化學(xué)性質(zhì)
中文名：3-苯丙醇，常用于藥物及香料合成。
英文名：3-phenylpropanol
別名：γ-苯丙醇，氫化肉桂醇，γ-羥基丙基苯，3-苯基丙醇，利膽醇，3-苯基-1-丙醇，3-Phenylpropyl alcohol，Hydrocinnamyl alcohol，3-Phenyl-1-propanol 。
分子量：136.19
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：122-97-4
MDL號(hào)：MFCD00002950
EINECS號(hào)：204-587-6
RTECS號(hào)：UB8970000
BRN號(hào)：1857542
PubChem號(hào)：24901373
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色液體
2.沸點(diǎn)：237.5750℃，119℃（1.6kPa）
3.相對(duì)密度：0.995（25/4℃）
4.折光率：1.5357（25℃）
5.閃點(diǎn)：109℃
6.溶解度：溶于70%乙醇和醚，微溶于水
7.相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.9977
8.常溫折射率（n20）：1.5271
9.常溫折射率（n25）：1.5245
10.相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.001778 [2]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激：兔子皮膚標(biāo)準(zhǔn)德雷茲染眼實(shí)驗(yàn)：10mg/24H 對(duì)皮膚有中等的刺激。
2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：2300mg/kg；兔子皮膚LD50：5gm/kg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：41.96
2、摩爾體積（cm3/mol）：136.2
3、等張比容（90.2K）：340.3
4、表面張力（dyne/cm）：38.9
5、極化率（10-24cm3）：16.63
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:74.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
環(huán)己醇說(shuō)明書
危險(xiǎn)性概述
【健康危害】在正常生產(chǎn)條件下，由蒸氣吸入引起急性中毒可能性小。本品在空氣中濃度達(dá) 40mg/m3時(shí)，對(duì)人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液態(tài)的本品對(duì)皮膚有刺激作用，接觸可引起皮炎，但經(jīng)皮膚吸收很慢。經(jīng)口攝入毒性小。
【燃爆危險(xiǎn)】本品可燃，具刺激性。
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
【危險(xiǎn)特性】遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
【應(yīng)急處理】迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。若是液體，防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。若是固體，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
接觸控制/個(gè)體防護(hù)
【中國(guó)MAC(mg/m3)】50
【TLVTN】ACGIH 206mg/m3[皮]
【工程控制】密閉操作。提供良好的自然通風(fēng)條件。
【呼吸系統(tǒng)防護(hù)】空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，必須佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩；可能接觸其蒸氣時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。
【眼睛防護(hù)】戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
【身體防護(hù)】穿防毒物滲透工作服。
【手防護(hù)】戴橡膠手套。
【其他防護(hù)】工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。
儲(chǔ)運(yùn)特性
【操作注意事項(xiàng)】密閉操作。密閉操作，提供良好的自然通風(fēng)條件。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止煙霧或粉塵泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲(chǔ)存注意事項(xiàng)】?jī)?chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
安全標(biāo)識(shí)：S26S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
合成方法
1.制備方法：由肉桂酸乙酯催化加氫制得。加氫反應(yīng)在高壓釜中進(jìn)行，采用鉻-銅-鋇催化劑，溫度為200℃，氫壓約20MPa。加氫反應(yīng)5-9h后，冷卻濾去催化劑，濾液用乙醚提取。提取液回收乙醚后進(jìn)行減壓蒸餾，收集110-112℃（1.06kPa）餾分，即為成品，收率約85%。另一種制法是氯芐與環(huán)氧乙烷通過(guò)格氏反應(yīng)得到3-苯基丙醇氯鎂鹽，再用硫酸水解得到3-苯基丙醇。此法收率約65-70%。
2.于高壓反應(yīng)釜中加入肉桂酸乙酯(2)57g(0.32mol)，5g鉻-銅-鋇催化劑，密閉反應(yīng)釜。用氮?dú)庵脫Q空氣，再用氫氣置換氮?dú)?。通入氫氣至壓?0MPa，直至氫氣不再吸收，約需5～9h。反應(yīng)結(jié)束后，分出剩余壓力，打開反應(yīng)釜，取出液體，濾去催化劑，乙醚洗滌。蒸出乙醚后減壓分餾，收集110～112℃/1.06kPa的餾分，得3-苯基-1-芐醇(1)27g，收率85%。
3.于裝有攪拌器、兩個(gè)回流冷凝器的5L反應(yīng)瓶中，加入925mL干燥的甲苯，金屬鈉168g(7.3mol),油浴加熱至沸，金屬鈉熔化后開始攪拌。撤去熱源，由一冷凝器的頂部滴加4-苯基-間二氧六環(huán)(2)328g(2.0mol)溶于正丁醇311g(4.2mol)的溶液，約30～60min加完。冷至室溫，慢慢滴加由100mL濃硫酸溶于800mL水的溶液。分出有機(jī)層，有機(jī)層加水500mL和5%的硫酸使之呈中性。分出有機(jī)層，回收甲苯，減壓蒸餾，收集113～115℃/0.4kPa的餾分，得3-苯基-1-丙醇(1)224～227g,收率82.2%～83.4%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
常用于藥物及香料合成。醫(yī)藥工業(yè)中是中樞骨胳肌松弛劑強(qiáng)盤松的中間體。該品具有甜的花香香氣和甜密餞香味，稀釋后有清鮮愉快瓜果香。天然品存在于草莓、菌合香膏、安息香膏、茶葉、桂葉油等中，我國(guó) GB2760-86規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。GB 2760-1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。主要用以配制桃、杏、李、西瓜、梅、草莓和胡桃、榛等堅(jiān)果型香精。
