化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:甲萘威
中文同義詞:2-羥基-5-甲基苯甲酰胺;西維因可濕性粉劑;甲萘威;胺甲蔡;蟲卯酯;甲保利;甲蔡威;加保利
英文名稱:Carbaryl
英文同義詞:1-naftylesterkyselinymethylkarbaminove;1-naphthalenylmethylcarbamate;1-NaphtholN-methylcarbamate;1-naphtholn-methylcarbamate;1-NaphthylN-methylcarbamateacidO,O-diethylester;1-naphthyl-n-methyl-karbamat;alpha-Naftyl-N-methylkarbamat;alpha-Naphthalenylmethylcarbamate
CAS號:63-25-2
分子式:C12H11NO2
分子量:201.22
EINECS號:200-555-0
甲萘威性質(zhì)
熔點142-146°C(lit.)
沸點315°C
密度d20201.232
蒸氣壓2(x10-3mmHg)at40°C(Meister,1988)
蒸氣壓2at40°C(Meister,1988)
折射率1.5300(estimate)
閃點202.7°C
儲存條件Sealedindry,RoomTemperature
溶解度Moderatelysolubleinacetone,cyclohexanone,N,N-dimethylformamide(400–450g/kg),andisophorone(Windholzetal.,1983;WorthingandHance,1991)
形態(tài)Crystalline
酸度系數(shù)(pKa)12.02±0.46(Predicted)
顏色Crystals
水溶解性Insoluble.0.00826g/100mLMerck13,1794BRN1875862Henry'sLawConstant(x10-5atm?m3/mol):1.27at20°C(approximate-calculatedfromwatersolubilityandvaporpressure)Henry'sLawConstant1.27(x10-5atm?m3/mol)at20°C(approximate-calculatedfromwatersolubilityandvaporpressure)
暴露限值NIOSHREL:TWA5mg/m3,IDLH100mg/m3;OSHAPEL:TWA5mg/m3;ACGIHTLV:TWA5mg/m3.
穩(wěn)定性Stable.Combustible;incompatiblewithstrongoxidizingagents.
化學(xué)性質(zhì)
純品為白色結(jié)晶，m.p.145℃,相對密度1.232(20℃)，蒸氣壓為0.666Pa(25℃)。溶解度為：二甲基甲酰胺>45%，丙酮>20%，環(huán)己酮>20%,甲乙酮>15%，氯仿>10%，乙醇>5%,甲苯>1%，水40mg/L(30℃)。對光、熱較穩(wěn)定，遇堿性物質(zhì)迅速分解失效，對金屬無腐蝕作用。工業(yè)品略帶灰色或粉紅色，m.p.142℃.
安全信息
安全信息
WGK Germany 3
RTECS號 FC5950000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 63-25-2(Hazardous Substances Data)
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：主要是抑制膽堿酯酶，使乙酰膽堿在組織中蓄積。主要癥狀為流涎、惡心、流淚、瞳孔縮小、視力模糊、痙攣等。其抑制膽堿酯酶的作用持續(xù)時間較短，停止接觸后，膽堿酯酶恢復(fù)較快。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬中等毒類。本品可經(jīng)皮膚吸收，但無明顯累積作用，多次染毒會抑制動物的膽堿酯酶活性。
急性毒性：LD50590mg/kg(大鼠經(jīng)口)；4000mg/kg(大鼠經(jīng)皮)；LC50171-200mg/kg(小鼠經(jīng)口)
亞急性和慢性毒性：人經(jīng)口連續(xù)6周0.12mg/kg，尿中氨基酸/肝酐氮的比例降低；大鼠經(jīng)口0.7～70mg/kg×6～12月，腦下垂體、性腺、腎上腺和甲狀腺有損害。
降解：在土壤微生物環(huán)境中易降解，生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羥基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯，其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突變。
危險特性：遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
危害防治
泄漏應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，避免揚(yáng)塵，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運至廢物處理場所。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：生產(chǎn)操作或農(nóng)業(yè)使用時，佩戴防毒口罩。緊急事態(tài)搶救或逃生時應(yīng)該佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿相應(yīng)的防護(hù)服。
