化學性質
中文名 氰乙酸甲酯
英文名 Methyl cyanoacetate
別稱 氰基醋酸甲酯
化學式 C4H5NO2
分子量 99
CAS登錄號 105-34-0
EINECS登錄號 203-288-8
物性數據
1. 性狀：無色至微黃色透明液體，可燃。微有芳香味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1225
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.41
4. 熔點（oC）：-13.07
5. 沸點（oC,常壓）：205.09
6. 折射率（25oC）：1.41662
7. 黏度（mPa·s,20oC）：2.793
8. 閃點（oC）：110
9. 自燃點或引燃溫度（oC）：475
10. 蒸發(fā)熱（KJ/mol,25oC）：61.713
11. 燃燒熱（KJ/mol,25oC）：1992.1
12. 電導率（S/m）：4.49×10-7
13. 溶解性：微溶于水，能與醇、醚相混溶。能溶解多種鹽類。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：22.26
2、 摩爾體積（cm3/mol）：91.4
3、 等張比容（90.2K）：224.3
4、 表面張力（dyne/cm）：36.2
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：8.82
性質與穩(wěn)定性
1.避免與氧化劑接觸。
不溶于水。與乙醇、乙醚混溶?？扇迹卸?。使用時應防止皮膚接觸和吸入其蒸氣。
化學性質：氰基乙酸甲酯含有活性亞甲基，能生成鈉的衍生物。與甲醛、乙醛或其他醛、酮類能發(fā)生縮聚反應。其酸性比苯酚弱?？捎盟?、水、堿進行水解。
2.本品有中等毒性。
豚鼠經口和腹腔注射的LD50為400～800mg/kg。防護措施參見氰乙酸。操作人員應穿戴防護用具。
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg；豚鼠皮膚接觸LDLo：400mg/kg；
2、能經皮膚吸收，并能引起皮膚炎癥。
生態(tài)學數據
該物質對水有稍微的危害。
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積50.1
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.復雜度:110
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2.本品易燃有毒，采用鋁桶或塑料桶密封包裝，每桶200kg。貯運中要遠離火源，貯運。
安全信息
安全信息
危險運輸編碼：UN 3276 6.1/PG 3
危險品標志：刺激
安全標識：S24/25
WGK Germany 1
RTECS號 AG4375000
Hazard Note Irritant
Hazard Class 6.1(b)
PackingGroup III
海關編碼 29269095
包裝儲運
包裝：密封保存
合成方法
一是氯乙酸先和氰化鈉反應，生成的氰乙酸再與甲醇酯化得到；
二是氯乙酸先與甲醇酯化，再與氰化鈉反應生成；
三是氰乙酸乙酯與甲醇發(fā)生酯交換得到。
1.氯乙酸與甲醇酯化法
將氯乙酸和甲醇進行酯化反應，生成氯乙酸甲酯。經精餾后制得氯乙酸甲酯精制品，與氰化鈉進行氰化反應制得粗品，然后經過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸與甲醇酯化法
將氰乙酸、甲醇、硫酸加入反應器中，加熱回流3h，降溫至10℃，加碳酸鈉溶液中和，在132-136℃溫度和2.133kPa下蒸餾，即得氰乙酸甲酯成品。
精制方法：用碳酸鉀或無水硫酸鈉干燥后分餾。
3.氰乙醇甲酯合成
在裝有電動攪拌、溫度計和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入55g氰化鈉、55mL甲醇及少量相轉移催化劑季銨鹽，攪拌，加熱至55℃時開始滴加自制的氯乙酸甲酯100g，15min滴完，保溫反應3h，反應液經過濾后，先常壓蒸餾蒸出溶劑甲醇，再減壓蒸餾，收集88～90℃/2.666kPa的餾分，即為產品氰乙酸甲酯。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
用途1 該品是有機合成、醫(yī)藥、染料的中間體。主要用于制造粘合劑（例如醫(yī)用粘合劑2-氰基丙烯酸甲酯）、維生素B6、丙二腈等。采用相似的工藝過程可制得氰乙酸乙酯、氰乙酸丁酯，主要用作粘合劑、氰基丙烯酸酯類快干膠，可用于醫(yī)藥或汽車零件、家用電器組裝的粘接。
用途2 用于有機合成、醫(yī)藥、染料的中間體和制備α-氰基丙烯酸酯瞬干性粘合劑
用途3 氰乙酸甲酯與氰乙酸乙酯一樣，也是農藥的重要中間體，制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶可用以制備磺酰脲類除草劑，也是醫(yī)藥2-氰基丙烯酸甲酯的中間體。
