化學(xué)性質(zhì)
中文名 兔耳草醛
外文名 cyclamen aldehyde
別名 仙客來醛
化學(xué)式 C13H18O
分子量 190.2814
CAS登錄號 103-95-7
EINECS登錄號 203-161-7
沸點(diǎn) 266.10℃
水溶性 不溶于水,溶于80%
化學(xué)名稱 對一異丙基一2一甲基苯丙醛
閃點(diǎn) 116.68℃
密度 0.937g/cm3
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激性
標(biāo)準(zhǔn)德萊賽實驗：人類皮膚接觸，15mg/48HREACTION SEVERITY，輕微反應(yīng)；
標(biāo)準(zhǔn)德萊賽實驗：兔子眼睛接觸，100mgREACTION SEVERITY，輕微反應(yīng)；
2、急性毒性
大鼠經(jīng)口LD50：3810mg/kg
大鼠皮膚接觸LD50：>5mg/kg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：59.39
2、摩爾體積（m3/mol）：203.0
3、等張比容（90.2K）：484.7
4、表面張力（dyne/cm）：32.4
5、介電常數(shù)：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：23.54
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：3.1
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：2
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：17.1
7、重原子數(shù)量：14
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：166
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：1
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1
安全信息
安全數(shù)據(jù)
危險品標(biāo)志：Xi
危險類別碼：R38
安全說明：S26-S36
WGKGermany：2
合成方法
1、以枯茗基氯為原料合成
將174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇鈉的10%乙醇溶液中，加熱至回流，然后慢慢滴加168.5份工業(yè)枯茗基氯。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(堿性消失)，加人1200份10%的氫氧化鈉溶液，再加熱回流4h。蒸去乙醇后，反應(yīng)物用鹽酸酸化，將得到的枯茗基甲基丙二酸加熱至185℃，直到?jīng)]有二氧化碳逸出為止。將產(chǎn)物減壓分餾，收集153~157℃(533Pa)餾分，即為含少量鄰位衍生物的對異丙基-α-甲基二氫桂酸，收率為90%。
將上述產(chǎn)物與甲酸一起，通過一溫度控制在350℃、裝有MnO2/浮石的反應(yīng)管，即轉(zhuǎn)化成兔耳草醛，得率80%。粗品經(jīng)減壓蒸餾，收集118～120℃(800Pa)餾分，即得成品。
2、以枯茗醛為原料合成
將10kg氫氧化鉀溶于400kg乙醇中，在10℃下與枯茗醛混合，在2～6h內(nèi)攪拌下將60kg丙醛慢慢滴入其中，并保持溫度10～15℃。用醋酸中和反應(yīng)物，先常壓蒸出乙醇，再減壓蒸餾回收未反應(yīng)的枯茗醛約45kg，隨后收集152～158℃(1200Pa)餾分，即為對異丙基-α-甲基桂醛，折射率1.5860。
將上述產(chǎn)物溶于乙醇，并置于高壓釜內(nèi)，加入10%質(zhì)量的還原鎳或鈀一碳催化劑，在100℃下進(jìn)行加氫。之后濾去催化劑，常壓蒸餾回收溶劑，減壓分餾，收集133~137℃(1.2kPa)餾分，即為產(chǎn)品。
3、由對異丙基苯甲醛與丙醛縮合后，經(jīng)加氫、催化氧化、精餾而成。由異丙苯經(jīng)氯甲基化、縮合、選擇氫化而成。
4、由異丙苯與甲醛和鹽酸反應(yīng)生成對異丙基氯化芐，再同烏浩托品反應(yīng)生成蒔蘿醛，然后與丙醛縮合得到對異丙基-α-甲基桂醛，最后經(jīng)催化加氫得到仙客來醛。如以叔丁基苯為原料，用上法生產(chǎn)可得到百合醛，是香氣更為柔和，相類似的還有3-（β-萘基）-2-甲基丙醛。也具有仙客來醛的香氣，但帶有更為細(xì)膩的香調(diào)。以異丙苯和α-甲基丙烯醛為原料，在催化劑氯化鈦存在下可一步合成仙客來醛，這是令人感興趣的新方法。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
耳草醛屬于一種中高檔日用香料，由于性能穩(wěn)定，在日化香精中應(yīng)用越來越廣泛，用量越來越大。廣泛地用于各種香精配方，凡清甜花香香精均可適量使用，以增強(qiáng)青鮮花香頭香以及和潤持久之感。與紫羅蘭酮類和玫瑰類香料有較好的香氣協(xié)調(diào)性。也可微量用作食用香料。用于柑橘及多種果香型中。
用于調(diào)制花香型日用香精，含醛最較低的低級品用于肥皂和洗滌劑配方中，本品主要應(yīng)用于紫丁香型的香精,以及許多需要甜味的花香配方中,具有高度抗堿性,而對皮膚又沒有刺激性,故可應(yīng)用于香皂中, 含量較高的高級品則用于香水香精中。
