化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:昂丹司瓊
中文同義詞:奧旦西隆;翁丹色創(chuàng);翁丹西隆;翁旦斯隆;1,2,3,9-四氫-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮;昂旦司瓊;恩丹西酮;昂丹司瓊,一種5-HT3受體拮抗劑
英文名稱:Ondansetron
英文同義詞:1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo;gr38032;gr38032x;GR38032F;Ondansetro;4H-Carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-(9CI);Ondansetron;ONDANSETRONEHYDROCHLORIDE
CAS號(hào):99614-02-5
分子式:C18H19N3O
分子量:293.36
EINECS號(hào):619-449-4
昂丹司瓊性質(zhì)
熔點(diǎn)231-232°
沸點(diǎn)435.21°C(roughestimate)
密度1.1385(roughestimate)
折射率1.5855(estimate)
儲(chǔ)存條件?20°C
溶解度H2O:>5mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa7.4(Uncertain)
形態(tài)solid
顏色white
化學(xué)性質(zhì)
從甲醇結(jié)晶，熔點(diǎn)231-232℃。 鹽酸昂丹司瓊二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。從水-異丙醇得白色結(jié)晶性固體，熔點(diǎn)178.5～179.5℃。 鹽酸昂丹司瓊-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。結(jié)晶，熔點(diǎn)186～187℃。 3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。 3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 T,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼 25-36/37/38
安全說(shuō)明 45-37/39-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS號(hào)FE6375500
海關(guān)編碼 29339900
合成方法
方法1：2-溴苯胺和1，3-環(huán)己二酮反應(yīng)后，再脫溴化氫環(huán)合，生成四氫咔唑衍生物，和二甲胺及二聚甲醛反應(yīng)，在2位引入二甲氨基甲基，得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反應(yīng)，在9位引入甲基的同時(shí)對(duì)側(cè)鏈氨基季銨化，得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中，于95℃攪拌反應(yīng)，得到0.60g昂丹司瓊。 方法2：環(huán)己酮和苯肼反應(yīng)，得四氫咔唑，收率85%。將其溶于四氫呋喃和水中，在氮?dú)庵?，?℃滴加2，3，5，6-四氯-1，4-苯醌的四氫呋喃溶液，攪拌得氧化產(chǎn)物(Ⅱ)，收率67.4%。 化合物(Ⅱ)、乙醇、濃鹽酸、多聚甲醛和鹽酸二甲胺，一起回流。處理后再在丙酮中，加濃鹽酸在50℃攪拌，得氨甲基化產(chǎn)物(V)，收率71.7%。 化合物(V)和2-甲基咪唑在水中，于110℃反應(yīng)，得化合物(Ⅵ)，收率70.9%。 化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸鉀，在室溫?cái)嚢柚凉腆w消失。傾入水中，攪拌，過(guò)濾，水洗，甲醇重結(jié)晶，得昂丹司瓊，收率57.2%。將其溶于丙酮和水的混合液中，加入濃鹽酸反應(yīng)，可得鹽酸昂丹司瓊二水合物，收率92.6%。 方法3：化合物(II)、碳酸鉀、丙酮和硫酸二甲酯，室溫?cái)嚢?。得化合?Ⅶ)，收率91%。 化合物(Ⅶ)溶于乙醇，在回流下分批加人聚甲醛和鹽酸二甲胺的混合物。加畢，回流。經(jīng)處理后，得化合物(Ⅷ)，收率67%。 (Ⅷ)溶于無(wú)水乙醇，通入氯化氫氣體，得其鹽酸鹽。將該鹽酸鹽加到水中，在50℃加入2。甲基咪唑，回流得昂丹司瓊，收率70%。將其溶于異丙醇、水和濃鹽酸中，室溫?cái)嚢?，得鹽酸昂丹司瓊二水合物，收率90.5%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
為5-羥色胺(5-HT3)受體拮抗劑，高效鎮(zhèn)吐藥，有高的強(qiáng)度和高度的選擇性，能控制小腸及CTZ(化學(xué)受體發(fā)動(dòng)中心)中受體受刺激而引起的嘔吐。用于化療和放療引起的嘔吐特別是如順鉑、達(dá)卡巴嗪、氮芥、阿霉素等導(dǎo)致的催吐作用的治療。無(wú)外錐體效應(yīng)，可與乙酰膽堿同時(shí)使用，止吐效果優(yōu)于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。
高效止吐藥。
