化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：甲酚
英文名稱：Cresol
中文別名：煤酚，煤餾油酚，甲苯酚，甲基酚
英文別名：Cresol (mixed isomers); Methylphenol; Cresylic acid; Crude phenols; Crude carbolic acid; artoluenol; bacillol; coaltarphenols; cresoli; Cresols; 2-methylphenol; m-cresol; o-cresol; p-cresol
分子式：C7H8O
分子量：108.13
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：1319-77-3
MDL號(hào)：MFCD00151099
PubChem號(hào)：24845611
物性數(shù)據(jù)
性狀：無(wú)色或呈黃棕色液體，有苯酚氣味。
密度（g/mL,20/4℃）： 1.030-1.047
熔點(diǎn)（oC）：11-35
沸點(diǎn)（oC,常壓）：191-203
折射率： 未確定
閃點(diǎn)（oC）： 82
溶解性：微溶于水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
屬低毒類。毒性和苯酚相似。吸入高濃度的甲酚蒸氣時(shí)，引起全身疲倦、嘔吐、失眠、痙攣，嚴(yán)重時(shí)產(chǎn)生虛脫甚至死亡。誤飲時(shí)腐蝕內(nèi)臟器官，引起劇烈腹痛，成人致死量為8g。長(zhǎng)時(shí)期吸入低濃度的甲酚蒸氣，會(huì)使消化器官和神經(jīng)受損，引起下咽困難，唾液過(guò)多，下瀉，食欲減退，頭痛，眼花，精神不安定，慢性腎炎，苯酚尿等。甲酚和苯酚一樣能使蛋白質(zhì)變性，與皮膚接觸時(shí)使皮膚受損，出現(xiàn)斑疹。經(jīng)皮膚吸收也能引起中毒。工作場(chǎng)所最高容許濃度22.1毫克每立方米。三種異構(gòu)體中鄰甲酚毒性最大，間甲酚的毒性最小。大鼠經(jīng)口LD50鄰甲酚為1350mg/kg、間甲酚為2020mg/kg、對(duì)甲酚為1800mg/kg。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對(duì)是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.為鄰甲酚、間甲酚和對(duì)甲酚三種異構(gòu)體的混合物。化學(xué)性質(zhì)和苯酚相似，有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應(yīng)，生成酚醚。與醛類反應(yīng)得到合成樹(shù)脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下，甲酚即可進(jìn)行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應(yīng)。甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成醌類及其他復(fù)雜的化合物。
2.甲酚的異構(gòu)體中，對(duì)甲酚熔點(diǎn)最高，鄰甲酚最易揮發(fā)。甲酚能與有機(jī)堿、有機(jī)酸、無(wú)機(jī)酸、離子等形成各種分子復(fù)合物。對(duì)金屬有腐蝕性。
貯存方法
1.保持貯藏器密封、儲(chǔ)存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置。
2.可用鍍鎳鋼、不銹鋼或玻璃襯里容器密封陰涼處貯存。
安全信息
安全術(shù)語(yǔ)
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書(shū)。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R20 Harmful by inhalation。吸入有害。
R34 Causes burns。引起灼傷。
R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。對(duì)水生生物有害，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
R68 Possible risk of irreversible effects?？赡苡胁豢赡婧蠊奈ｋU(xiǎn)。
合成方法
合成甲酚的方法有多種，各種方法得到的產(chǎn)品中異構(gòu)體的含量也有所不同。
1. 甲苯磺化法 該法與苯磺化制苯酚的過(guò)程相類似。首先將甲苯磺化得到甲苯磺酸，而后用氫氧化鈉處理熔融的磺化物，得到甲酚鈉鹽。將鈉鹽與水混合，通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后，再在（80-93.3kPa）的真空度下，收集150-200℃餾分得混合甲酚。其中鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體的比例隨反應(yīng)條件而異，一般情況下，對(duì)位最多，間位較少，鄰位更少。
2. 甲基異丙基苯氧化法 這是美國(guó)赫格里斯炸藥公司采用的方法。甲苯用丙烯進(jìn)行烷基化，得到間、對(duì)、位異構(gòu)體比例為2.5-3：1的甲基異丙苯混合物，其中鄰位異構(gòu)體很少。然后在25-35℃通入含氧氣體，將甲基異丙苯氧化為甲基異丙基苯過(guò)氧化物，再經(jīng)硫酸處理，得到富含間、對(duì)位異構(gòu)體的甲酚，同時(shí)聯(lián)產(chǎn)丙酮。該法與異丙苯法生產(chǎn)苯酚和丙酮的工藝相似。
3.煤焦油分餾法 由高溫?zé)捊垢碑a(chǎn)粗酚經(jīng)分餾而得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.用于酚醛樹(shù)脂、電器絕緣漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、殺菌消毒液、殺蟲(chóng)劑、表面活性劑、水溶性木材防腐劑、浮選劑、潤(rùn)滑油添加劑、磁漆溶劑、防寒塑料增塑劑、裂解分散劑及癸二酸生產(chǎn)過(guò)程中的溶劑等。甲酚的殺菌力為苯酚的4倍，通常在混甲酚中加入肥皂水乳化，即成消毒劑來(lái)蘇水。將混甲酚的鄰、間、對(duì)甲酚分離，包括間對(duì)甲酚的混合物，在有機(jī)合成有廣泛的用途。
2.是制造表面活性劑、潤(rùn)滑油、合成材料助劑、染料中間體的原料。
3.用作殺菌劑、防腐劑、消毒劑，如用于制臭藥水、蘇來(lái)樂(lè)（粗甲酚的肥皂液）、藥肥皂等。殺菌力比苯酚約大四倍。用于制造酚醛樹(shù)脂、水楊醛香豆素、絕緣漆等。
