化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：齊墩果酸
中文別名：齊墩果酸水合物；土當(dāng)歸酸；石竹素；土當(dāng)歸酸水合物；
英文名稱：oleanolic acid
英文別名：oleanoic acid; Olean-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)-; Oleanol; CARYOPHYLLIN; Oleanic acid
CAS號：508-02-1
MDL號：MFCD00064914
EINECS號：208-081-6
PubChem號：24898021
分子式：C30H48O3
結(jié)構(gòu)式：
分子量：456.70000
精確質(zhì)量：456.36000
PSA：57.53000
LogP：7.23360 [2]
物化性質(zhì)
外觀與性狀：淡黃色
密度：1.1 g/cm3
熔點：>300 ℃(lit.)
沸點：553.5 ℃ at 760 mmHg
閃點：302.6 ℃
折射率：1.557
穩(wěn)定性：Stable at normal temperatures and pressures.
儲存條件：2-8 ℃
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：為白色結(jié)晶性粉末
2. 熔點（oC）：310
3. 沸點（oC,常壓）：554
4. 比旋光度（o）：[α]20D為83.3°
5. 燃燒熱（KJ/mol）：95.9
6. 溶解性：幾乎不溶于水，微溶于乙醇和氯仿。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：大鼠經(jīng)靜脈LD50：>2gm/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明；
大鼠經(jīng)腹腔LD50：>2gm/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明；
小鼠經(jīng)口LC50：>2gm/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明；
小鼠經(jīng)腹腔LC50：1500mg/kg，除致死劑量外無詳細(xì)說明。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：133.57
2、 摩爾體積（cm3/mol）：414.9
3、 等張比容（90.2K）：1077.0
4、 表面張力（dyne/cm）：45.4
5、 極化率（10-24cm3）：52.95
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：7.5
2、 氫鍵供體數(shù)量：2
3、 氫鍵受體數(shù)量：3
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：57.5
7、 重原子數(shù)量：33
8、 表面電荷：0
9、 復(fù)雜度：885
10、 同位素原子數(shù)量：0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：8
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、 共價鍵單元數(shù)量：1
藥理藥效 語音
1．減輕肝損傷：齊墩果酸為五環(huán)三萜類化合物，對四氯化碳引起的大鼠急慢性肝損傷有明顯保護(hù)作用。經(jīng)治療后，腫大的線粒體與擴(kuò)張的粗面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)得到恢復(fù)。還可使急性和慢性肝損傷的肝細(xì)胞氣球樣變性、壞死和炎性反應(yīng)明顯減輕。肝內(nèi)甘油三酯蓄積減少，糖原量增多。
2．降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶活性：齊墩果酸對急性、慢性肝炎及肝硬化動物均有明顯降酶作用。
3．降低血清r-球蛋白，并與組織學(xué)觀察所見之肝臟有關(guān)炎癥反應(yīng)減輕相一致。
4．促進(jìn)肝細(xì)胞的再生：齊墩果酸可促使大鼠殘留肝臟的核分裂相數(shù)目明顯增多，再生度高于對照組，提示具有促進(jìn)細(xì)胞再生的作用。
5．降低肝硬化大鼠腦勻漿酷氨酸水平：由于腦勻漿酷氨酸水平明顯下降，可抑制假性神經(jīng)遞質(zhì)的生成，故有利于肝性腦病的防治。
6．抑制肝纖維增生：經(jīng)齊墩果酸治療的肝纖維化的大鼠，肝纖維增生嚴(yán)重并明顯減輕，肝膠原蛋白含量減少，提示具有防治肝硬化的作用。
7．齊墩果酸對小鼠單核吞噬細(xì)胞系統(tǒng)、巨噬細(xì)胞吞噬功能和實驗性關(guān)節(jié)炎有明顯抑制作用，但對異性體液免疫功能和抗原結(jié)合細(xì)胞有影響。增強免疫和抑制S180瘤株生長。
8．對染色體損傷有保護(hù)作用，對實驗性動脈粥樣硬化有預(yù)防作用，還可糾正蛋白代謝障礙。
適應(yīng)證 語音
用于病毒性慢性遷延性肝炎，對癥狀、體征和肝功能均有明顯的改善作用。此外，尚有糾正蛋白代謝障礙的作用。
用法用量 語音
慢性肝炎：每天3次，每次60～80mg，3個月為1療程。
急性黃疸型肝炎:每次30mg，1日3次。
不良反應(yīng) 語音
1、少數(shù)患者有口干、腹瀉、上腹部不適感，經(jīng)對癥處理可消失。
2、個別患者出現(xiàn)血小板輕度減少，停藥后可恢復(fù)。
上海傳染病醫(yī)院等單位用該品觀察治療急性黃疸型肝炎280例，結(jié)果治愈率為64．8%，總有效率為94．4%。明顯高于西藥對照組的44%和88．1%；2．治療慢性肝炎298例，結(jié)果顯效率為43．7%，總有效率為69．8%。
注意事項： 語音
1. 本品為肝病輔助治療藥，第一次使用本品前應(yīng)咨詢醫(yī)師。治療期間應(yīng)定期到醫(yī)院檢查。
2. 兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。
3. 如服用過量或出現(xiàn)嚴(yán)重不良反應(yīng)，應(yīng)立即就醫(yī)。
4. 對本品過敏者禁用，過敏體質(zhì)者慎用。
5. 本品性狀發(fā)生改變時禁止使用。
6. 請將本品放在兒童不能接觸的地方。
7. 兒童必須在成人監(jiān)護(hù)下使用。
8. 如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師或藥師。
安全信息
安全信息
海關(guān)編碼：2918199090
WGK Germany：2
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S26-S36
RTECS號：RK0177965
危險品標(biāo)志：Xi
合成方法
1 醇提法
將木根皮100g切成小塊或絲狀，加500ml 70%乙醇回流提取3次，每次約3h，醇提取液合并；然后蒸餾回收大部分乙醇，再加入硫酸使其濃度為15%，回流2h，放冷后過濾,濾餅用水洗3次，再用3% NaOH液煮沸2次，用水煮沸1次，每次沸騰后過濾，可得灰白色鈉鹽粗品。將粗品加約8倍量85%以上乙醇，0.5%活性炭,回流40min，過濾，濾液用HCl調(diào)至pH=3～4,放置過夜，過濾，濾餅用蒸餾水洗至無氯離子，干燥即得齊墩果酸精品。
2 水提取法
取木根皮塊粉碎后，用水煎煮3次，每次約1h，合并水煎液，濃縮成稀膏狀。然后加入濃硫酸不斷攪拌，使其濃度達(dá)到20%，加熱約1h，放冷后加水稀釋，過濾，濾餅水洗后，用3%NaOH溶液煮沸2次，水煮沸1次，每次沸騰后過濾，得鈉鹽粗品。將粗品加約8倍量85%以上乙醇，0.5%活性炭，回流40min，過濾，濾液再用HCl調(diào)至pH=3～4，放置過夜，過濾，濾餅用蒸餾水洗至無氯離子，干燥即得本品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
齊墩果酸為廣譜抗菌藥，臨床上用于護(hù)肝降酶，治療支氣管炎、肺炎、急性扁桃體炎、牙周炎、菌痢、急性腸胃炎、泌尿系統(tǒng)感染。另外，臨床上還用于治療急性肝炎。
