化學(xué)性質(zhì)
中文名 甲基鋰
外文名 Methyllithium
化學(xué)式 CH3Li
分子量 21.97
CAS登錄號 917-54-4
EINECS登錄號 213-026-4
物性數(shù)據(jù)
1、密度（g/mL，20/4℃）：0.85g/mL
2、相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3
3、沸點(diǎn)（oC，常壓）：35℃
4、閃點(diǎn)（oF）：5°F
5、溶解性：不溶于烴類溶劑；能適當(dāng)溶于醚類溶劑；與水和其它質(zhì)子性溶劑反應(yīng)生成甲烷 。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：1
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積：0
7、重原子數(shù)量：2
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：2
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：2
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1、常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物、酸、水分接觸。
2、非溶劑化的固體易自燃；在沒有LiBr的情況下，乙醚中的甲基鋰容易自燃；而其它常見的配方（無論液體或者固體）都不會自燃。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
貯存方法
密封保存在低溫、干燥并且有惰性氣體保護(hù)的容器中 。
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
危險品標(biāo)志：
易燃 
腐蝕 
危害環(huán)境
安全標(biāo)識：S16 S26 S43 S45 S60 S36/S37/S39
危險標(biāo)識：R11 R15 R34 R65 R51/53
合成方法
在一個裝有磁力攪拌器、氣體導(dǎo)入管和干冰冷凝管的三頸瓶中，放入800毫升無水乙醚和托克(2.3克原子)銼絲，在連續(xù)攪拌下4-5小時內(nèi)向反應(yīng)瓶內(nèi)蒸入100克(1.05摩爾)溴甲烷，然后將此混合物攪拌1小時。在氮?dú)饬髦蟹胖眠^夜以使不溶物沉淀，在氮?dú)庵袑⑸蠈忧逡恨D(zhuǎn)移到干燥的有橡皮蓋的貯液管或容器中。
反應(yīng)方程式為：CH3Br+2Li=CH3Li+LiBr。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.用途堿性試劑和還原劑。用于丙二烯合成。a一輕酮轉(zhuǎn)變成順式二醇，從梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇負(fù)離子制a一溴代酮或a，一不飽和酮。合成螺戊烷。從丫一酮酸醋制日一二酮。與日、丫一不飽和酸反應(yīng)成醋a芳香醛酮的甲基化一還.原。烯基砜的銼化。
2.甲基鋰可以對多種官能團(tuán)進(jìn)行甲基化，可以脫除保護(hù)基團(tuán)，合成其它甲基化有機(jī)金屬試劑，可以作為堿以及還原過渡金屬等。溶劑和鹵素對用到非溶劑化的甲基鋰的反應(yīng)有很大的影響。
加成反應(yīng) 與甲基格氏試劑相比，甲基鋰與環(huán)烴、雜環(huán)以及脂肪族化合物的1,2-加成反應(yīng)有不同的選擇性。與酮的親核加成由于螯合反應(yīng)而有高的非對映選擇性 (式1)。另外，這個反應(yīng)的立體選擇性也受其它一些Lewis酸的影響。
把有機(jī)鋰轉(zhuǎn)化為有機(jī)鈦、有機(jī)鈰或者有機(jī)鋅后會提高其立體選擇性。例如，將甲基鋰轉(zhuǎn)化為手性鈦與苯甲醛發(fā)生1,2-加成，產(chǎn)物ee值達(dá)到99% (式2)[。
用酸和酯作用經(jīng)常會得到甲基酮，而用三甲基氯硅烷處理這個反應(yīng)將會得到更好的結(jié)果。對于用烷氧羰基和苯甲酰基保護(hù)的二級酰肼來說，甲基鋰是一個很好的脫酰基試劑。將甲基鋰與溴化鋰共同與甲硅烷基酮在0 oC作用，會高立體選擇性地得到甲硅烷基烯醇醚 (式3)。
腈、亞胺以及唑烷都可以作為碳氮不飽和鍵的1,2-加成的底物。例如，在異丙基苯/THF中，甲基鋰與保護(hù)的氰醇加成，水解后得到很高產(chǎn)率的甲基甾族酮。而四嗪、吡嗪等芳香雜環(huán)的加成反應(yīng)就很難進(jìn)行。芳香亞胺可以在具有C2 對稱性的三級二胺的催化下，與甲基鋰發(fā)生對映選擇性的加成 (式4)。
其它反應(yīng) 甲基鋰可以與鄰烯丙基苯甲酰胺成環(huán)生成萘酚衍生物 (式5)。
甲基鋰使環(huán)丙基衍生物的偕二溴化物發(fā)生重排得到丙二烯衍生物和一溴取代物的混合物。甲基鋰還可以與偕二溴代環(huán)丁烷作用，脫除溴重排得到亞烷基環(huán)丙烷 (式6)。
