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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:4-溴-2-硝基苯甲醛

中文同義詞:4-溴-2-硝基苯甲醛(易制爆);4-溴-2-硝基苯甲醛;2-硝基-4-溴苯甲醛,95+%;2-硝基-4-溴苯甲醛4-溴-2-硝基苯甲醛

英文名稱:4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde

英文同義詞:4-BROMO-2-NITROBENZALDEHYDE;4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde,95+%;NifedipineImpurity20;Benzaldehyde,4-bromo-2-nitro-;2-Nitro-4-brom-benzaldehyd,2-nitro-4-bromobenzaldehyde,4-bromo-2-nitro-benzaldehyde,4-Brom-2-nitro-benzaldehyd

CAS號:5551-12-2

分子式:C7H4BrNO3

分子量:230.02

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4-溴-2-硝基苯甲醛性質(zhì)

熔點95.0to99.0°C

沸點334.4±32.0°C(Predicted)

密度1.781±0.06g/cm3(Predicted)

最大波長(λmax)260nm(CH3CN)(lit.)

性質(zhì)

4-溴-2-硝基苯甲醛(4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde)又名2-硝基-4-溴苯甲醛,其分子式為C7H4BrNO3,分子量為230.02,CAS號為5551-12-2,熔點95-99 °C。

安全信息

危險品標(biāo)志 Xn,N

危險類別碼 22-36/37/38-43-50

安全說明 26-36/37-61

危險品運輸編號 UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany 3

合成方法

瑞士諾華公司提出了一種由4-溴-2-硝基苯甲酸經(jīng)兩步法制備4-溴-2-硝基苯甲醛的方案:1)向冰浴中0.5M 4-溴-2-硝基苯甲酸的THF懸浮液中慢慢加入硼烷(1.0M/THF,4eq)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌48h。LCMS表明該反應(yīng)完全。混合物被重新冷卻至0℃并且用甲醇猝滅并且被濃縮以去除溶劑。殘余物被加入到乙酸乙酯中并且有機相用水、飽和碳酸氫鈉、鹽水進行洗滌,在硫酸鈉上干燥并且被濃縮,得到產(chǎn)率95%的黃色固體,即(4-溴-2-硝基苯基)甲醇。2)將氧化錳(IV)(4eq)加入到0.18M的(4-溴-2-硝基苯基)甲醇的二氯甲烷溶液中。懸浮液在氬氣中室溫下攪拌12h。反應(yīng)混合物通過C鹽進行過濾,并且濾餅用二氯甲烷進行洗滌。混合的濾液被濃縮以產(chǎn)生產(chǎn)率78%的棕色固體。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻

用途

4-溴-2-硝基苯甲醛可用于各種醫(yī)藥化合物的合成。比如法瑞士諾華公司用其合成3-磷酸肌醇依賴性激酶(3-phosphoinositide-dependentkinase(PDK1))的小分子抑制劑,該化合物可用作治療細胞增生疾病。