化學(xué)性質(zhì)
中文名吡蟲啉
外文名Imidacloprid
別名1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺
化學(xué)式C9H10ClN5O2
分子量255.661
CAS登錄號105827-78-9
EINECS登錄號200-835-2
熔點136.4 至 143.8 ℃
沸點442.3 ℃
水溶性0.51 g/L(20℃)
密度1.543 g/cm3
外觀純品為白色晶體，原藥為淡黃色結(jié)晶
閃點221.3 ℃
PSA86.34000
LogP0.97550
理化性質(zhì)
【化學(xué)名稱】1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺。
【理化性質(zhì)】無色晶體，有微弱氣味，熔點143.8℃，蒸氣壓0.2μPa（20℃），密度1.543g/cm3（20℃），KowlogP=0.57（22℃），溶解度水0.51g/L（20℃），異丙醇1-2g/L（20℃），甲苯0.5-1g/L（20℃），正己烷<0.1g/L（20℃），pH5-11穩(wěn)定。
【毒 性】大鼠急性經(jīng)口LD50為450mg/kg，急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。急性吸入LC50(4h)>5323 mg/m3，對兔眼睛和皮膚無刺激作用。
【防治對象】主要用于防治水稻、小麥、棉花等作物上的刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、薊馬、白粉虱及馬鈴薯甲蟲和麥稈蠅等。
【制 劑】 70% WS, 10% WP, 25% WP, 12.5% SL，2.5%WP
劑型 1.1%膠餌，2.5%和10%可濕性粉劑，5%乳油，20%濃可溶性粉劑。
【毒性】 低毒。
安全信息
注意事項
1、 本品不可與堿性農(nóng)藥或物質(zhì)混用。
2、 使用過程中不可污染養(yǎng)蜂、養(yǎng)蠶場所及相關(guān)水源。
3、 適期用藥，收獲前兩周禁止用藥。
4、 如不慎食用，立即催吐并及時送醫(yī)院治療
5、貯藏要與食品遠(yuǎn)離，以免發(fā)生危險。
中毒急救
不慎吸入，應(yīng)將病人移至空氣流通處。不慎濺入眼睛，用大量清水沖洗15分鐘，并送醫(yī)院治療。如發(fā)生誤服中毒，應(yīng)立即攜此標(biāo)簽將病人送醫(yī)院治療。本品無特效解毒藥，醫(yī)生應(yīng)對癥治療。
儲存和運輸
本品應(yīng)貯存于干燥、陰涼、通風(fēng)、防雨處，遠(yuǎn)離火源或熱源。至于兒童觸及不到之處，并加鎖。勿與食品、飲料、飼料等其他物品同貯同運。用過的容器應(yīng)妥善處理，不可做他用或隨意丟棄。
合成方法
3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制備：將7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷鉬酸依次加入反應(yīng)瓶中，均勻混合，升溫至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴畢繼續(xù)反應(yīng)6h，脫苯、脫水，加50mL CHCl3，過濾，減壓脫溶得棕色液體，冷卻至20℃變?yōu)闇\棕色固體，收率>90%。
2-氯-5-甲基吡啶（2）的制備：將0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均勻混合后，在氮氣保護(hù)下滴加鄰苯二甲酰氯，滴畢保溫反應(yīng)2h，抽濾，CH2Cl2洗滌，濾液脫溶，冷卻調(diào)pH值為6。餾出物分出油層，水層萃取，合并油層，干燥脫溶，得無色至淺黃色油狀液體25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制備：將上步產(chǎn)物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加熱回流4h，脫溶。產(chǎn)率70%。
吡蟲啉（4）的制備：將乙腈10mL、N-硝基亞米唑烷-2-基胺（5）0.15mol碳酸鉀7.2g、CsCl少許混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加熱回流反應(yīng)5h，過濾，用乙腈洗濾渣，合并濾液，脫溶得褐色固體，產(chǎn)率90%。
吡蟲啉也可用下述方法制備：以甲苯為溶劑，N-(2-氯-5-吡啶甲基)亞乙基二胺在室溫下與溴化氰作用，所得的環(huán)合產(chǎn)物于低溫加入濃硫酸中，然后滴加發(fā)煙硝酸，于0℃反應(yīng)2h，得吡蟲啉。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
氯化煙酰殺蟲劑，具有內(nèi)吸、胃毒、拒食、驅(qū)避作用。研究表明，其分子靶標(biāo)為煙堿乙酰膽堿受體（nAChR)，呈典型昆蟲神經(jīng)干擾特征。主要用來防治刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、飛虱、薊馬等，此外也可用于鞘翅目、雙翅目和鱗翅目害蟲。由于其既不作用于乙酰膽堿酯酶、鈉通道，也不作用于氨基丁酸-氯離子通道，因此對防治抗性害蟲十分有效。用于禾谷類作物、玉米、馬鈴薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被開發(fā)為新的殺白蚊劑。如用于稻田，所有重要的跳蟲和甲蟲類都可用吡蟲啉防治，在移植前，施用顆粒劑于育苗箱0.2～0.3kg有效成分/hm2；防治甜菜潛葉甲蟲和細(xì)胸金針蟲及各種蚜蟲，施藥量為117g有效成分/hm2；防治柑橘白蠅（西班牙）和介殼蟲（希臘），用0.01%～0.025%有效成分葉面噴灑。國內(nèi)對吡蟲啉應(yīng)用研究十分活躍，可參見《農(nóng)藥》1997年No.7，p38；No.3,p38；No.2，p39；No.11,p37；No.2,p35；No.11,p33；No.4，p23；No.5,p34等有關(guān)文獻(xiàn)。
德國拜耳公司和日本特殊農(nóng)藥公司共同開發(fā)成功的一種高效、內(nèi)吸、殘效期長的優(yōu)良農(nóng)用殺蟲劑新品種，廣泛用于棉花、蔬菜、果樹、水稻、小麥等作物，有效防治蚜蟲、飛虱、葉蟬、象甲等害蟲。
用于防治刺吸式口器害蟲
