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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:6-氰基吲哚
中文別名:吲哚-6-甲腈
英文名稱:6-Cyanoindole
英文別名:1H-indole-6-carbonitrile; 6-Indolecarbonitrile

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物化性質(zhì)
外觀與性狀:灰白色至淡黃色結(jié)晶粉末
密度:1.24 g/cm3
熔點(diǎn):130-132°C
沸點(diǎn):350oC at 760 mmHg
閃點(diǎn):121.9oC
折射率:1.674

 

安全信息

安全信息
包裝等級(jí):III
危險(xiǎn)類別:6.1
海關(guān)編碼:2933990090
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼:3439
危險(xiǎn)類別碼:R22
安全說(shuō)明:S22-S36/37
危險(xiǎn)品標(biāo)志:Xi

合成方法

在50mL三口燒瓶中,加入20mL95%濃硫酸,冷卻下加入4.7g(0.04mol)對(duì)甲苯腈,加畢,攪拌20min,1h內(nèi)滴加4.0g發(fā)煙硝酸,繼續(xù)攪拌30min,將混合物緩慢倒入80mL冰水中,有固體析出,過(guò)濾,濾餅水洗至中性,經(jīng)乙醇水溶液重結(jié)晶得4-甲基-3-硝基苯腈6.2g,收率為95.7%,mp101~102℃。  在N2氣保護(hù)下,在三口燒瓶中加入4.9g(0.03mol)4-甲基-3-硝基苯腈、5.46g(0.045mol)DMFDMA和30mLDMF,在135℃反應(yīng)4h(TLC跟蹤),減壓蒸出DMF及過(guò)量的DMFDMA,得β-(N,N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2g,無(wú)需精制,可直接用于下一步反應(yīng);收率為95.4%。  在三口燒瓶中,加入6.1g(0.028mol)上述縮合物、50mL甲醇和15g水合肼以及0.5gRaneyNi,在45℃反應(yīng)4h后過(guò)濾,濾餅用10mL甲醇洗滌2次,合并濾液,倒入250mL冰水中,用50mL甲苯萃取3次,將甲苯層水洗至中性,無(wú)水硫酸鈉干燥后,減壓蒸除部分甲苯,冷卻,得2.9g6-氰基吲哚,白色結(jié)晶,收率為72.5%,mp128~129。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

6-氰基吲哚是一種有機(jī)中間體,可由對(duì)甲苯腈為原料通過(guò)三步反應(yīng)制備得到。6-氰基吲哚可用于制備6-氰基吲哚-3-甲醛,6-氰基吲哚-3-甲醛是一種重要的醫(yī)藥和有機(jī)化工中間體 ,能合成一些具有生理活性和藥理活性的化合物。