化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：馬來酸二乙酯
中文別名：順丁烯二酸二乙酯；失水蘋果酸二乙酯；失水蘋果酸乙酯
英文名稱：Diethyl maleate
英文別名：Ethyl maleate; Maleic acid diethyl ester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Diethyl malcate; diethyl but-2-enedioate; diethyl (2Z)-but-2-enedioate
分 子 式：C8H12O4
分 子 量：172.18
CAS號(hào)：141-05-9
MDL號(hào)：MFCD00009191
EINECS號(hào)：205-451-9
RTECS號(hào)：ON1225000
BRN號(hào)：1100825
PubChem號(hào)：24882313
物化數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色透明液體。
2. 沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：223
3. 熔點(diǎn)（oC）：-8.8
4. 相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.001486.1
5. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.93
6. 折射率（25oC）：1.4383
7. 黏度（mPa·s,25oC）：3.14
8. 閃點(diǎn)（oC）：93
9. 蒸發(fā)熱（KJ/mol）：52.3
10. 蒸氣壓（kPa,30oC）：0.30
11. 體膨脹系數(shù)（K-1,20~30oC）：0.00094
12. 溶解性：能與多種有機(jī)溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃時(shí)在水中溶解1.4%；水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點(diǎn)99.65℃。
13. 相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.0662
14.常溫折射率（n20）：1.4416
15.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1) ：296.2
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：3200 mg/kg；大鼠經(jīng)皮LD50：5000 mg/kg；
兔子皮膚LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；
兔子經(jīng)皮LD50：4 mL/kg。
2、對(duì)皮膚和眼有輕微刺激性，大鼠吸入飽和蒸氣8小時(shí)無死亡。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：42.71
2、 摩爾體積（m3/mol）：161.1
3、 等張比容（90.2K）：387.1
4、 表面張力（dyne/cm）：33.2
5、 極化率（10-24cm3）：16.93
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：0.9
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：4
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：52.6
6、 重原子數(shù)量：12
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：164
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定。禁配物：氧化劑、還原劑、酸類、堿類?？梢匀紵?，使用和貯存時(shí)注意火源。防止吸入蒸氣和避免與皮膚接觸。
貯存方法
儲(chǔ)存在陰涼干燥通風(fēng)的地方。使用和貯存時(shí)注意火源。
安全信息
安全信息
安全說明: S24：避免接觸皮膚。
S37：使用合適的防護(hù)手套。
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 刺激性物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼: R43：皮膚接觸會(huì)產(chǎn)生過敏反應(yīng)。
合成方法
1.由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用陽離子交換樹脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化而得。工業(yè)品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每噸產(chǎn)品消耗順丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。
2.其制備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工藝有常壓有苯酯化和負(fù)壓無苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應(yīng)鍋，投入順丁烯二酸酐，在攪拌下滴加濃硫酸，通夾套蒸汽加熱，使反應(yīng)物在75℃左右進(jìn)行酯化反應(yīng)。生成的水與苯、乙醇通過三元共沸蒸餾除去，上層的苯、乙醇液回流人反應(yīng)鍋中。約13～14h后，當(dāng)蒸餾塔頂溫度升至68.2℃，分離器下層水液位不再上升時(shí)，表明反應(yīng)鍋內(nèi)水分已經(jīng)全部蒸出，酯化反應(yīng)完成。停止回流，繼續(xù)蒸餾至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右，用5%碳酸鈉水溶液進(jìn)行中和處理，水洗后再真空脫除殘余的苯及乙醇，即得到產(chǎn)品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負(fù)壓無苯酯化
順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和溫度下將乙醇和反應(yīng)生成的水呈氣態(tài)帶出，然后通過分餾塔分離出乙醇回流酯化，使反應(yīng)趨向完全。這種方法能縮短反應(yīng)周期，提高收率和產(chǎn)品質(zhì)量，改善操作環(huán)境，國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠大都采用此法。
此外，還可用陽離子交換樹脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化，制得順丁烯二酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸鉀溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體，農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、水質(zhì)穩(wěn)定劑（有機(jī)多元羧酸膦酸化合物）的中間體。主要用于生產(chǎn)有機(jī)磷農(nóng)藥馬拉硫磷（馬拉松）。用作高分子單體，合成樹脂增塑劑。還用作殺蟲劑、殺菌劑、防銹添加劑等。
