化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:磺胺喹惡啉
中文同義詞:磺胺喹惡啉;N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹惡啉溶液,100PPM;磺胺喹噁啉(磺胺喹惡啉);乙腈中磺胺喹惡啉;磺胺喹沙啉(SQX)溶液,100PPM;4-氨基-N-(2-喹啉基)苯磺酰胺;磺胺喹啉
英文名稱:Sulfaquinoxaline
英文同義詞:SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYLSULFANILAMINE
CAS號:59-40-5
分子式:C14H12N4O2S
分子量:300.34
EINECS號:200-423-2
磺胺喹惡啉性質(zhì)
熔點247-2480C
沸點551.1±60.0°C(Predicted)
密度1.3196(roughestimate)
折射率1.6440(estimate)
儲存條件Refrigerator
形態(tài)neat
酸度系數(shù)(pKa)5.65±0.10(Predicted)
Merck13,9025
BRN290026
化學(xué)性質(zhì)
淡黃色結(jié)晶性粉末。熔點248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于堿溶液。
安全信息
危險品標(biāo)志 Xn
危險類別碼 22-42/43
安全說明 22-36/37-45
WGK Germany 3
RTECS號WP2100000
海關(guān)編碼 29350090
合成方法
方法1以鄰苯二胺為原料，先與氰化鈉、甲醛和酸性介質(zhì)中反應(yīng)生成N-氰甲基鄰苯二胺。然后與氫氧化鉀環(huán)合生成2-氨基-3，4-二氫唑。再以氯化亞鐵為催化劑，過氧化氫氧化脫氫得2-氨基喹喔啉。最后與乙酰氨基苯磺酰氯縮合、水解得磺胺喹喔。 方法2鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)生成2-羥基-3，4二氫喹喔啉，后者氧化得2-羥基喹喔啉。用三氯氧磷與2-羥基喹喔啉反應(yīng)制得2-氯喹喔啉，后者與對氨基苯磺酰胺縮合制成最終產(chǎn)品磺胺喹喔啉。 將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于濃氨水，調(diào)PH=9。趁熱將氯乙酸氨水溶解加入鄰苯二胺溶液，在沸水浴上攪拌反應(yīng)1h，反應(yīng)過程保持反應(yīng)溶液為堿性。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過濾分離，析出的固體產(chǎn)品水洗兩次，烘干得光亮片結(jié)晶10.7g(熔點135-137℃,收率73%。 將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3，4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶，加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應(yīng)3-4h。然后冷卻至30℃，用稀鹽酸調(diào)PH=5，過濾析出的黃色固體產(chǎn)品，水洗兩次，烘干得5.5g2-羥基喹喔啉（熔點257-260℃），收率73.3%。 在三口燒瓶內(nèi)加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，攪拌加熱回流反應(yīng)2h。蒸餾回收過量的三氯氧磷，反應(yīng)液冷卻至室溫，并傾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚層水洗3次（8mL×3）,分出水層后，油層用無水硫酸鈉干燥。濾除硫酸納后，常壓蒸出乙醚，減壓蒸餾收集115-117℃（16Pa）餾分，得淡黃色固體產(chǎn)品15.4g（熔點45-47℃），收率93%。 將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對氨基奔磺酰胺加入反應(yīng)品，加熱至130-170℃。反應(yīng)攪拌3h然后冷卻到100℃，加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過濾后用鹽酸調(diào)PH=3-5，冷卻至室溫后分離出固體產(chǎn)品，水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點252-254℃)，收率76%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
作為動物專用的廣譜抗菌劑，對哺乳動物毒性較大，僅用于雞的各種球蟲病。產(chǎn)蛋雞禁用。
為禽畜用磺胺藥，是治療禽、兔球蟲病特效藥
為禽畜用磺胺藥，系治療禽、兔球蟲病特效藥。
