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中文名稱:環(huán)己烯
英文名稱:Cyclohexene
CAS:110-83-8
EINECS:203-807-8
InChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2

理化性質(zhì)
外觀與性狀：無(wú)色液體，有特殊刺激性氣味。
熔點(diǎn)(℃)：-103.7
相對(duì)密度（水=1）：0.81
沸點(diǎn)(℃)：83.0
相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.8
分子式：C6H10
分子量：82.15
飽和蒸氣壓(kPa)：21.33(38℃)
燃燒熱(kJ/mol)：3728.1
臨界溫度(℃)：287.3
臨界壓力(MPa)：4.35
閃點(diǎn)(℃)：<-20
引燃溫度(℃)：244
爆炸下限%(V/V)：1.2
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、醚
折光率：1.4465
化學(xué)性質(zhì)
能發(fā)生加成反應(yīng)。易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，引起燃燒或爆炸。長(zhǎng)期儲(chǔ)存，可生成具有潛在爆炸危險(xiǎn)性的過(guò)氧化物。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。

毒理學(xué)資料
急性毒性：小鼠吸入45～50g/m×2小時(shí)，血壓下降，嚴(yán)重者死亡。
亞急性和慢性毒性：大鼠豚鼠吸入0.25g/m，6小時(shí)/天，每周5天，引起堿性磷酸酶增加。
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，引起燃燒或爆炸。長(zhǎng)期儲(chǔ)存，可生成具有潛在爆炸危險(xiǎn)性的過(guò)氧化物。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會(huì)引著回燃。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
危險(xiǎn)性概述
健康危害：該品有麻醉作用，吸入后引起惡心、嘔吐、頭痛和神志喪失。對(duì)眼和皮膚有刺激性。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：該品極度易燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難應(yīng)立即就醫(yī)處治。
食入：如誤食應(yīng)立即就醫(yī)處治。

安全術(shù)語(yǔ)
S16Keep away from sources of ignition.
遠(yuǎn)離火源。
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R11 Highly flammable.
高度易燃。
R21/22 Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部損傷。

環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)

消防措施
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場(chǎng)移至空曠處。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無(wú)效。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，立即切斷泄漏源，訊速將盛裝容器移出現(xiàn)場(chǎng)酯安全場(chǎng)所，設(shè)置標(biāo)志，應(yīng)急處置人員應(yīng)佩戴安全防護(hù)設(shè)施。嚴(yán)防災(zāi)害擴(kuò)大和次生災(zāi)害發(fā)生。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所，應(yīng)急處理現(xiàn)場(chǎng)、處理用品用具，清洗廢水等需進(jìn)行無(wú)害化處理至達(dá)到環(huán)保要求。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。灌裝時(shí)應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

1.由環(huán)己醇在催化劑硫酸存在下，加熱生成環(huán)己烯，蒸餾得粗制品。再用精鹽飽和液洗滌，然后用硫酸鈉溶液中和微量的酸，經(jīng)水洗、分層、干燥、過(guò)濾、精餾，收集82-85℃餾分得成品環(huán)己烯。

2.可通過(guò)硅膠或三氧化二鋁蒸餾環(huán)己醇制備。

3.制法：

于圓底燒瓶中加入環(huán)己醇(2)60g（0.6mol），2mL濃硫酸和幾粒沸石，充分搖動(dòng)混合均勻。裝上分餾裝置，接受瓶用冰水冷卻。用電熱套慢慢加熱，控制加熱速度，慢慢蒸出生成的環(huán)己烯和水，注意分餾柱頂端的溫度不要超過(guò)90℃。當(dāng)燒瓶中只剩下少量的殘?jiān)⒊霈F(xiàn)煙霧時(shí)，停止加熱。將鎦出液用氯化鈉飽和，再加入15mL(10%)的碳酸鈉喝微量的酸。用分液漏斗分出水層，有機(jī)層用無(wú)水氯化鈣干燥后，常壓蒸餾，收集80～85℃的餾分，得環(huán)己烯(1)^①約35g，收率71%。注：1、由于環(huán)己烯與水可形成共沸物(共沸點(diǎn)70.8℃，含水10%)，環(huán)己醇與環(huán)己烯可形成共沸物(共沸點(diǎn)64.9℃，含環(huán)己醇30.5%)，環(huán)己醇與水形成共沸物(共沸點(diǎn)97.8℃，含水80%)，所以，加熱時(shí)溫度不易過(guò)高，蒸餾速度不易過(guò)快，以減少環(huán)己醇的損失。2、也可以用磷酸代替硫酸，于165～170℃滴加環(huán)己醇的方法來(lái)合成環(huán)己烯，收率79%～84%。

4.制法：

于裝有攪拌器、滴液漏斗、分餾裝置(接受瓶用冰鹽浴冷卻)的反應(yīng)瓶中，加入鄰苯二甲酸酐(3)148g（1.0mol），苯磺酸5g。滴液漏斗中加入環(huán)己醇(2)100mL（1.0mol），先加入約10mL環(huán)己醇，攪拌下油浴加熱至微沸，而后慢慢滴加其余環(huán)己醇，約1h加完。加完后繼續(xù)反應(yīng)10～15min。將得到的鎦出液分出來(lái)水分，無(wú)水硫酸鈉干燥，分餾，收集82～84℃的餾分，得環(huán)己烯50～64g，收率61%～80%。

5.制法：

于裝有攪拌器、蒸餾裝置的反應(yīng)瓶中，加入1-乙氧基環(huán)己烯(2)7.21g（0.0572mol），異辛烷30mL。加熱至沸。于1.5h內(nèi)分批加入二異丁基氫化鋁16.5g(0.116mol),控制加入速度和加入儀器，使產(chǎn)物緩慢蒸出。加完后繼續(xù)加熱直至蒸出約31mL。重新分餾，收集如下各種餾分：A，88～94℃,1.08g，n²⁵D 1.4158；B，94～99℃,2.96g，n²⁵D 1.3985；C，99～99.5℃，2.20g，n²⁵D 1.3901。經(jīng)氣相色譜和紅外光譜證明，各餾分都是環(huán)己烯與異辛烷的混合物，環(huán)己烯的總量1.5g，收率32%。

1.用于有機(jī)合成、油類萃取及用作溶劑。另外還可用作催化劑溶劑和石油萃取劑，高辛烷值汽油穩(wěn)定劑。

2.用于有機(jī)合成、油類萃取及用作溶劑。