化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:四烯丙基錫
英文名稱:Tetraallyltin
CAS號(hào):7393-43-3
分子式:C12H20Sn
分子量:282.9972
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：淺黃色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.179
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
4. 熔點(diǎn)（oC）：無可用
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：69-70
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）： 無可用
7. 折射率： 1.539
8. 閃點(diǎn)（oC）： 無可用
9. 比旋光度（o）：無可用
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：75
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
13. 燃燒熱（KJ/mol）：無可用
14. 臨界溫度（oC）：無可用
15. 臨界壓力（KPa）：無可用
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：無可用
17. 爆炸上限（%,V/V）：無可用
18. 爆炸下限（%,V/V）： 無可用
19. 溶解性：不溶于水,溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在Et2O或者THF中使用。
存儲(chǔ)方法
密封于陰涼干燥環(huán)境。
系統(tǒng)編號(hào)
CAS號(hào)：7393-43-3
MDL號(hào)：MFCD00008637
EINECS號(hào)：230-987-5
BRN號(hào)：3536269
PubChem號(hào)：24856438
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：無可用
2、 摩爾體積（m3/mol）： 無可用
3、 等張比容（90.2K）：無可用
4、 表面張力（dyne/cm）：無可用
5、 極化率：無可用
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無可用
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：0
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：8
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：0
6、 重原子數(shù)量：13
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：146
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
對空氣和濕氣穩(wěn)定。因該試劑分子中含有C-Sn 鍵而有劇毒，建議在通風(fēng)櫥中小心操作和使用。
安全信息
安全信息
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有毒。;
安全術(shù)語
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
四烯丙基錫 (式1) 在有機(jī)合成中主要被用作親核試劑，在底物分子中引入烯丙基。它所進(jìn)行的親核反應(yīng)很多，但是早期在鋰試劑幫助下與醛酮反應(yīng)，或者在金屬鈀催化下與sp2 碳原子上鹵原子發(fā)生的偶聯(lián)反應(yīng)等等已經(jīng)被其它更優(yōu)秀的試劑所取代。目前四烯丙基錫在路易斯酸催化下與醛酮的親核加成反應(yīng)已經(jīng)成為該試劑的主要反應(yīng)。四烯丙基錫與醛發(fā)生的親核加成產(chǎn)物非常容易進(jìn)行，使用硅膠催化即可得到滿意的結(jié)果(式2)。使用鹽酸水溶液作為催化劑時(shí)，可以在酮的存在下高選擇性地與醛發(fā)生反應(yīng)，而保持酮羰基不變 (式3)。如果使用Sc(OTf)3 為催化劑，在乙酸酐的存在下，四烯丙基錫分子中四個(gè)烯丙基全部可以得到利用。在離子液體中發(fā)生反應(yīng)也能夠達(dá)到滿意的環(huán)境友好的效果。四烯丙基錫與酮發(fā)生的親核加成反應(yīng)需要在強(qiáng)路易斯酸試劑的催化下進(jìn)行，三氟甲基磺酸鹽是最常用的催化劑。在Sc(OTf)3 的乙腈水溶液中反應(yīng)是最方便的方法。但是，使用Cu(OTf)2 在CH2Cl2 中反應(yīng)可以提高反應(yīng)的產(chǎn)率 (式4)。如果使用Ti(O-iPr)4 和手性配體BINOL在異丙醇溶液中進(jìn)行反應(yīng)，則可以得到手性的加成產(chǎn)物 (式5)。 最近有人使用四烯丙基錫在Bi(OTf)3 存在下與含氧和含氮三元環(huán)化合物反應(yīng)，均得到開環(huán)加成的重排產(chǎn)物 (式6)。
