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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:斑蝥素 

英文名稱:cantharidin

英文別名:Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride; (1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride; 3a,7a-dimethylhexahydr其秒-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione; (3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione; (3aR,4R,7S,7aR)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione; (3aR,7aS)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione

CAS號:56-25-7 

EINECS號:200-263-3

分子式:C10H12O4

分子量:196.1999

InChI:InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5?,6?,9-,10+

密度:1.362g/cm3

熔點:215-217℃

沸點:326.9°C at 760 mmHg

閃點:146.2°C

蒸汽壓:0.00021mmHg at 25°C

物理性質(zhì)

本品為斜方形鱗狀晶體,難溶于水,易溶于丙酮、氯仿、乙醚及醋酸乙酯。性微寒

動物來源

為節(jié)肢動物門昆蟲綱芫青科(Meloidae)昆蟲南方大斑蝥 Mylabris phalerata Pallas 或黃黑小斑蝥Mylabris cichorii L. de 干燥蟲體。


安全信息

危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 1

危險品標(biāo)志:極毒

安全標(biāo)識:S53 S45

危險標(biāo)識:R28 R36/37/38


合成方法

1.斑蝥素是從鞘翅類地膽科斑蝥屬昆蟲斑蝥中提取的一種單萜烯類物質(zhì),成蟲中含量為1%左右。

首先將斑蝥粉碎成粉狀。按斑蝥蟲粗粉∶濃鹽酸∶丙酮=1∶0.025∶5.5的比例投料。取干燥粗粉加入濃鹽酸,然后加入3倍量的丙酮,浸泡提取48h,然后用雙層紗布過濾,收集濾液,殘渣再用25倍量丙酮浸泡48h,過濾,收集提取液,合并提取液,殘渣棄去?;厥仗崛∫褐械谋?,得到深色濃縮油狀物,油狀物中有大量結(jié)晶析出,過濾,收集結(jié)晶。結(jié)晶用石油醚洗滌兩次,除去色素和動物脂肪,再用95%乙醇洗滌數(shù)次,干燥,得斑蝥素粗品。粗品用丙酮再結(jié)晶一次,即得斑蝥素。斑蝥素有劇毒,制備時要注意防護(hù),綠茶和黃連等可解毒。

2. 本品是將昆蟲斑蝥 [ Epicauta gorhami marseul(Meloidae)]干燥后用乙醇浸出制得的酊劑。欲制本品1000ml,先將斑蝥干燥,取粉碎的粗末100g,加乙醇約600ml,不時攪拌,讓可溶性成分充分溶出,用布過濾。然后將殘留物用少量乙醇洗滌并壓干,合并浸出液及洗液,放置2天后過濾,濾液中再加乙醇至1000ml即成。

質(zhì)量控制方法

溫馨提示:斑蝥素和去甲斑蝥素檢測條件有區(qū)別,檢測時注意摸索

色譜柱:Diamonsil C18 柱(4.6 rnin×250 rnin,5);

流動相:乙腈.水(80:20);

檢測波長:209 nm;

流速:1mL/min;

柱溫:30℃ ;

進(jìn)樣量:20 L,

對照品溶液:取斑蝥素對照品適量,精密稱定,加甲醇制成每l mL含 0.1 mg的溶液,即得。


上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

1.斑蝥素可以抑制癌細(xì)胞的蛋白質(zhì)和核酸的合成,從而控制其大量增殖。對治療原發(fā)性肝癌有一定療效,常與其他抗腫瘤藥配合使用。另外,對乳腺癌、食道癌、白細(xì)胞下降、肺癌以及慢性肝炎等病癥也有一定療效。

2.本品僅用于生發(fā)用品中,其他化妝品禁用,最大允許含量1%。外用治療惡瘡、頑癬、牛皮癬、斑禿。