化學(xué)性質(zhì)
中文名 熊果酸
外文名 Ursolic Acid
別名 烏索酸，烏蘇酸
化學(xué)式 C30H48O3
分子量 456.700
CAS登錄號 77-52-1
物性數(shù)據(jù)
性狀：大而有光澤的棱晶(無水乙醇)，細(xì)得像毛似的針晶(稀乙醇)
熔點(diǎn)（oC）：285～288℃
比旋光度（o）：[α]D25+67.5°(c=1，1mol/L氫氧化鉀乙醇溶液)
易溶于丙酮，可溶于熱的冰醋酸和2%氫氧化鈉乙醇溶液，不溶于水和石油醚。
分子結(jié)構(gòu)
摩爾折射率：133.52
摩爾體積（m3/mol）：415.7
等張比容（90.2K）：1076.7
表面張力（dyne/cm）：44.9
極化率（10-24cm3）：52.93 [2]
化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:7.3
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：3
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：57.5
6、重原子數(shù)量：33
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：874
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：10
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價鍵單元數(shù)量：1
貯存方法
本品密封保存
安全信息
安全信息
危險品標(biāo)志： Xi
危險類別碼： 36/37/38
安全說明： 24/25-36-26
安全術(shù)語
S24 Avoid contact with skin。避免皮膚接觸。
S25 Avoid contact with eyes。避免眼睛接觸。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S27 Take off immediately all contaminated clothing。一旦衣物受到污染，請立即脫去。
S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds。不慎與皮膚接觸后，立即用大量肥皂水沖洗。
S29 Do not empty into drains。切勿倒入下水道。
S30 Never add water to this product。切勿將水加入該產(chǎn)品中。
S33 Take precautionary measures against static discharges。采取措施，預(yù)防靜電發(fā)生。
S35 This material and its container must be disposed of in a safe way。請小心處理該物質(zhì)及其容器。
S36 Wear suitable protective clothing。穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。
風(fēng)險術(shù)語
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
存在于唇形科植物夏枯草(Prunella vulgaris L.)的全草，冬青科冬青屬鐵冬青(Ilex rotunda Thunb.)的葉等許多植物中。
1、乙醇和甲醇提取熊果酸的提取一般采用乙醇和甲醇進(jìn)行提取，提取物再進(jìn)行分離純化。一種方法是將提取物減壓濃縮后采用石油醚、氯仿、乙酸乙酯進(jìn)行萃取分離，該工藝成本高，污染嚴(yán)重；另一種是將提取液減壓濃縮，用硅膠柱或交聯(lián)葡聚糖凝膠柱分離富集，采用該工藝，柱填料成本高，工藝過程復(fù)雜，并且常用有毒有機(jī)溶劑作洗脫劑，污染環(huán)境；此外，采用大孔吸附樹脂對提取物進(jìn)行分離效果較好。任秀蓮等研究了用沉淀-吸附法提取苦丁茶中熊果酸的工藝，將苦丁茶先用乙醇提取，提取液用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%的NaOH溶液堿化至pH值約為10.96%，過濾除去多酚等雜質(zhì)，沉淀后，濾液先用體積分?jǐn)?shù)為10%的硫酸酸化至pH值為4.00，再用相同體積的PH值為4.00的酸性水溶液稀釋，得到熊果酸沉淀粗產(chǎn)品；粗產(chǎn)品用甲醇溶解后，將樣品溶液PH值調(diào)整為7.07，洗脫液PH值調(diào)整為11.0，用D型大孔樹脂吸附，分步洗脫，收集體積分?jǐn)?shù)為90%乙醇溶液的洗脫液，濃縮結(jié)晶得到熊果酸產(chǎn)品。吸附分離后產(chǎn)品純度為90.23%，回收率為98.02%，總回收率89.09%.
2、由含熊果酸的皂甙進(jìn)行水解有些植物原料中熊果酸以皂甙的形式存在，必須將皂甙水解才能采用溶劑進(jìn)行提取、分離，皂苷可用酸或酶水解，皂苷的水解速率與氫離子濃度有關(guān)，有機(jī)酸如質(zhì)量分?jǐn)?shù)20%的醋酸幾乎無水解作用，在硫酸和磷酸溶液中其解離常數(shù)亦較低，同一濃度其催化能力不及鹽酸、溴酸，故常用鹽酸水解。
原春蘭等對地榆中熊果酸進(jìn)行提取時，先采用乙醇加熱回流提取，放冷、過濾、回收醇得浸膏，將浸膏用水溶解，然后用石油醚萃取去除脂溶性雜質(zhì)，水層用正丁醇萃取得粗皂苷；粗皂苷用水溶解，加食鹽飽和，用正丁醇萃取，合并正丁醇層用水洗去還原糖，減壓回收正丁醇至干得到精制皂苷；精制皂苷加入體積分?jǐn)?shù)7%HCl和95%乙醇使其溶解，加熱回流使晶體析出，水解液放冷至室溫，抽濾，用水洗滌，沉淀再用無水乙醇重結(jié)晶，得白色針狀結(jié)晶熊果酸。
3 采用超臨界萃取技術(shù)進(jìn)行制備超臨界二氧化碳流體萃取技術(shù)應(yīng)用到熊果酸提取中，選擇性較高，較好地保持熊果酸的生物活性，有利于提取熊果酸后的原料再利用，有利于節(jié)約資源。對于提取高附加值的熊果酸來說具有廣闊的前景。崔星明等采用超臨界二氧化碳流體萃取蘆筍中熊果酸，超臨界流體提取條件為：萃取壓力40MPa，萃取溫度60℃，二氧化碳流速40mL/min。此外，由于熊果酸與原料中其他三萜化合物（如齊墩果酸）性質(zhì)非常相似，直接分離比較困難，可將熊果酸制備為衍生物再進(jìn)行分離，例如酯化后再進(jìn)行分離，可達(dá)到熊果酸與原料中其他三萜化合物的有效分離。分離后再水解，即可得到高純度的熊果酸。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
一種羥基五環(huán)三萜酸（HPTA），具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用。
