化學性質(zhì)
中文名稱:輔酶Q10
中文別名:泛醌；癸烯醌；泛癸利酮；輔酵素Q10；2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-p-苯醌；輔酶Q-10；Water_soluble輔酶Q-10；還原性輔酶Q-10；還原及Water_soluble輔酶Q-10。
英文名稱:coenzyme Q10
英文別名:coenzyme Q10 synthetic; ubidecarenone; coenzyme Q-10; Co Q10; Coenzymen Q10; Water-soluble Coenzymen Q10; Hydrosoluble Coenzymen Q10; QH 10; Water-soluble QH10; 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
CAS:303-98-0
EINECS:206-147-9
分子式:C59H90O4
分子量:863.36
理化性質(zhì)
泛醌（Ubiquinone，縮寫UQ）又稱輔酶Q（Coenzyme Q），是一種存在于自然界的脂溶性醌類化合物，其結(jié)構(gòu)與維生素K、維生素E與質(zhì)體醌相似。在人類身體細胞內(nèi)參與能量制造及活化，是預防動脈硬化形成最有效的抗氧化成份。
泛醌分子中含有一個由多個異戊二烯單位組成的、與對苯醌母核相連的側(cè)鏈，該側(cè)鏈的長度根據(jù)泛醌的來源而有不同，一般含有n=6–10個異戊二烯單位。對于哺乳動物，n=10，因此又稱輔酶Q10。
分子中的醌式結(jié)構(gòu)使泛醌具有氧化型（泛醌）與還原型（泛酚）兩種形式，在細胞內(nèi)這兩種形式可以相互轉(zhuǎn)變，這是泛醌作為電子傳遞體的基礎。泛醌的電子得失可以分兩步進行，即一次轉(zhuǎn)移一個電子，也可以經(jīng)一步進行，同時轉(zhuǎn)移兩個電子。
泛醌存在于多數(shù)真核細胞中，尤其是線粒體。它是呼吸鏈組分之一；其在線粒體內(nèi)膜上的含量遠遠高于呼吸鏈其他組分的含量，而且脂溶性使它在內(nèi)膜上具有高度的流動性，特別適合作為一種流動的電子傳遞體。
泛醌中的苯醌部分在體內(nèi)以酪氨酸為原料合成，而異戊二烯側(cè)鏈則是由乙酰CoA原料經(jīng)甲羥戊酸途徑而合成。因此，通過阻斷甲羥戊酸途徑而發(fā)揮作用的降血壓藥β-阻滯劑和降膽固醇藥他汀，在使用時也會影響到體內(nèi)泛醌的合成。
分子結(jié)構(gòu)
化學名2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-癸甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十癸烯基）-5,6—二甲氧基-3-甲基-p-苯醌
性狀：黃色或淺黃色結(jié)晶粉末
溶解性：易溶于氯仿、苯、四氯化碳，溶于丙酮、乙醚，微溶于乙醇，不溶于水、甲醇
熔點：49-51
穩(wěn)定性：見光易分解
拼音名FUMEI Q10
輔酶 Q10在臟器(心臟、肝臟、腎臟）、牛肉、豆油、沙丁魚、鯖魚和花生等食物中含量相對較高，攝入大約1斤沙丁魚、2斤牛肉或3斤花生可分別提供約30mg輔酶Q10。
輔酶Q10是1957年被發(fā)現(xiàn)，1958年被卡魯福魯卡斯博士認定了化學結(jié)構(gòu)，并且獲得 了美國化學學會的最高榮譽Priestly Medal，被稱為輔酶Q10的研究之父，當時他提出輔酶Q10對心臟機能起著重要的作用。在實際生活中，卡魯福魯卡斯博士，40年來，一直服用Q10，直到91歲去世為止，作為現(xiàn)役教授他一直都是精力充沛的從事科研活動。
安全信息
危險品標志 Xi
危險類別碼 36/37/38
安全說明 22-24/25-26
WGK Germany 3
