化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:馬來酸二乙酯
中文別名:順丁烯二酸二乙酯;失水蘋果酸二乙酯;失水蘋果酸乙酯
英文名稱:Diethyl maleate
英文別名:Ethyl maleate; Maleic acid diethyl ester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Diethyl malcate; diethyl but-2-enedioate; diethyl (2Z)-but-2-enedioate
分 子 式:C8H12O4
分 子 量:172.18

CAS號(hào):141-05-9
MDL號(hào):MFCD00009191
EINECS號(hào):205-451-9
RTECS號(hào):ON1225000
BRN號(hào):1100825
PubChem號(hào):24882313
物化數(shù)據(jù)
1. 性狀:無色透明液體。
2. 沸點(diǎn)(oC,101.3kPa):223
3. 熔點(diǎn)(oC):-8.8
4. 相對(duì)密度(25℃,4℃):1.001486.1
5. 相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):5.93
6. 折射率(25oC):1.4383
7. 黏度(mPa·s,25oC):3.14
8. 閃點(diǎn)(oC):93
9. 蒸發(fā)熱(KJ/mol):52.3
10. 蒸氣壓(kPa,30oC):0.30
11. 體膨脹系數(shù)(K-1,20~30oC):0.00094
12. 溶解性:能與多種有機(jī)溶劑混溶,在苯和氯仿中部分溶解。30℃時(shí)在水中溶解1.4%;水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物,共沸點(diǎn)99.65℃。
13. 相對(duì)密度(20℃,4℃):1.0662
14.常溫折射率(n20):1.4416
15.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1) :296.2
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3200 mg/kg;大鼠經(jīng)皮LD50:5000 mg/kg;
兔子皮膚LD50:530 mg;大鼠腹腔LD50:3070 mg/kg;
兔子經(jīng)皮LD50:4 mL/kg。
2、對(duì)皮膚和眼有輕微刺激性,大鼠吸入飽和蒸氣8小時(shí)無死亡。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:42.71
2、 摩爾體積(m3/mol):161.1
3、 等張比容(90.2K):387.1
4、 表面張力(dyne/cm):33.2
5、 極化率(10-24cm3):16.93
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.9
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:4
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):52.6
6、 重原子數(shù)量:12
7、 表面電荷:0
8、 復(fù)雜度:164
9、 同位素原子數(shù)量:0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定。禁配物:氧化劑、還原劑、酸類、堿類??梢匀紵?,使用和貯存時(shí)注意火源。防止吸入蒸氣和避免與皮膚接觸。
貯存方法
儲(chǔ)存在陰涼干燥通風(fēng)的地方。使用和貯存時(shí)注意火源。
安全信息
安全信息
安全說明: S24:避免接觸皮膚。
S37:使用合適的防護(hù)手套。
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 刺激性物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼: R43:皮膚接觸會(huì)產(chǎn)生過敏反應(yīng)。
合成方法
1.由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得;也可用陽離子交換樹脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化而得。工業(yè)品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每噸產(chǎn)品消耗順丁烯二酸酐(95%)585kg,乙醇(95%)604kg。
2.其制備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工藝有常壓有苯酯化和負(fù)壓無苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應(yīng)鍋,投入順丁烯二酸酐,在攪拌下滴加濃硫酸,通夾套蒸汽加熱,使反應(yīng)物在75℃左右進(jìn)行酯化反應(yīng)。生成的水與苯、乙醇通過三元共沸蒸餾除去,上層的苯、乙醇液回流人反應(yīng)鍋中。約13~14h后,當(dāng)蒸餾塔頂溫度升至68.2℃,分離器下層水液位不再上升時(shí),表明反應(yīng)鍋內(nèi)水分已經(jīng)全部蒸出,酯化反應(yīng)完成。停止回流,繼續(xù)蒸餾至95~100℃,蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右,用5%碳酸鈉水溶液進(jìn)行中和處理,水洗后再真空脫除殘余的苯及乙醇,即得到產(chǎn)品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負(fù)壓無苯酯化
順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化,在一定的真空和溫度下將乙醇和反應(yīng)生成的水呈氣態(tài)帶出,然后通過分餾塔分離出乙醇回流酯化,使反應(yīng)趨向完全。這種方法能縮短反應(yīng)周期,提高收率和產(chǎn)品質(zhì)量,改善操作環(huán)境,國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠大都采用此法。
此外,還可用陽離子交換樹脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化,制得順丁烯二酸二乙酯。
精制方法:用稀碳酸鉀溶液洗滌,無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體,農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、水質(zhì)穩(wěn)定劑(有機(jī)多元羧酸膦酸化合物)的中間體。主要用于生產(chǎn)有機(jī)磷農(nóng)藥馬拉硫磷(馬拉松)。用作高分子單體,合成樹脂增塑劑。還用作殺蟲劑、殺菌劑、防銹添加劑等。