化學(xué)性質(zhì)
中文名間苯二胺
外文名m-Phenylenediamine
化學(xué)式C6H8N2
分子量108.1411
CAS登錄號108-45-2
物理性質(zhì)
【外觀】常溫下為白色針狀結(jié)晶粉末。
【沸點(diǎn)】（℃） 287
(0.065kPa) 135-140
【熔點(diǎn)】（℃） 62-63
【閃點(diǎn)】（℃）（封閉式） 187
【自燃溫度】（℃） 560
【密度】d4201.139
【折射率】nD20 1.6339
【蒸汽壓】 mmHg (℃) 0.00321 (25）
【溶解性能】溶于乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基酰胺，微溶于醚、四氯化碳，難溶于苯、甲苯、丁醇。
【穩(wěn)定性】不穩(wěn)定，在空氣中易變成淡紅色。
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號】203-584-7
【EINECS登錄號】203-584-7
【分子量】108.1411
【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式為C6H8N2，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：
【常見的化學(xué)反應(yīng)】間苯二胺具有苯環(huán)和胺基的一般通性，例如與無機(jī)酸反應(yīng)生成鹽，與亞硝酸反應(yīng)生成棕色多偶氮化物。
【禁配物】強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、酸酐、?；?br/>【聚合危害】不聚合，聚合危害。
安全信息
毒性和環(huán)境影響
間苯二胺為有毒化學(xué)品，刺激眼睛和皮膚。該物質(zhì)可通過吸入其蒸氣，經(jīng)皮膚和食入吸收到體內(nèi)，反復(fù)或長期接觸可能引起皮膚過敏，可能對腎和血液有影響，導(dǎo)致腎衰竭和形成正鐵血紅蛋白。影響可能推遲顯現(xiàn)，需進(jìn)行醫(yī)學(xué)觀察。
因揮發(fā)性很小，不易吸入中毒，口服則毒作用劇烈，少數(shù)報(bào)道有致癌后果。與皮膚接觸可能致敏。對水生生物有極高毒性，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。
有報(bào)道，間苯二胺被用于一洗黑洗發(fā)水配方，使用者兩小時(shí)內(nèi)會讓人過敏 使用一天后，臉部便出現(xiàn)嚴(yán)重過敏癥狀，頭皮出現(xiàn)水泡。
具體毒性數(shù)據(jù)如下：
1）急性毒性: 大鼠經(jīng)口LD50：650mg/kg;
2)刺激性： 家兔經(jīng)眼：100μL，重度刺激;
3)致突變性：微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌10μg/皿。DNA抑制：小鼠經(jīng)口:200mg/kg;
4)致癌性:IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據(jù)不足;
5)其他:大鼠腹腔最低中毒劑量TDLo：375mg/kg（30d，雄性），引起胎死。
包裝、貯存和運(yùn)輸
采用內(nèi)襯塑料代的紙板桶或鐵桶密封包裝，儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、酸酐、?；取⑹秤没瘜W(xué)品分開存放，切忌混儲、混裝、混運(yùn)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。
合成方法
硝基苯經(jīng)混酸硝化成間、鄰、對二硝基苯的混合物，再經(jīng)亞硫酸鈉和液堿精制得間二硝基苯，然后用鐵粉還原或加氫還原制得間苯二胺。工藝過程：
1.鐵粉還原法 首先向還原釜中加入一定量的上一批的洗濃液，開動攪拌器，加入鐵粉和鹽酸，升溫活化；滴加間二硝基苯進(jìn)行還原反應(yīng)，溫度控制在98-102℃；經(jīng)保溫合格后加純堿中和至PH值為9，過濾是在翻斗過濾機(jī)中真空抽濾，濾液抽出后，需用熱水洗滌6遍，前茅遍并入還原液貯槽，后3遍洗液供還原之用。然后將還原液經(jīng)高位槽加入蒸發(fā)器，在真空度0.03MPa和65℃條件下進(jìn)行蒸發(fā)。芤液經(jīng)蒸餾釜先驅(qū)水后蒸料，蒸餾時(shí)真空度為0.09-0.05MPa原，溫度170-180℃。真空蒸發(fā)和蒸餾驅(qū)水產(chǎn)生的廢水，經(jīng)冷卻塔降溫供水噴射系統(tǒng)及洗滌之用。過濾后的鐵粉泥可供水泥廠代替鐵粉使用。為了防止氧化，在還原中和后及蒸餾時(shí)需加入適量抗氧劑。
2.加氫還原法 間二硝基苯還原可用合成氨原料氣、70%氫氮?dú)膺M(jìn)行加氫，采用二元或四元阮尼鎳為催化劑（用量20%），以乙醇為溶劑，于110-120℃，氫壓3.43-4.41MPa，循環(huán)空塔速度每秒0.044平方立米條件下，進(jìn)行塔式流化床加氫；再經(jīng)減壓蒸餾，即得合格產(chǎn)品，收率90%-95%。物料消耗定額：硝基苯1400kg/t、硝酸787kg/t、硫酸（98%）780kg/t、鐵粉3083kg/t。
3.還原法 由間二硝基苯用鐵粉還原或加氫還原制得間苯二胺。
4.電解法 電解裝置由銅板（陰極）、石墨電極（陽極）、H型隔膜式電解槽、穩(wěn)流電源組成。分別取95%乙醇和15%鹽酸各50mL倒入H型電解槽的一邊，作為陰極液；再取10%鹽酸150mL倒入H型電解槽的另一邊作為陽極液。然后把裝有電解液的電解槽放入40℃的恒溫水浴鍋中，并向陰極液中加入間二硝基苯0.25g。接著將打磨過的銅板（S＝20.2cm2）插入陰極液中，石墨電極插入陽極液中，同時(shí)在陰極液中裝好電動攪拌器，接好線路，打開電源開關(guān)和電動攪拌器開關(guān)，調(diào)節(jié)電流到0.8A，并開始記時(shí)36min后關(guān)掉電源和電動攪拌器，取出陰極液，分析測定間苯二胺含量。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
間苯二胺是一種重要的有機(jī)合成原料，主要用作染料中間體，用于制造堿性橙、堿性棕G、直接耐曬黑G等染料，并用作毛皮染料。也用環(huán)氧樹脂的固化劑、水泥的促凝劑，并用于媒染劑、顯色劑等方面。用作石油添加劑及制造醫(yī)藥品的原料、作光度法測定亞硝酸鹽和水中活性氯的試劑。