手防護(hù)：戴防護(hù)手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業(yè)場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意個人清潔衛(wèi)生。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗皮膚、頭發(fā)、指甲等。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水沖洗10分鐘或用2%碳酸氫鈉溶液沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者，紛飲大量溫水，催吐可用溫水或1：5000高錳酸鉀液徹底洗胃?；蛴?%碳酸氫鈉反復(fù)洗胃。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。
合成方法
有冷法（氯甲酸甲萘酯法）和熱法（甲氨基甲酰氯法）兩種主要工藝。1.冷法 由甲萘酚與光氣反應(yīng)生成氯甲酸甲萘酯，再與一甲胺反應(yīng)得到西維因。原料消耗定額：甲萘酚（94%）1100kg/t、一甲胺（40%）500kg/t、光氣900kg/t。2.熱法 先使一甲胺與氣反應(yīng)生成甲氨基甲酰氯，再與甲萘酚合成西維因。
異氰酸酯法異氰酸甲酯的制備甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相色應(yīng)，反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃，反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔，精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔，均采用高鎳合金鋼材料制造。甲萘威的合成反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行，溫度60～80℃，稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過蒸餾，將過量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出，再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制，得純品。氯甲酸酯法氯甲酸萘酯的制備將100kg甲萘酚與200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反應(yīng)器中，攪拌，降溫至-10℃以下，停止攪拌，通入光氣224kg左右，4h通完。開始滴加堿，溫度控制在0℃以下，2h左右滴完400～500kg20%衡堿液，使鹽水層pH=6,放盡鹽腳水，水洗氯甲酸甲萘酯2次，一般酯含量為14%～15%。甲萘威的合成合成溫度保持在10～20℃，于40min左右滴加40%一甲胺約80kg，然后于10℃左右，約20min內(nèi)滴加20%液堿120kg，攪拌10min，滴入30%鹽酸80kg，測得pH值為5～6。經(jīng)分離、水洗、烘干得產(chǎn)品。氨基甲酰氯法甲基氨基甲酰氯的制備通過甲胺的氯甲?；铣杉谆被柞Ｂ?。工業(yè)上常用的是液相法和氣相法，其中氣相法收率較高，便于連續(xù)化。氣相法是把甲胺加熱到200℃以上，光氣加熱至150℃以上，兩種氣體混合后通過240～300℃的管道反應(yīng)器，反應(yīng)瞬間完成，然后冷凝為液體或用預(yù)冷的氯苯或四氯化碳循環(huán)吸收。主要工藝條件是：一甲胺與光氣的配比為1:1.3（體積比），甲胺和光氣預(yù)熱溫度220～240℃，反應(yīng)溫度為280～300℃，吸收溫度為0～20℃。甲萘威的合成將甲萘酚與稀堿液配制成甲萘酚鈉，待溫度達(dá)到0～5℃時滴加甲基氨基甲酰氯，滴加過程要不斷補(bǔ)充堿液，待pH值達(dá)7.5～8.0時，反應(yīng)即到終點，反應(yīng)時間約需30～40min。離心、水洗、烘干即得成品，含量90%以上。甲萘威合成還可以采用溶劑法或無溶劑法生產(chǎn)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
高效、低毒、低殘留、長殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲劑。對害蟲有強(qiáng)烈的觸殺作用，兼有胃毒作用，并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲、卷葉蟲、棉蚜、造橋蟲、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲、稻薊馬及果樹害蟲，也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動物。常用劑量為2.6～20g/100 m2。
用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、豆蚜、大豆食心蟲、棉鈴蟲及果樹害蟲、林業(yè)害蟲等
用于防治稻飛虱、葉蟬、薊馬、棉鈴蟲和果樹害蟲、林業(yè)害蟲、松毛蟲等
該品為氨基甲酸酯類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒作用，微有內(nèi)吸性質(zhì)，能防治150多種作物的100多種害蟲?？杉庸こ煽蓾裥苑蹌┗蚰z懸劑，用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲、大豆食心蟲和果樹害蟲。對有機(jī)氯，有機(jī)磷有抗性的昆蟲有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對蜜蜂毒性高，養(yǎng)蜂地區(qū)在開花季節(jié)不宜使用。
用作殺蟲劑。 校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。