RTECS號DK3900000
F 8-10
TSCA Yes
海關(guān)編碼 29146990
合成方法
從提取細胞色素C后的豬心殘渣中提取。步驟如下：豬心殘渣[皂化]皂化液[萃取]萃取液[濃縮、過濾]濃縮液[吸附][洗滌][洗脫]洗脫液[濃縮]黃色油狀物[結(jié)晶][干燥]輔酶Q10從每公斤新鮮豬心中可提取60.9mg輔酶Q10。也可采用發(fā)酵法生產(chǎn)。美國專利3068295，389153和4062879敘述了輔Q10的合成路線。
原料藥的制備 方法一、醇-堿皂化法 皂化液的制備 取豬心殘渣，壓干稱重，按干渣重加300g/L工業(yè)焦性沒食子酸，攪勻，加醇-堿溶液(干渣重3-3.5倍量乙醇、320g/L氫氧化鈉)，加熱攪拌回流25-30min，迅速冷卻至室溫，得皂化液。 豬心殘渣[NaOH]→[焦性沒食子酸，乙醇]皂化液 濃縮液的制備 取皂化液，立即加入其體積1/10量的石油醚或120號汽油提取3-4次，攪拌，分層，得提取液。水洗至近中性，在40℃以下濃縮至原體積的1/10，冷卻，-5℃以下靜置過夜，過濾，得濃縮液。 皂化液[石油醚]→提取液[<40℃]→濃縮液 輔酶Q10精制品的制備 將濃縮液過硅膠柱層析，先后用石油醚、10%乙醚-石油醚洗脫，收集洗脫液，回收溶劑，得黃色油狀物。加熱無水乙醇溶解，過濾，濾液靜置，冷卻結(jié)晶，真空干燥，得輔酶Q10精制品。 濃縮液[硅膠柱，乙醚-石油醚]→洗脫液[無水乙醇]→輔酶Q10精制品
方法二、醇-醚混合溶劑提取法 輔酶Q10粗制品的制備 取豬心殘渣，加1.5倍量的V乙醇：V乙醚=3：1混合溶劑，加熱提取3-4次，每次15-20min，冷至室溫，過濾，合并提取液。濃縮，加適量水，加石油醚提取，提取液濃縮，濃縮物為黃色油狀物，即輔酶Q10粗制品。 輔酶Q10成品的制備 取輔酶Q10粗制品，加丙酮溶解，置-10℃以下析出雜質(zhì)，過濾，濾液蒸去丙酮，加少量石油醚溶解，過硅膠柱層析分離，加無水乙醇結(jié)晶，得輔酶Q10成品。 輔酶Q10粗制品[硅膠柱]→[丙酮，無水乙醇]輔酶Q10成品
方法三、以牛心渣為原料 牛心渣[10% NaOH-80%乙醇]→棕黑色溶液[提取]→汽油提取物[水洗]→黃油層橙色[濃縮]→輔酶Q10粗制品[析脂]→清亮油層[柱層析]→輔酶Q10洗脫液[冷凍，濃縮]→橙黃色油狀物[結(jié)晶干燥]→輔酶Q10成品 注射劑 性狀 本品是黃色澄明液體，隨放置時間的延長，會有橙黃色沉淀析出，可置熱水中加熱數(shù)分鐘，振搖使溶，不影響療效。本晶穩(wěn)定性較差，放置3-6個月，含量約下降3%-5%，最高達8%以上，但隨時間推移，含量下降速率隨之變慢。 制備 本品是輔酶Q10加吐溫-80或其他助溶劑制成的滅菌水溶液。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
輔酶類藥。也是重要的抗氧化劑和免疫增強劑。用于充血性心力衰竭、心律失常、竇性心動過速、早搏、高血壓和癌癥的輔助治療，用于急、慢性病毒性肝炎及亞急性肝壞死的綜合治療。此外，亦試用于原發(fā)性和繼發(fā)性醛固酮增多癥、腦血管障礙及出血性休克等。使用中可能會出現(xiàn)惡心、胃部不適、食欲減退等現(xiàn)象，偶見蕁麻疹及一過性心悸。
心血管藥。
可廣泛的用于食品、化妝品、膳食補充劑等行業(yè)。輔酶類藥，也是重要的抗氧化劑和免疫增強劑。
能激活人體細胞和細胞能量的營養(yǎng)，具有提高人體免疫力、增強抗氧化、延緩衰老和增強人體活力。此外近年來的研究表明，該品還具有抗腫瘤作用，臨床對于晚期轉(zhuǎn)移性癌癥有一定療效，在預防冠心病，緩解牙周炎，治療十二指腸潰瘍及胃潰瘍，增強人體免疫力功能以及緩解心絞痛方面有顯著效果。由于輔酶Q10 療效確切且無副作用。運用于藥品、化妝品、食品添加劑等行業(yè)。
內(nèi)源性細胞抗氧劑;電子轉(zhuǎn)移鏈的重要組成部分
