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化學性質(zhì)

阿糖胞苷最早在1959年由加州大學伯克利分校的Richard Walwick、Walden Roberts和Charles Dekker合成。美國食品藥品監(jiān)督管理局在1969年6月批準阿糖胞苷進入市場;它最初由Upjohn公司以Cytosar-U的商品名出售這種藥物的化學結(jié)構是胞嘧啶與阿拉伯糖結(jié)合成的核苷,因此得名“阿糖胞苷”。正常情況下,胞嘧啶與另一種糖類(脫氧核糖)結(jié)合,形成DNA的成分之一脫氧胞苷。然而有些多孔動物門生物能用阿拉伯糖與胞嘧啶結(jié)合成另一種化合物(不是DNA的成分),人們在這些生物體中發(fā)現(xiàn)了此化合物,即阿糖胞苷。阿糖胞苷與脫氧胞苷十分類似以至于能夠代替后者并入人類DNA,然而結(jié)構上的不同又使得DNA無法復制,進而殺死受影響的細胞。用藥時,阿糖胞苷以這種作用機理被殺死癌細胞。它是第一種以改變核苷本身而作用的化療藥物——其他更早期的類似藥物(如5-氟尿嘧啶)改變的是堿基。 

1.性狀:白色或類白色結(jié)晶粉末

2.熔點(℃):214

3.密度:1.89g/cm3

4.溶解性:溶于水。

毒理學數(shù)據(jù)

1、生殖毒性:大鼠腹腔TDLo:100 mg/kg;大鼠腹腔TDLo:20 mg/kg

生態(tài)學數(shù)據(jù)

其它有害作用:該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結(jié)構數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:52.64

2、摩爾體積(cm3/mol):128.4

3、等張比容(90.2K):395.1

4、表面張力(dyne/cm):89.5

5、極化率(10-24cm3):20.86

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:4

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構體數(shù)量:3

6.拓撲分子極性表面積129

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復雜度:383

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:4

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

常溫常壓下穩(wěn)定。

貯存方法

2-8oC條件下保存。


安全信息

危險運輸編碼:暫無

危險品標志:有害

安全標識:S36/S37

危險標識:R43 R63


合成方法

由5-胞嘧啶核苷酸經(jīng)水解后,得到胞嘧啶核苷,經(jīng)氯化、環(huán)氧化和氨水中水解,最后成鹽制得。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關文獻

用途

抗腫瘤藥,用于急性粒細胞白血病及急性淋巴性白血病等。具有抗病毒作用。