化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:癸二腈
英文名稱:Sebaconitrile
英文別名:Octane-1,8-dicarbonitrile; Oktamethylendikyanid; Sebacoitrile; OCTAMETHYLENE DICYANIDE; SEBACIC ACID DINITRILE; 1,8-DICYANOOCTANE; DECANE-1,10-DINITRILE; decanedinitrile
分子式:C10H16N2
分子量:164.2474
結(jié)構(gòu)式
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：1871-96-1
MDL號(hào)：MFCD00019900
EINECS號(hào)：217-494-0
RTECS號(hào)：VS1500000
BRN號(hào)：1750739
物理化學(xué)性質(zhì)
性狀：無(wú)色或淺黃色液體
熔點(diǎn): 7~8
沸點(diǎn)：204（2.13kPa）
折射率: 1.447-1.449
密度: 0.915 （20/4℃）
相對(duì)密度：0.9313
溶解性：溶于丙酮和乙醚，不溶于水。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:7
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積47.6
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:157
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：大鼠經(jīng)口LDLo：500mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：165mg/kg；有毒，有刺激性。
安全信息
安全術(shù)語(yǔ)
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
(1) 利用乙腈與1，6-二溴己烷的縮合反應(yīng)制備癸二腈，但其收率低(50% ～ 70%) ，且1，6-二溴己烷價(jià)格昂貴，不利于工業(yè)化生產(chǎn);
(2) 由癸二酰胺加入三氟醋酸酐脫水劑制備，但脫水劑易揮發(fā)、易水解、具有刺激性，應(yīng)用條件比較苛刻，只適合實(shí)驗(yàn)室制備癸二腈，不利于工業(yè)化生產(chǎn);
(3) 利用強(qiáng)化溫度法由癸二酸氨解脫水制備癸二腈，強(qiáng)化溫度一般超過(guò)300 ℃以上，時(shí)間較長(zhǎng)。但強(qiáng)化溫度法由于反應(yīng)溫度高，導(dǎo)致有機(jī)物易炭化，副產(chǎn)物增多。試驗(yàn)方法改進(jìn)：以癸二酸、氨氣為原料，使用復(fù)合催化劑〔n(氧化鋅)∶n(三氧化二鋁)= 2∶1〕，加壓催化合成癸二腈，色澤為黃色油狀物，粗產(chǎn)物純度為92% 。反應(yīng)分為高低兩個(gè)溫區(qū)，酰胺化反應(yīng)溫度為140 ～ 210 ℃，8 h，壓力0. 4 MPa; 脫水溫度為210～ 265 ℃，5 h，壓力0. 15 MPa。催化劑的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6%，收率為83% 。反應(yīng)在兩個(gè)溫區(qū)進(jìn)行，前期充分進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，避免物質(zhì)多元化; 后期強(qiáng)化溫度充分脫水，避免了長(zhǎng)時(shí)間單一強(qiáng)化溫度的炭化和副產(chǎn)物增多。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
氣相色譜固定液（最高使用溫度100攝氏度，溶劑為乙醚），分離分析低級(jí)烴。
癸二腈是藥物、染料等有機(jī)合成的中間體，是合成癸二胺的化工中間體，是生產(chǎn)新型纖維、薄膜、塑料單體的重要中間產(chǎn)品，同時(shí)還可以用來(lái)作為溶劑、增塑劑。
