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化學(xué)性質(zhì)

中文名咔唑
外文名carbazole
別名9-氮(雜)芴
化學(xué)式C12H9N
分子量167.20

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CAS登錄號86-74-8
熔點244.8
沸點354.8
水溶性微溶于水
密度1.10
外觀無色單斜片狀結(jié)晶
閃點220 °C
安全性描述S26;S36/37/39;S61
危險性符號Xn,N
危險性描述R40;R36/37/38;R50/53

物化性質(zhì)
露置于紫外光線下顯示強熒光和長時間磷光。易升華。堿性極弱。稍溶于乙醇、乙醚和苯,溶于喹啉、吡啶和丙酮,微溶于冷苯、冰醋酸、氯仿、二硫化碳和汽油,溶于濃硫酸而不分解,微溶于石油醚、氯代烴和乙酸  。

安全信息

安全信息
毒理學(xué)性質(zhì)
LD50:500 mg/kg(大鼠經(jīng)口);200 mg/kg(小鼠經(jīng)口)
危險概述
健康危害:對皮膚有強烈刺激性,使皮膚對光敏感。該物質(zhì)并未列入具有致癌作用的化合物,但其某些衍生物在動物實驗中表現(xiàn)出致癌作用。
燃爆危險:該物質(zhì)易燃,有毒,具強刺激性  。
急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。就醫(yī)。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入:脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸, 有引起燃燒的危險。燃燒時,放出有毒氣體。
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法:消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風(fēng)向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土 。
防護措施
工程控制:密閉操作,局部排風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護:可能接觸其粉塵時,必須佩戴防塵面具(全面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時,應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:呼吸系統(tǒng)防護中已作防護。
身體防護:穿膠布防毒衣。
手防護:戴橡膠手套。
其他防護:工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。
泄漏處理
應(yīng)急處理:隔離泄漏污染區(qū),限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中,轉(zhuǎn)移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置  。
操作處置
密閉操作,局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴防塵面具(全面罩),穿膠布防毒衣,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物 。
儲存方法
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物 。
廢棄處置
處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。
包裝與運輸
塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶;兩層塑料袋或一層塑料袋外麻袋、塑料編織袋、乳膠布袋;塑料袋外復(fù)合塑料編織袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱 。運輸時運輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。裝運該品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應(yīng)遠離火種、熱源。車輛運輸完畢應(yīng)進行徹底清掃。鐵路運輸時要禁止溜放   。

合成方法

實驗室制法

鄰氨基聯(lián)苯閉環(huán)脫氫,原料是氨或氯苯  。

工業(yè)制法

世界上90%的咔唑是從煤焦油中得到的 ;也可由鄰氨基聯(lián)苯合成,然后用二甲苯重結(jié)晶精制。

(1)合成法:以鄰氨基二苯胺為原料,經(jīng)亞硝酸處理,制得1-苯基-1,2,3-苯并三唑,加熱后,失去氮而生成咔唑。

(2)硫酸法:將粗蒽用氯苯或其他溶劑溶解,粗蒽中的菲、芴等物質(zhì)因不溶解而和蒽、咔唑分開,將蒽和咔唑加入硫酸中進行反應(yīng),咔唑則與硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分開,將硫酸咔唑水解后,經(jīng)過濾、烘干即得成品。

(3)溶劑-精餾法:將粗蒽用煉焦副產(chǎn)重苯(160~200℃)餾分溶解,粗蒽中的菲、芴等物質(zhì)和蒽、咔唑分開,將蒽和咔唑在精餾塔中進行高溫精餾,經(jīng)一次精餾,可得含咔唑85%~90%的產(chǎn)品,收率65%  。

 

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻

用途

咔唑可用于生產(chǎn)染料、顏料、光電導(dǎo)體、感光材料、特種油墨等。用它生產(chǎn)的顏料永固紫RL,廣泛用于汽車面漆和耐高溫塑料的著色,具有耐高溫、耐紫外光的優(yōu)點。用它生產(chǎn)的染料硫化還原藍RNX、海昌藍的各項牢度指標優(yōu)良,尤其是耐氯漂牢度極佳,藍色品種有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B,黑色品種有咔唑黑D。它還生產(chǎn)咔唑雙惡嗪紫,這是一種青紫色顏料,用于涂料,印刷油墨、復(fù)寫紙等。咔唑用于生產(chǎn)硫化還原藍RNX、直接耐曬藍FFRL、FFGL等。還可以制作皮革、N-乙烯咔唑塑料,農(nóng)藥殺蟲劑四硝基咔唑、氯化咔唑以及對紫外光敏感照相干片等 。此外,咔唑在新興的光電新材料開發(fā)領(lǐng)域得到了越來越多的應(yīng)用,利用咔唑可以制備有機非線性光學(xué)(NLO)材料、有機電致發(fā)光(OEL)材料、光折變材料、含咔唑生色團的雙功能體系、含咔唑光折變小分子玻璃等  。