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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱 氟烯草酸
中文同義詞:氟烯草酸;[2-氯-5-(環(huán)己-1-烯-1,2-二羧酰亞氨基0-4-氟苯氧基]乙酸戊酯;氟胺草酯;利收;氟亞胺草酯;闊氟胺
英文名稱 flumiclorac-pentyl
英文同義詞:SUMIVERDE;RESOURCE;FLUMICLORAC-PENTYL;flumiclorac-pentyl (bsi,pa iso,ansi);PENTYL2-CHLORO-4-FLUORO-5-(3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDO)PHENOXYACETATE;pentyl-[2-chloro-5-(cyclohex-1-ene-1,2-dicarboxamido)-4-fluorophenoxy] acetate;S 23031
其他名稱 Resource,S-23031,V-23031,利心
CA登記號(hào):87546-18-7
化學(xué)名稱:戊烷基[2-氯-5-(環(huán)己烷-1-烯基-1,2- 二羧甲酰亞胺基)-4-氟苯基]醋酸酯
實(shí)驗(yàn)式:C21H23ClFNO5
相對(duì)分子質(zhì)量(按2007年國(guó)際相對(duì)原子質(zhì)量計(jì)):423.9
生物活性:除草
熔點(diǎn):(88.9~90.1)℃
蒸汽壓(22.4℃):<1.0×10-5Pa
溶解度(25℃,g/L):水1.89×10-4、甲醇47.8、己烷3.28、丙酮590。
穩(wěn)定性:水解DT50為4.2天(pH=5) ,19小時(shí)(pH=7)。
理化性質(zhì):純品為白色粉狀固體。相對(duì)密度1.33(20℃),蒸氣壓為1.0×10Pa (25℃),分配系數(shù)4.99 (20℃),25℃時(shí)溶解度為:甲醇47.8g/L、正辛醇16.0g/L、丙酮590g/L、正己烷3.28g/L、水0.189mg/L。水中半衰期為6min (pH=9)、19h(pH=7)、42d (pH=5)。
結(jié)構(gòu)式:1.gif

安全信息

注意事項(xiàng)
1.施藥1周后,大豆葉片可能出現(xiàn)皺縮、枯斑、新葉發(fā)黃等癥狀,兩周后會(huì)恢復(fù)使用,可降低用量,對(duì)產(chǎn)量沒有影響。
2.氟烯草酸只對(duì)闊葉雜草有效,與防除禾本科雜草的除草劑混合使用,可降低用量,擴(kuò)大殺草譜。
3.不同作物的具體使用適期和用量請(qǐng)注意商品說明書的介紹。

合成方法

2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制備 將112g對(duì)氟苯酚、300mL溶劑,于0~10℃通入約75~81g氯氣,待反應(yīng)完畢,水洗至pH值約6~7,分掉水層,待用。將上一步反應(yīng)液在0~10℃加入114g氯甲酸乙酯,并滴加84g 50%NaOH溶液,維持溫度0~10℃,繼續(xù)反應(yīng)2h,待反應(yīng)完畢,水洗,分掉水層,待用。將上一步反應(yīng)液,在0~10℃下加入250mL濃硫酸,并滴加混酸(90mL濃硫酸+90mL濃硝酸),滴畢,繼續(xù)反應(yīng)0.5h,反應(yīng)完畢,分層,無機(jī)層溶劑萃取,合并有機(jī)層,水洗,再用稀堿洗至中性,分水,有機(jī)層脫落,得淺黃色固體245g產(chǎn)品,含量92%(外標(biāo)),以上三步總收率:85.6%。將58g上一步產(chǎn)品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反應(yīng)4h,過濾,濾液酸化,得25.5g產(chǎn)品。收率70%,含量95%。 [1]  氟胺草酯的合成 將2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、無水K2CO3 43.3g和N,N-二甲基甲酰胺250g混合后,加熱到50℃,加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反應(yīng)5h降溫,減壓脫溶,加水,用乙酯萃取,脫溶。將57.5g鐵粉,14.5g乙酸和276g水,加熱到80℃,滴加70g上一步產(chǎn)品和100g乙酸所配制的溶液,滴畢,回流反應(yīng)6h,過濾,濾液加水100mL,并用乙酸乙酯萃取,脫溶。將12.0g上一步產(chǎn)品、3,4,5,6-四氫苯酐(7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反應(yīng)7h,共沸分水,反應(yīng)完加入水、甲苯,分層、脫溶,剩余物重結(jié)晶得5.5g產(chǎn)品。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

原葉啉原氧化酶抑制劑。藥劑被敏感雜昌葉面吸收后,迅速作用于植株組織,引起原卟啉積累,使細(xì)胞膜脂質(zhì)過氧化作用增強(qiáng),從而導(dǎo)致敏感雜草的細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞功能不可逆損害。本藥劑為苗后除草劑,用于防除大豆田一年知闊葉雜草,如蒼耳、豚草、藜、莧屬雜草、斑地錦、黃花稔、曼陀羅、苘麻等,也可用于玉米作物。推薦用量45~67.5g有效成分/hm2,也有推薦40~100g有效成分/hm2。