性調(diào)節(jié)組胺合成與釋放。
組胺中毒
主要發(fā)生于沿海地區(qū)及有食用海產(chǎn)魚習(xí)慣的地區(qū)。含高組胺的魚類主要是海產(chǎn)魚中的青皮紅肉魚，包括鮐魚、池魚（學(xué)名為藍(lán)圓鯵）。當(dāng)魚體不新鮮或腐敗時，細(xì)菌分解魚體中的組氨酸為組胺，使組胺含量升高，攝入后可以引起過敏型食物中毒。中毒臨床表現(xiàn)是發(fā)病急，癥狀輕、恢復(fù)快。一般為進(jìn)食后0.5～1小時發(fā)病。主要表現(xiàn)為：臉紅、頭暈、頭痛、心慌、脈快、胸悶和呼吸促迫。部分病人可出現(xiàn)視物模糊、臉發(fā)脹、唇水腫、口和舌及四肢發(fā)麻、惡心、嘔吐、腹痛、蕁麻疹、全身潮紅等。
抗組胺藥物
目前在臨床上應(yīng)用的抗組胺藥物可劃分為如下三代： 第一代：目前以苯海拉明diphenhydramine，苯那君、異丙嗪promethazine，非那根、曲吡那敏pyribenzamine，撲敏寧、和氯苯那敏chlorpheniramine，撲爾敏等為代表，具有較強(qiáng)的中樞神經(jīng)抑制作用。苯海拉明具有抗膽堿作用，止吐、防暈動作用較強(qiáng)。 第二代：無鎮(zhèn)靜作用或鎮(zhèn)靜作用輕微，發(fā)現(xiàn)有較明顯的心臟毒性（如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等）。咪唑斯汀治療鼻塞效果明顯。 第三代：非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等，為選擇性H1受體拮抗劑，不能透過血腦屏障進(jìn)入大腦，所以只對外周的H1受體發(fā)揮作用，從而避免了第一代組胺拮抗劑所出現(xiàn)的中樞鎮(zhèn)靜的副作用。
生物活性
Histamine是一種參與局部免疫反應(yīng)的有機(jī)含氮化合物, 調(diào)節(jié)腸道生理功能, 且作為神經(jīng)遞質(zhì)。
靶點(diǎn)
Human Endogenous Metabolite
安全信息
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22-36/37/38-42/43
安全說明22-26-36/37
危險品運(yùn)輸編號UN28116.1/PG3
WGKGermany3
RTECS號MS1050000
F3-10-23
TSCAYes
HazardClass6.1(b)
PackingGroupIII
海關(guān)編碼29332900
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
內(nèi)源性H1 和 H2 組胺受體激動劑；H1 激活并使Ca2+移動；H2 激活并刺激神經(jīng)元中腺苷酸環(huán)化酶(adenylate cyclase)活性；激活NO合成酶；血管擴(kuò)張劑。
